L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

Save this PDF as:
 WORD  PNG  TXT  JPG

Dimensione: px
Iniziare la visualizzazioe della pagina:

Download "L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer"

Transcript

1 L Atomo di Carbonio Tetraedrico e la Rappresentazione di Fischer

2 Un atomo di carbonio con almeno due sostituenti identici e la sua immagine speculare sono sovrapponibili e quindi eguali atomo1.c3d

3 Un atomo di carbonio con tutti e quattro i sostituenti diversi e la sua immagine speculare non sono sovrapponibili e quindi sono diversi atomo2.c3d

4 L'Acido Lattico H H H H 3 C C COOH H 3 C COOH H 3 C COOH OH Acido Lattico OH Formula di Fischer OH Formula a cunei

5 Acidolattico(4).C3D

6 Polarizzazione della luce ed origine dell attività ottica La luce è una radiazione elettromagnetica assimilabile a due campi vettorali oscillanti perpendicolari tra loro. La luce ordinaria è caratterizzata dai vettori dei campi orientati secondo tutti gli angoli possibili.

7 Luce Normale e Polarizzata Considerando un raggio luminoso che si propaga in direzione normale al piano del foglio si ha : A luce ordinaria, il campo elettrico (o magnetico) oscilla in tutti i possibili piano perpendicolari alla direzione di propagazione; B luce piano-polarizzata, il piano di oscillazione del campo elettrico (o magnetico) è uno solo.

8 Schema di Funzionamento del Polarimetro

9 La Rotazione Specifica Rotazione Specifica= Dove l = lunghezza celle in dm, c = concentrazione in g/ml D è la radiazione a 589 nm emessa dalla lampada a sodio Carvone estratto dal cumino: [α] D = Questo isomero è il (+)-Carvone o d-carvone Carvone estratto dalla menta: [α] D = Questo isomero è il (-)-Carvone o l-carvone Acido Lattico da tessuto muscolare: [α] D = +2.5 Questo isomero è il (+)-Acido Lattico o d-acido Lattico Acido Lattico da latte acido: [α] D = -2.5 Questo isomero è il (-)-Acido Lattico o l-acido Lattico

10 Regole di Sequenza per Assegnare la Configurazione al Carbonio Stereogenico Assegnare le priorità ai quattro sostituenti osservando gli atomi direttamente legati al carbonio stereogenico Più alto è il numero atomico dell'atomo direttamente legato al carbonio più alta è la sua priorità. Per esempio, H- < C- < N- < O- < Cl-. (A Isotopi diversi dello stesso elemento sono assegnate priorità proporzionali alla loro massa atomica). Se due sostituenti hanno lo stesso atomo sostituente direttamente legato allo stereocentro ci si sposta sempre più lontano fino a che non si trova una differenza. Per esempio, CH 3 -< C 2 H 5 - < ClCH 2 - < BrCH 2 -< CH 3 O-. Se si incontrano come sostituenti doppi o tripli legami questi vengono trattati come un gruppo di atomi legati da legami semplici. Per esempio, C 2 H 5 -< CH 2 =CH- < HC C-.

11 Disponendo il gruppo a priorità più bassa il più lontano dall'osservatore si guarda in che senso i rimanenti sostituenti vengono collegati fra loro in ordine di priorità.

12 Assegnazione della Configurazione Assoluta

13 AcidoLatt.C3D

14 Enantiomeri e Diasteroisomeri

15 I Composti Meso: Gli Stereoisomeri dell'acido Tartarico (+)-Acido Tartarico: [α] D = +12 m.p. 170 C (-)-Acido Tartarico: [α] D = -12 m.p. 170 C meso-acido Tartarico: [α] D = 0 m.p. 140 C

