FARMACI ANTIMALARICI. Facoltà di Farmacia e Medicina Corso di Laurea in Farmacia Anno Accademico 2014/2015
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- Gilda Pandolfi
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1 Facoltà di Farmacia e Medicina Corso di Laurea in Farmacia Anno Accademico 2014/2015 Corso di Chimica Farmaceutica e Tossicologia I (A-L) Prof. Romano Silvestri FARMACI ANTIMALARICI Sara Passacantilli sara.passacantilli@uniroma1.it
2 Introduzione Le malattie dovute a infezioni da protozoi costituiscono un grave problema di salute pubblica, particolarmente nelle regioni tropicali e subtropicali del pianeta, in cui risiedono circa 3/4 della popolazione mondiale. La trasmissione delle infezioni può avvenire tramite insetti vettori o richiedere la presenza di un ospite intermedio. Attualmente non sono disponibili vaccini per la prevenzione delle infezioni causate da parassiti. Rapido sviluppo della farmacoresistenza.
3 Protozoi I Protozoi sono organismi eucariotici unicellulari. Penetrano nell uomo tramite ingestione, punture di insetti o attraverso la cute danneggiata. Sono gli agenti eziologici della malaria.
4 La Malaria Etimologia: mala aria cioè cattiva aria, infetta; Colpisce ogni anno circa 250 milioni di persone, causando quasi 900 mila morti; Diffusa nelle regioni tropicali e subtropicali di tutti i continenti, in particolare in Africa; L infezione avviene in seguito a punture di zanzara del genere Anopheles portatrici del parassita; Sono note 5 specie del genere Plasmodium: P. falciparum, P. vivax, P. ovale, P. malariae e P. knowlesi; Il falciparum è associato alla forma più grave della malattia.
5 Ciclo schizogonico (asessuato) uomo (ospite intermedio) Ciclo biologico Ciclo sporogonico (sessuato) zanzara femmina (Anopheles spp.)
6 Ciclo biologico Presente nell uomo negli eritrociti ed epatociti, mentre nella zanzara si localizza nelle ghiandole salivari e nell intestino; Inizio del ciclo: puntura zanzara introduzione nel sistema circolatorio degli sporozoiti presenti nella saliva sporozoiti raggiungono le cellule parenchimali del fegato (riproduzione asessuata) (fase crescita 8-24 gg); Forma latente: ipnozoiti; Lisi epatociti merozoiti nel circolo sanguigno e attaccano globuli rossi (ciclo eritrocitico) Lisi eritrociti i merozoiti mononucleati attaccano altri globuli rossi. Il ciclo si interrompe quando i merozoiti formano gametociti maschili e femminili che non lisano i globuli rossi.
7 Ciclo biologico Una zanzara, pungendo un individuo infetto, ingerisce i gametociti immaturi arrivano all intestino dell insetto lisano e si fondano generando uno zigote diploide formazione oocisti meiosi cellule aploidi (sporozoiti) migrazione nelle ghiandole salivari della zanzara conclusione ciclo del plasmodio.
8 Trattamento Schizonticidi tissutali per la profilassi: 8-aminochinoline. Inbiscono la crescita del parassita nelle fasi pre-eritrocitarie del ciclo vitale (es. forma epatica); Schizonticidi tissutali per prevenzione ricadute: 8-aminochinoline e pirimetamina. Questi farmaci uccidono gli ipnozoiti; Schizonticidi ematici: la maggior parte degli antimalarici. Agiscono sulla forma asessuata eritrocitaria, arrestando i sintomi dell infezione; Gametocitocidi: chinica e clorochina e 8-aminochinoline; agiscono sulle fasi ematiche sessuate; Sporontocidi: proguanil, pirimetamine, atovaquone. Inibiscono la formazione delle oocisti della zanzara e quindi a trasmissione dell infezione
9 Trattamento della Malaria CHININA Alcaloide naturale presente nell estratto di Cinchona Possiede 4 centri stereochimici(c3, C4,C8 e -9) 3R,4S,8S,9R. La porzione chinuclidinica non è necessaria per l attività ma è importante che al C9 sia legata un ammina terziaria Viene poliossidrilato in posizione 2 e 2 dal Citocromo Può causare cinconismo stato patologico caratterizzato da disturbi visivi, nausea, cefalea.
10 Trattamento della Malaria Chinoline 4-sostituite e 8-sostituite sviluppate a partire dalla chinacrina e dalla chinina
11 4-aminochinoline Il cloro in posizione 8 aumenta l attività; L alchilazione al C3 e al C8 diminuisce l attività; Somministrato come miscela racemica; N-dealchilato dagli enzimi epatici; Oltre ad evere azione schizonticida uccide tutte le forme esoeritrocitarie in tutti gli stadi esclusi gli sporozoiti e i plasmodi presenti nelle cellule epatiche; Effetti collaterali: cefalea, disturbi gastrointestinali e visivi
12 4-aminochinoline Composto con ridotta tossicità usato di rado tranne che nei casi di artrite reumatoide; Si ottiene per sostituzione di uno dei gruppi N-etile della clorochina con un idrossietile; Effetti collaterali: anemia e leucopenia transitorie, decolorazione capelli.
