Principi di Chimica Organica
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- Leone Palmisano
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1 Gianluca Giorgi Università degli Studi di Siena Dipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmacia via Aldo Moro Siena Tel gianluca.giorgi@unisi.it Corso di laurea in Scienze Biologiche Principi di Chimica Organica CHIMICA ORGANICA Chimica del CARBONIO e dei suoi composti 1
2 Principi di Chimica Organica 6 CFU Organizzazione del corso: 1 Parte Struttura e proprietà delle molecole organiche 2 Parte Reattività delle molecole organiche Testi: Qualsiasi testo universitario di chimica organica 2005, 1312 pagine ~ , 1200 pagine ~ 59 2
3 2011, 912 pagine ~ , 1374 pagine ~ 60 Principi di Chimica Organica 6 CFU Materiale per gli studenti: Copia delle diapositive (sito WEB CdL Scienze Biologiche Dip. Scienze della vita) Copia dei compiti (sito WEB CdL Scienze Biologiche Dip. Scienze della vita) Ricevimento: Sempre Esame: Esame scritto superato il quale ( 18/30) si deve sostenere la prova orale 3
4 A partire dal 1 NOVEMBRE 2015, se l esame scritto non viene superato con una votazione minima di 18/30 per quattro volte, la quarta volta verrà registrato come esame non sufficiente e non più come prova parziale. Risulterà pertanto sulla carriera accademica. CHIMICA ORGANICA Chimica delcarbonio e dei suoi composti Sostanze Organiche C, H, N, O, S, P, Alogeni Origine Naturale: piccole molecole fino a grandi polimeri (carboidrati, proteine, acidi nucleici, grassi, ecc.) Origine Sintetica: piccole molecole fino a grandi polimeri (plastiche, fibre sintetiche, ecc.) 4
5 Moltissime sostanze organiche sono di uso comune: alimenti indumenti detergenti, materie plastiche farmaci combustibili Lana, cotone, poliammide, nylon, rayon, acrilico, poliestere, acetato Quanto sono grandi le molecole organiche? 5
6 Le molecole organiche hanno forme diverse Le molecole organiche hanno un colore O N H H N O Blue jeans Beta-carotene 6
7 Le molecole organiche hanno un odore H 3 C CH 3 O damascenone CH 3 CH 3 HS SH Altamente maleodorante!!! H 3 C S S CH 3 7
8 Le molecole organiche hanno un sapore Zucchero H 3 CO NH CH 2 CH 2 CH HO CH 2 CH 2 CH 2 O CH CH 3 CH CH 3 Le molecole organiche hanno valore 8
9 Le molecole organiche hanno le Acido angelico Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris Le molecole organiche hanno infinite funzioni 9
10 Le molecole organiche hanno. infinite funzioni AMFETAMINA E METAMFETAMINA AMFETAMINA E METAMFETAMINA Anedonia 10
11 riduce la quantità di materia grigia rende incapaci di prendere decisioni fa perdere la memoria rovina il cuore sono alcuni degli effetti della cocaina sul fisico umano recentemente scoperti da una ricerca inglese e una Italiana. 11
12 Ibuprofene Etinilestradiolo (estrogeno) Levonorgestrel (progestinico) 12
13 13
14 14
15 Esiste una forte interazione tra composti organici, ambiente, esseri viventi Gli esseri viventi sono fatti di atomi, di molecole (organiche), di composti chimici!!!! vitamine colesterolo grassi, ormoni, zuccheri, 15
16 Gli esseri viventi hanno bisogno di prodotti chimici per vivere Aria, acqua, zuccheri, amminoacidi: prodotti chimici naturali alla base della vita. Non tutte le sostanze chimiche di cui gli esseri viventi necessitano per vivere si trovano nel loro cibo già pronte. Molte vengono prodotte (sintetizzate) da loro stessi. Sintesi delle proteine Sintesi del DNA, dell RNA Sintesi dell emoglobina. 16
17 Ogni essere vivente è un sofisticato laboratorio chimico dove ogni giorno avvengono migliaia di reazioni chimiche The insect cuticle is covered by a layer of lipids. This layer protect the insect from infection and to reduce water loss. In social insects (wasps, bees, ants, and termites) cuticular compounds also allow individuals to recognize each other. Thus, individuals are able to discriminate colony members on the basis of the cuticular signature. In social insects the major compounds found on the cuticle are hydrocarbons. These are usually long-chained (C20 to C37) and may be saturated or unsaturated. In social wasps (Polistes sp.) cuticular hydrocarbons have been found to differ between colonies within species and allow colony members to recognize nestmates. Furthermore, the nest has been shown to be an important source of these hydrocarbons as well as glands present in the wasps. 17
18 Abundance Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons } } 1. C / 11-/ 9-, mec25 3. C meC26 5. C27:1 6. C / 11- mec meC meC , y dimetil-c meC , 15 dimetil-c C / 13-/ 12- mec meC C /,13- mec meC meC , y dimetil-c , y dimetil-c meC , y dimetil-c C x, y dimetil-c Unknown 27. C /, 13-, mec meC , 17 dimetil-c , 15 dimetil-c , 15 dimetil-c x, y dimetil-c Unknown /, 15-/, 13-, mec , y dimetil-c , y dimetil-c , y dimetil-c33 Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 to C33. Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very small titi Questo cibo non contiene prodotti chimici. 18
19 Si fa chimica organica solo nei laboratori? della cucina post-molecolare La chimica organica.. in cucina.. 19
20 Tutti i prodotti chimici naturali sono buoni? NO!!!! Tetradotossina 20
21 -Amanitina Alcune sostanze organiche prodotte dall uomo possono essere pericolose per l ambiente e per l uomo inquinanti pesticidi diossine (inceneritori) sostanze di abuso (droghe, alcol, doping, ecc..) 21
22 La chimica (organica) a sostegno dello sviluppo dell Uomo. farmaci energia sviluppo sostenibile Da tutto questo risulta necessario: CONOSCERE proprietà struttura reattività dei composti organici al fine di: MIGLIORARE e POTENZIARE l interazione chimica -Uomo-ambiente VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLARE l interazione chimica-uomo-ambiente SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utili allo sviluppo e alla promozione dell Uomo 22
Principi di Chimica Organica
Gianluca Giorgi Università degli Studi di Siena Dipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmacia via Aldo Moro 53100 Siena Tel. 0577-234241 e-mail:gianluca.giorgi@unisi.it Corsi di laurea in Scienze Ambientali
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