16 Gli Aldopentosi Stereoisomeri

17 Modi sempre più Precisi per Descrivere le Molecole Composizione È data dal numero e dal tipo di atomi che costituiscono la molecola. Questa informazione è fornita dalla Formula Molecolare. Costituzione È data dalla sequenza con la quale gli atomi sono legati fra di loro e dal tipo di legami che li unisce.differenti costituzioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Formula di Struttura ed è implicita nel nome IUPAC Configurazione È data dalla relazione spaziale permanente degli atomi della molecola. Differenti configurazioni possono essere interconvertite fra loro solamente rompendo e riformando legami covalenti. Questa informazione è fornita dalla Stereo-Formula (ad esempio le rappresentazioni di Fischer)ed è anche contenuta nel prefisso del nome IUPAC (ad esempio cis o trans). Conformazione È data dall'orientazione spaziale temporanea degli atomi di una molecola che si osserva in seguito alla rotazione o al piegamento di legami. Differenti conformazioni sono interconvertite fra loro senza la rottura di legami covalenti. Questa informazione viene fornita dalle Formule Conformazionali (ad esempio le proiezioni di Newman) ed anche da termini specifici nel nome (ad esempio gauche e anti, sedia o barca, etc.)

18 Isomeri Costituzionali e Stereoisomeri

19 Relazioni fra gli Stereoisomeri

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI

Chimica Organica. Stereochimica ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMERI DIASTEREOMERI ENANTIOMERI ISOMERI CIS-TRANS CONFORMERI ROTAMERI Chimica rganica Stereochimica ISMERI ISMERI DI STRUTTURA STEREISMERI DIASTEREMERI ENANTIMERI ISMERI CIS-TRANS CNFRMERI RTAMERI Stereoisomeri Composti con la stessa connessione tra gli atomi, ma con una

Dettagli

STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano

STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano STEREOISOMERIA trans-1,4-dimetilcicloesano cis-1,4-dimetilcicloesano sono stereoisomeri Hanno la stessa formula molecolare, gli atomi legati con lo stesso ordine, ma con diversa orientazione nello spazio

Dettagli

Isomeria nelle molecole organiche

Isomeria nelle molecole organiche Isomeria nelle molecole organiche 3 Cis/Trans o Z/E 1 4 Regole di priorità negli alcheni: 1. Numero atomico maggiore=maggiore priorità; 2. Maggiore priorità all isotopo più pesante; 3. Se il primo atomo

Dettagli

CONTENUTI DELLA LEZIONE:

CONTENUTI DELLA LEZIONE: Stereochimica CONTENUTI DELLA LEZIONE: 1. La Chiralità: Molecole chirali e achirali 2. Identificare uno stereocentro 3. Enantiomeri 4. Regole per assegnare la configurazione R,S 5. Diastereoisomeri 6.

Dettagli

21/03/2011 STEREOCHIMICA. Gli stereoisomeri differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio. Diastereoisomeri.

21/03/2011 STEREOCHIMICA. Gli stereoisomeri differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio. Diastereoisomeri. L esistenza degli enantiomeri è legata ad una precisa proprietà strutturale delle molecole:le molecole devono essere chirali Una molecola chirale è una molecola che non è sovrapponibile alla sua immagine

Dettagli

Figura. Stereochimica

Figura. Stereochimica Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Differenze apparentemente insignificanti nella struttura 3-D possono causare proprietà molto differenti. Si può osservare questo considerando amido e cellulosa,

Dettagli

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA.

CHIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. CIRALITA' E' una proprietà relativa ad oggetti PRIVI DI UN PIANO DI SIMMETRIA. non simmetrica rispetto al piano piano di simmetria La mano destra non è sovrapponibile alla mano sinistra: ne è invece l'immagine

Dettagli

C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.

C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10. Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi).

Dettagli

Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria :

Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria : Gli isomeri sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare o bruta. Fino ad ora abbiamo conosciuto tre tipi di isomeria : ONFORMAZIONALE (eclissata, sfalsata) STRUTTURALE (pentano, 2 metil

Dettagli

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono

Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri. N.B. Gli isomeri costituzionali (o isomeri di struttura: es. n-propile /isopropile non sono STEREOCHIMICA La stereochimica studia la struttura molecolare nelle tre dimensioni, cioè nello spazio. Un aspetto della stereochimica è la STEREOISOMERIA. Diagramma che riassume i diversi tipi di isomeri.