13 4-aminochinoline Il gruppo CF 3 blocca il sito metabolico della chinina; Esiste in forma di 4 isomeri ottici dotati della stessa attività; E un derivato metabolicamente più stabile della chinina ed è efficace sulla forma eritrocitaria; È utilizzato per la profilassi e per la terapia malarica anche contro i ceppi clorochina resistenti; Disponibile solo in formulazioni orali; Presenza di cibo nel tratto gastrointestinale influisce sulle proprietà farmacocinetiche, di solito migliorando l assorbimento.
14 4-aminochinoline Lentamente metabolizzata a carbossimeflochina inattiva attraverso ossidazione mediata dal CYP3A4. La maggior parte del farmaco è escreta inalterata nelle urine; La cosomministrazione con inibitori del CYP3A4 ne prolunga l attività per inibizione della via metabolica.
15 Meccanismo d Azione RESISTENZA!! Mutazioni a livello di un gene che sovraesprime il trasportatore pcfrcrt per la clorochina Il plasmodio della malaria possiede un vacuolo alimentare. All interno del vacuolo, l emoglobina umana viene utilizzata come nutrimento, in seguito alla degradazione proteolitica negli aminoacidi componenti da parte di numerosi enzimi del plasmodio, incluse plasmepsine, falcipaina e falcilisina. Gli aminoacidi protonati vengono quindi rimossi dal vacuolo alimentare ad opera del trasportatore PfCRT. La degradazione dell emoglobina porta anche al rilascio di eme (ferriprotoporfirina IX). La ferriprotoporfirina IX libera può interagire con l ossigeno formando anione superossido (O2-); enzimi di difesa ad azione antiossidante, che possono comprendere superossido dismutasi e catalasi derivate dal plasmodio, trasformano il superossido potenzialmente tossico in H2O (non mostrato). Il plasmodio polimerizza la ferriprotoporfirina IX, dando luogo al derivato non tossico emozoina; la polimerizzazione sembra richiedere l intervento di proteine cariche positivamente ricche di istidina (non mostrato). L atomo di ferro della ferriprotoporfirina IX può anche essere ossidato dallo stato ferroso (Fe2+) allo stato ferrico (Fe3+), con contemporanea produzione di perossido di idrogeno (H2O2). Si ritiene che molti agenti antimalarici agiscano interferendo con il metabolismo dell eme nel plasmodio; tra i meccanismi d azione proposti per questi farmaci sono compresi l inibizione della polimerizzazione dell eme, un aumento della produzione di specie ossidanti e l interazione con l eme con formazione di metaboliti citotossici.
16 8-aminochinoline Tutte le 8-aminochinoline presentano un nucleo chinolinico; In posizione 8 hanno una catena aminica; Ponte alchilico a 4 o 5 atomi di carbonio tra i due atomi di azoto; La primachina ad oggi è l unico farmacodisponibile efficace nel prevenire le ricadute della malattae nel determinare la completa eradicazione della malattia; Meccanismo d azione non ancora completamente chiarito; Genera ROS per autossidazione del gruppo 8-amminico; Si generano ossidanti capaci di distruggere le cellule per stress ossidativo; Molto tossica, utilità terapeutica limitata.
17 8-aminochinoline È quasi completamente metabolizzata dal CYP3A4 (99%) con formazione del metabolita primario: la carbossiprimachina.
18 Inibitori del metabolismo dell acido folico Il Proguanil è un anti malarico antifolico: inibisce l attività della DHFR (enzima che converte l acido diidrofolico in tetraidrofolico, il quale porta alla formazione di purine ed aminoacidi); Somministrati in associazione: SINERGISMO Il proguanil diminuisce la concentrazione di atovaquone responsabile del danno alla membrana mitocondriale e inibisce la DHFR mentre l atovaquone aumenta l efficacia del proguanil
19 Inibitori del metabolismo dell acido folico Il Proguanil è un profarmaco e viene rapidamente trasformato in vivo a cicloguanil, potente inibitore della DHFR.
20 Sintesi del Proguanil
21 Profilassi causale: Profilassi della Malaria attuata da: Prevenzione dei sintomi della malattia mediante distruzione mediante distruzione dei parassiti durante la fase preeritrocitaria nel fegato Schizonticidi preeritrocitari: Proguanil Pirimetamina Terapia radicale: Eliminazione dall organismo umano delle forme paraeritrocitiche. Prevenzione delle recidive attuata da: Primachina Cura clinica: Soppressione dell attacco malarico attuata da: Schizonticidi eritrocitari: Chinina Artemisina Clorochina Lumefantrina Meflochina Atovaquone Proguanil Pirimetamina
22 Profilassi causale: uomo zanzara Profilassi della Malaria attuata da: Distruzione delle forme sessuate eritrocitiche Gameticidi: Chinina (P. falciparum escluso) Clorochina (P. falciparum escluso) Primachina Imoedimento dell ulteriore sviluppo dei gametociti nella zanzara attuata da: Sporonticidi: Primachina Proguanil
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