Dettagli

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili

Isomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri

Dettagli

CH3CHCH H2C CHCHCH2CH3. 31 L ordine di priorità CIP è riferito ai quattro sostituenti legati allo stereocentro e viene assegnato

CH3CHCH H2C CHCHCH2CH3. 31 L ordine di priorità CIP è riferito ai quattro sostituenti legati allo stereocentro e viene assegnato Chimica organica: stereoisomeria ottica Capitolo C4 VERIFICA LE TUE CONOSCENZE 1A 4A 7C 10 D 13 D 2B 5C 8A 11 C 14 B 3D 6C 9B 12 B VERIFICA LE TUE ABILITÀ 15 Un carbonio asimmetrico è un atomo di carbonio

Dettagli

28/03/2013. Stereochimica: enantiomeri

28/03/2013. Stereochimica: enantiomeri Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola

Dettagli

Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica.

Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. Corso di Laurea in Informazione Scientifica sul Farmaco a.a. 2010/2011. Esercitazione per la prima prova parziale di Chimica Organica. 1. Scrivere la formula condensata per la molecola seguente: Br e la

Dettagli

OPERAZIONI ed ELEMENTI di SIMMETRIA

OPERAZIONI ed ELEMENTI di SIMMETRIA OPERAZIONI ed ELEMENTI di SIMMETRIA Una operazione di simmetria è un'azione che lascia immutato l oggetto a cui si applica. A una operazione di simmetria è associato uno o più elementi di simmetria. Le

Dettagli

Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente

Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente Il materiale didattico presentato è di uso esclusivamente personale: NON deve essere trasferito a terzi né diffuso pubblicamente Il materiale didattico non riporta esaurientemente quanto discusso durante

Dettagli

02/10/2018. di catena. di posizione. strutturali. di gruppo funzionale. isomeri. geometrici. stereoisomeri. ottici

02/10/2018. di catena. di posizione. strutturali. di gruppo funzionale. isomeri. geometrici. stereoisomeri. ottici Quando due composti organici sono costituiti dagli stessi atomi ma possiedono una struttura differente si definiscono ISOMERI. Esistono diversi tipi di isomeria: di catena strutturali di posizione isomeri

Dettagli

Idrocarburi. Stereoisomeria

Idrocarburi. Stereoisomeria Idrocarburi Stereoisomeria Stereisomeri configurazionali Il fatto che gli atomi di carbonio degli alcani siano tutti ibridati sp 3 rende possibile la formazione anche di altri stereoisomeri (isomeri con

Dettagli

Capitolo 6 stereoisomeria

Capitolo 6 stereoisomeria himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 6 stereoisomeria Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Louis Pasteur, 1822-1895 In questa lezione: hiralità ed enantiomeri onfigurazione

Dettagli

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2012/2013 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno

Dettagli

ISOMERI. Stereoisomeri. Isomeri Cos/tuzionali. Conformeri. Geometrici. configurazionali. Enan/omeri. Diastereoisomeri

ISOMERI. Stereoisomeri. Isomeri Cos/tuzionali. Conformeri. Geometrici. configurazionali. Enan/omeri. Diastereoisomeri ISOMEI Stereoisomeri Isomeri Cos/tuzionali configurazionali Geometrici Conformeri Diastereoisomeri Enan/omeri Chiralità Dato un Piano di iflessione ( specchio ) è possibile o=enere per qualunque ogge=o

Dettagli

ISOMERI. composti differenti con la stessa formula molecolare DIASTEREOISOMERI

ISOMERI. composti differenti con la stessa formula molecolare DIASTEREOISOMERI ISOMERI composti differenti con la stessa formula molecolare ISOMERI COSTITUZIONALI isomeri i cui atomi hanno una differente connettività STEREOISOMERI isomeri che hanno la stessa connettività ma differiscono

Dettagli

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu

Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 9 Il mondo del carbonio 3 Sommario 1. Esiste un enorme varietà di composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Dettagli

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI

ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DICOMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2011/2012 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno

Dettagli

Stereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3

Stereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola

Dettagli

CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO

CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO CHIMICA ORGANICA CHIMICA DEL CARBONIO Fino al 1828 con il termine organico si indicavano le sostanze prodotte dagli organismi viventi, mentre si classificavano come inorganiche tutte le altre Dopo il 1828

Dettagli

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi),

- il DNA, la molecola che contiene l informazione genetica, - le proteine dei nostro organismo ( proteine dei muscoli, della pelle, gli enzimi), La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, che sono i mattoni con cui sono costruiti tutti i corpi viventi della terra. Questi composti comprendono ad esempio - il DNA, la molecola che

Dettagli

Altre tecniche analitiche ottiche: rifrattometria e polarimetria

Altre tecniche analitiche ottiche: rifrattometria e polarimetria Altre tecniche analitiche ottiche: rifrattometria e polarimetria Come abbiamo già visto nel primo paragrafo la luce, quando cambia mezzo di propagazione, subisce una deviazione. Questo fenomeno viene detto

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani

Idrocarburi Saturi. Cicloalcani Idrocarburi Saturi Cicloalcani Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi i cui atomi di carbonio sono uniti per formare un anello In natura sono presenti cicloalcani con dimensioni dell anello che vanno

Dettagli

Stereochimica di alcani e cicloalcani. Stereochimica. Conformazioni, conformeri

Stereochimica di alcani e cicloalcani. Stereochimica. Conformazioni, conformeri di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. I differenti conformeri si interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. 1 Rappresentazione a cavalletto e proiezione

Dettagli

Teoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale.

Teoria degli orbitali. Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. Teoria degli orbitali Lo spazio intorno al nucleo in cui è possibile trovare con la massima probabilità gli elettroni viene chiamato orbitale. orbitale nucleo STPA-Chimica Organica 1 L orbitale 1s Gli

Dettagli

Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI

Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Corso di Chimica Organica: 6 a esperienza di laboratorio : ROTAZIONI OTTICHE DI COMPOSTI CHIRALI Anno accademico 2013/2014 PRINCIPI GENERALI Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi è un centro stereogeno

Dettagli

Configurazione. Conformazione

Configurazione. Conformazione Configurazione Posizione relativa degli atomi nello spazio che caratterizza un particolare stereoisomero Sono in numero limitato (in genere 2) Conformazione Particolare geometria di una molecola che dipende

Dettagli

Stereochimica di alcani e cicloalcani

Stereochimica di alcani e cicloalcani di alcani e cicloalcani Conformazioni, conformeri Due conformazioni dell etano. Le conformazioni sono arrangiamenti diversi di atomi che interconvertono per rotazione attorno al legame C-C. Rappresentazione

Dettagli

Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla. propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non

Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla. propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non Illustrate la chiralità delle molecole: Chiralità Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non c è un piano di simmetria La

Dettagli

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni

Alcani e cicloalcani. Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani e cicloalcani Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Reazioni Alcani Gli orbitali atomici hanno forme ben definite. Gli orbitali S sono sferici con gli e - confinati in una regione sferica

Dettagli

Stereochimica. Molecole nello spazio

Stereochimica. Molecole nello spazio Stereochimica Molecole nello spazio Stereoisomeri: definizioni Stereoisomeri: isomeri che hanno la medesima connettività tra gli atomi ma differente orientazione 3D degli atomi nello spazio. Stereoisomeri

Dettagli

Classificazione degli idrocarburi

Classificazione degli idrocarburi Classificazione degli idrocarburi ALCANI Alcani: idrocarburi saturi contenenti solo legami semplici carbonio-carbonio (tutti i carboni sono ibridati sp3). Modelli molecolari di etano, propano e butano.

Dettagli

CHIMICA ORGANICA. L isomeria

CHIMICA ORGANICA. L isomeria 1 B-ISOMERIA IMIA ORGANIA L isomeria Gli isomeri sono composti diversi (ciascuno con proprietà fisiche e chimiche proprie) che hanno tuttavia la stessa composizione chimica e quindi la stessa formula chimica

Dettagli

Gli elettroni della molecola sono quindi descritti da

Gli elettroni della molecola sono quindi descritti da IL LEGAME COVALENTE: TEORIA DELL ORBITALE MOLECOLARE La molecola è considerata come un insieme di nuclei ed elettroni e, attraverso la valutazione delle reciproche interazioni, la teoria dell orbitale

Dettagli

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale

Isomeria Costituzionale. Isomeria Conformazionale Isomeria ostituzionale Isomeri ostituzionali: omposti con uguale formula molecolare ma con un diverso ordine con cui sono legati gli atomi tra loro. Isomeria onformazionale onformazione: ciascuna disposizione

Dettagli

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA)

La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) IL CARBONIO E un non metallo, appartiene al IV gruppo ed al II periodo. Possiede 4 elettroni esterni per

Dettagli

Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA

Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA COMPOSTI OTTICAMENTE ATTIVI I composti vengono definiti otticamente attivi se sono in grado di fare ruotare il piano della luce polarizzata (stato gassoso, liquido,

Dettagli

Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA

Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA Sostanze otticamente attive POLARIMETRIA COMPOSTI OTTICAMENTE ATTIVI I composti vengono definiti otticamente attivi se sono in grado di fare ruotare il piano della luce polarizzata (stato gassoso, liquido,

Dettagli

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright 2009 The McGraw Hill Companies srl Soluzioni ai problemi proposti nel libro Capitolo 1 1.1 Il numero di massa è il numero dei protoni e dei neutroni. Il numero atomico è il numero dei protoni ed è identico per tutti gli isotopi. a. Numero

Dettagli

CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI:

CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI: CONTENUTI DELLA LEZIONE DI OGGI: 1. Isomeria (chiralità, enantiomeri, configurazione assoluta, nomenclatura R, S) 2. Analisi miscela di enantiomeri - polarimetria - cromatografia chirale - NMR 3. Risoluzione

Dettagli

isomeria di struttura isomeria di posizione isomeria di catena stereoisomeria isomeria di conformazione isomeria di configurazione 'isomeria ottica

isomeria di struttura isomeria di posizione isomeria di catena stereoisomeria isomeria di conformazione isomeria di configurazione 'isomeria ottica ISOMERIA L'isomeria di struttura è connessa al diverso modo in cui gli atomi di due o più composti si legano tra loro in sequenza. Ci sono due forme: isomeria di posizione e isomeria di catena. La stereoisomeria

Dettagli

I composti del carbonio

I composti del carbonio Elementi di chimica I composti del carbonio Esistono numerosissimi composti del carbonio sono oggetto di studio della chimica organica. Il carbonio tende a formare 4 legami covalenti. Il gruppo funzionale

Dettagli

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio

Chimica Organica. Definizione. La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio Chimica Organica Definizione La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati

Dettagli

Come scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer

Come scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer ome scrivere correttamente le rappresentazioni tridimensionali (formalismo dei cunei pieni e cunei tratteggiati) e le proiezioni di Fischer Supponiamo di dover disegnare, usando la rappresentazione tridimensionale

Dettagli

Alcheni: struttura e reattività

Alcheni: struttura e reattività Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente

Dettagli

PIANO DELLE UDA Terzo Anno

PIANO DELLE UDA Terzo Anno ITIS ENRICO MEDI PIANO DI STUDIO DELLA DISCIPLINA Chimica organica (indirizzo biotecnologie ambientali) PIANO DELLE UDA Terzo Anno UDA COMPETENZE UDA ABILITÀ UDA CONOSCENZE UDA UDA N. 1 Rappresentare una

Dettagli

Idrocarburi Saturi. Alcani

Idrocarburi Saturi. Alcani Idrocarburi Saturi Alcani IDROCARBURI I principali componenti del petrolio e del gas naturale, risorse dalle quali proviene la maggior parte dei combustibili per la produzione di energia sono idrocarburi,

Dettagli

Gli idrocarburi contengono solo atomi di carbonio e di idrogeno. Gli idrocarburi alifatici hanno molecole lineari (talora ramificate) mentre quelli

Gli idrocarburi contengono solo atomi di carbonio e di idrogeno. Gli idrocarburi alifatici hanno molecole lineari (talora ramificate) mentre quelli Gli idrocarburi contengono solo atomi di carbonio e di idrogeno. Gli idrocarburi alifatici hanno molecole lineari (talora ramificate) mentre quelli ciclici presentano molecole ad anello. Se hanno tutti

Dettagli

Alcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD

Alcheni. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcheni Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per

Dettagli

Conformazione degli alcani

Conformazione degli alcani onformazione degli alcani La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla rotazione attorno al legame -. Nonostante in una molecola possano esservi

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA IMIA RGANIA I orso di laurea in IMIA Esercitazione n. 6 - Esercitazione sulla stereoisomeria ottica. TERMINI ED ARGMENTI PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI DI QUEST FGLI: Molecole simmetriche e dissimmetriche.

Dettagli

c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie

c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie 1. Per la seguente molecola a. Disegnate la conformazione meno stabile b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie d. Utilizzando le seguenti

Dettagli

PIANO DI LAVORO ANNUALE

PIANO DI LAVORO ANNUALE PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.

Dettagli

Isomeria ottica. Un atomo di carbonio presente in un composto organico viene definito asimmetrico quando lega quattro sostituenti diversi.

Isomeria ottica. Un atomo di carbonio presente in un composto organico viene definito asimmetrico quando lega quattro sostituenti diversi. Isomeria ottica Un atomo di carbonio presente in un composto organico viene definito asimmetrico quando lega quattro sostituenti diversi. Un atomo di carbonio asimmetrico è un centro chirale, e forma così

Dettagli

Alcani e Cicloalcani

Alcani e Cicloalcani Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alcani e Cicloalcani Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e

Dettagli

Chimica. Lezione 09/11/2010

Chimica. Lezione 09/11/2010 Chimica Lezione 09/11/2010 Se la differenza di elettronegatività ( x) è 1,9 il legame è IONICO Se 0,5 x < 1,9 il legame è covalente polare Se x < 0,5 il legame è covalente puro Massa atomica.. Massa

Dettagli

4. Stereoisomeria ottica o enantiomeria

4. Stereoisomeria ottica o enantiomeria . Stereoisomeria ottica o enantiomeria Fenomeno per cui due (o più) stereoisomeri sono distinguibili solo per via ottica o enzimatica. Nel 1850 Biot scopre l esistenza, in alcuni composti organici, dell

Dettagli

Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1

Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289 http://www.chfi.unipd.it/home/s.campestrini Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10

CHIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 CIMICA ORGANICA I - laboratorio AA 2009/10 Esperienza 1 Costtrruziione dii MODELLII MOLECOLARII La conoscenza della struttura tridimensionale delle molecole è un elemento chiave per la comprensione delle

Dettagli

b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie

b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie 1. Per la seguente molecola a. Disegnate la conformazione meno stabile b. Disegnate la conformazione piu stabile c. Disegnate le conformazioni eclissate e sfalsate intermedie d. Utilizzando le seguenti

Dettagli

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI. ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani

Dettagli

STEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro

STEREOISOMERIA carbonio ibridizzato sp3 è legato a quattro atomi o gruppi tutti diversi fra loro STEREOISOMERIA i sono oggetti che sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: tutti gli oggetti di forma piana, ad esempio. osì, se prendo un alchene e lo confronto con la sua immagine allo specchio:

Dettagli

Elementi e composti Pesi atomici e pesi molecolari Mole e massa molare

Elementi e composti Pesi atomici e pesi molecolari Mole e massa molare Elementi e composti Pesi atomici e pesi molecolari Mole e massa molare 2 a lezione 17 ottobre 2016 Elementi ed atomi Una sostanza viene definita «elemento» quando non è scomponibile in altre sostanze Un

Dettagli

Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno

Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno Alcani Composti formati esclusivamente dagli elementi Carbonio ed Idrogeno Alcani Sono il tipo di idrocarburi che contiene il maggior numero di atomi di per numero di atomi di C Sono anche detti idrocarburi

Dettagli

7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica

7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica 7.4 Proprietà delle Molecole Chirali: Attvità Ottica Una sostanza è attiva otticamente se ruota la luce polarizzata Attività Ottica Affinchè una sostanza esibisca attività ottica, essa deve essere chirale

Dettagli

Gruppi funzionali. Gruppi funzionali

Gruppi funzionali. Gruppi funzionali Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene

Dettagli

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA

INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA INTRODUZIONE ALLO STUDIO DELLA CHIMICA ORGANICA ai primi dell 800 Il chimico svedese Jacob Berzelius (1779-1848) indicava le sostanze con il termine organico se ottenute dagli organismi viventi (animali

Dettagli

Idrocarburi insaturi. Alcheni

Idrocarburi insaturi. Alcheni Idrocarburi insaturi Alcheni Idrocarburi insaturi Un idrocarburo si dice insaturo quando possiede un numero di atomi di idrogeno minore al numero massimo possibile per un dato numero di atomi di carbonio.

Dettagli

Isomerie. Isomeri sono composti (non elementi) aventi la stessa composizione stechiometrica e

Isomerie. Isomeri sono composti (non elementi) aventi la stessa composizione stechiometrica e Isomerie Isomeri sono composti (non elementi) aventi la stessa composizione stechiometrica e uguale massa molare. Isotopomeri sono composti (non elementi) aventi la stessa composizione stechiometrica ma

Dettagli

Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a

Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio e di idrogeno. Gli atomi di carbonio (C) sono legati tra loro a formare lo scheletro della molecola, mentre gli atomi di

Dettagli

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CIALITA Una molecola è chirale quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare Immagine speculare = entità distinta Chiralità: proprietà PSEUSCALAE esta invariata con un operazione di simmetria

Dettagli

Teoria degli orbitali ibridi

Teoria degli orbitali ibridi Legami σ e π Teoria degli orbitali ibridi FORMAZIONE DEI LEGAMI CHIMICI COVALENTI L orbitale della molecola H 2 ha simmetria cilindrica intorno all asse internucleare H-H LEGAME SIGMA Gli orbitali molecolari

Dettagli

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO

Chimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano

Dettagli

Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi

Capitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi apitolo 19 Dal carbonio agli idrocarburi Hai capito? pag. 436 7 H 16 No pag. 437 8 H 16 pag. 438 A La struttura ramificata già descritta in (3) e (4). pag. 438 B l 2, l l, l 2, l l ; isomeria di posizione.

Dettagli

Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E

Gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. E Gruppi funzionali Gruppi funzionali La reattività chimica di ogni molecola organica, indipendentemente dalle sue dimensioni o dalla sua complessità, è determinata dai gruppi funzionali che essa contiene

Dettagli

S P E T T R O S C O P I A. Dispense di Chimica Fisica per Biotecnologie Dr.ssa Rosa Terracciano

S P E T T R O S C O P I A. Dispense di Chimica Fisica per Biotecnologie Dr.ssa Rosa Terracciano S P E T T R O S C O P I A SPETTROSCOPIA I PARTE Cenni generali di spettroscopia: La radiazione elettromagnetica e i parametri che la caratterizzano Le regioni dello spettro elettromagnetico Interazioni

Dettagli

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi,

Chimica Organica. In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, Chimica Organica In passato, i composti chimici erano suddivisi in due grandi gruppi, inorganici e organici, in base alla loro origine. La chimica organica diveniva così la chimica dei composti del carbonio.

Dettagli

CORSO DI LAUREA IN INGEGNERIA GESTIONALE A.A Prova scritta del corso di Fondamenti di Chimica A-K Compito prova

CORSO DI LAUREA IN INGEGNERIA GESTIONALE A.A Prova scritta del corso di Fondamenti di Chimica A-K Compito prova CORSO DI LAUREA IN INGEGNERIA GESTIONALE A.A. 2012-2013 Prova scritta del corso di Fondamenti di Chimica A-K Compito prova Cognome e nome.... n di matricola Nei quesiti a risposta multipla, verranno ANNULLATI

Dettagli

Polarimetria. Polarimetria

Polarimetria. Polarimetria Polarimetria Polarimetria La radiazione elettromagnetica viene considerata come una forma di energia radiante dotata di una doppia natura, ondulatoria e corpuscolare. In ogni momento il vettore campo elettrico

Dettagli

Corso di Laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 1 - Struttura delle molecole e modo di scrivere le formule

Corso di Laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 1 - Struttura delle molecole e modo di scrivere le formule orso di Laurea in IMIA (L.T.) IMIA RGANIA I con Elementi di Laboratorio Esercitazione n. 1 - Struttura delle molecole e modo di scrivere le formule TERMINI ED ARGMENTI DA NSERE PER L SVLGIMENT DEGLI ESERIZI

Dettagli

ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità

ISOMERIA. Isomeri costituzionali. Stereoisomeri. Nomenclatura. Importanza biologica della chiralità ISOMERIA Isomeri costituzionali Stereoisomeri Nomenclatura Importanza biologica della chiralità ISOMERI Si definiscono isomeri composti con identica formula molecolare, ma diversa struttura (concatenazione

Dettagli

STRUTTURA ATOMICA. Per lo studio della struttura dell atomo ci si avvale della Spettroscopia.

STRUTTURA ATOMICA. Per lo studio della struttura dell atomo ci si avvale della Spettroscopia. STRUTTURA ATOMICA Il modello planetario dell atomo secondo Rutherford si appoggia sulla meccanica classica. Il modello non può essere corretto visto che per descrivere il comportamento delle particelle

Dettagli

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CHO

G. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata CHO Configurazione (Mislow, 1965) Posizione relativa degli atomi nello spazio cha caratterizza un particolare stereoisomero Enantiomeri: configurazione opposta Diastereoisomeri: configurazione diversa Conformazione

Dettagli

L ONDA ELETTROMAGNETICA UNITA DI MISURA E DEFINIZIONI. ν ν. λ =

L ONDA ELETTROMAGNETICA UNITA DI MISURA E DEFINIZIONI. ν ν. λ = IR: Teoria Campo elettrico L ONDA ELETTROMAGNETICA Lunghezza d onda Direzione di propagazione Campo magnetico Lunghezza d onda (cm) Numero d onda (cm -1 ) UNITA DI MISURA E DEFINIZIONI c λ = ν ν ν = =

Dettagli

MASSE ATOMICHE RELATIVE - MOLE

MASSE ATOMICHE RELATIVE - MOLE MASSE ATOMICHE RELATIVE - MOLE Massa Atomica Massa Molecolare La mole Massa Molare Composizione percentuale dei composti chimici Formula Minima e Formula Molecolare MASSA ATOMICA Pur essendo ormai note

Dettagli

Alcheni: struttura e proprietà

Alcheni: struttura e proprietà Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Alcheni: struttura e proprietà Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: struttura degli alcheni nomenclatura proprietà fisiche

Dettagli

Struttura e legami dei composti organici. VIDEOLEZIONE L ibridazione dell atomo di carbonio. Alcani e cicloalcani

Struttura e legami dei composti organici. VIDEOLEZIONE L ibridazione dell atomo di carbonio. Alcani e cicloalcani III 1 Struttura e legami dei composti organici 1.1 La nascita della chimica organica 2 1.2 Struttura elettronica degli atomi 3 1.3 Regola dell ottetto e simbolismo di Lewis 5 1.4 Elettronegatività e legami

Dettagli

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani.

CHIMICA ORGANICA I. Corso di laurea in CHIMICA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. IMIA ORGANIA I orso di laurea in IMIA (L.T.) Esercitazione n. 4 - Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERIZI DI QUESTO FOGLIO: Rotazione

Dettagli

Carboidrati semplici

Carboidrati semplici arboidrati semplici ontenuti della lezione: Monosaccaridi aldosi e chetosi Proiezioni di Fischer La reattività dei monosaccaridi: formazione di emiacetaliciclici, ossidazione ad acidi aldonici, riduzione

Dettagli

CHIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO. energia superiore. energia inferiore. orbitale s

CHIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO. energia superiore. energia inferiore. orbitale s CIMICA ORGANICA = STUDIO DEI COMPOSTI DEL CARBONIO C elemento del secondo periodo della tavola periodica; numero atomico = 6 configurazione elettronica del C 2p 2s 1s energia superiore energia inferiore

Dettagli