UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA

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1 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA COORDINATORE: Gian Franco Tantardini (Professore Ordinario di Chimica Fisica) COMPONENTI: Anna Bernardi (Professore Straordinario di Chimica Organica) Riccardo Destro (Professore Ordinario di Chimica Fisica) Angelo Gavezzotti (Professore Ordinario di Chimica Fisica) Angelo Sironi (Professore Ordinario di Chimica Generale ed Inorganica) Emanuele Ortoleva (Professore Associato di Chimica Fisica) Maurizio Sironi (Professore Associato di Chimica Fisica) Laura Belvisi (Ricercatore di Chimica Organica) Piero Macchi (Ricercatore di Chimica Generale ed Inorganica) Rocco Martinazzo (Ricercatore di Chimica Fisica) Giuliana Materzanini (Dottore di Ricerca in Scienze Chimiche) Ilaria Pino (Dottoranda in Scienze Chimiche XIX Ciclo) Simone Casolo (Laureando - Laurea Specialistica in Scienze Chimiche)

2 Elementary processes at surfaces Gian Franco Tantardini Rocco Martinazzo Giuliana Materzanini Ilaria Pino Dipartimento di Chimica Fisica ed Elettrochimica Università degli Studi di Milano Chemical Dynamics Theory university of milan > _

3 Langmuir-Hinshelwood of milan > lntroduction _

4 of milan > lntroduction _ Eley-Rideal

5 Hot-Atoms J. Harris and B. Kasemo,, Surf. Sci. 105 (1981) L281 of milan > lntroduction _

6 ER vs HA: H on H/Ni Ni(100) Rigid surface R. Martinazzo,, G. Marinoni,, S. Assoni and G. F. Tantardini, J. Chem. Phys. 120 (2004) 8761 of milan > Eley-Rideal vs Hot-Atoms _

7 ER vs HA: H on H/Ni Ni(100) Hot-Atoms T = 120 K of milan > Eley-Rideal vs Hot-Atoms _

8 H 2 formation and CID on graphite E col Eley-Rideal (ER) v t of milan > Hydrogen formation on graphite _

9 H 2 formation and CID on graphite C g + H + H E col Collision Induced Desorption (CID) 3.2 ev v t of milan > Hydrogen formation on graphite _

10 H 2 graphite system z 2.0 z 2.0 z x x x X. Sha and B. Jackson Surf. Sci. 496 (2002) 318 X. Sha,, B. Jackson and D. Lemoine,, J. Chem. Phys (2002) 7158 of milan > Hydrogen formation on graphite _

11 Quantum dynamics rigid, flat surface approximation M. Persson,, B. Jackson J. Chem. Phys. 102 (1995) 1078 D. Lemoine,, B. Jackson Comp. Phys.Comm Comm (2001) 415 z z i time-dependent wavepacket approach Z Split-operator scheme Pseudospectral strategy using FFT along cartesian coords Pseudospectral or DVR using DBT along r coord z t Product coordinates Reagent coordinates r time-energy mapped, projected flux analysis of milan > Hydrogen formation on graphite _

12 H-Chemisorbed of milan > H-Chemisorbed _ R. Martinazzo and G.F. Tantardini, J. Chem. Phys. (2006) in press (I)

13 of milan > H-Chemisorbed _ QCT comparison

14 Rotational distributions V t = 0 of milan > H-Chemisorbed _

15 Vibrational distributions vibrational selectivity V t = 0 of milan > H-Chemisorbed _

16 Selective population Quantum effects: product quantization of milan > H-Chemisorbed _ R. Martinazzo and G.F. Tantardini J. Phys.Chem Chem. A 109 (2005) 9379

17 H-Physisorbed of milan > H-Physisorbed _ R. Martinazzo and G.F. Tantardini, J. Chem. Phys. (2006) in press (II)

18 of milan > H-Physisorbed _ H-Physisorbed

19 Studio di meccanismi di reazione HΨ = U (R) Ψ H = 2 U ( R) R i R j E=33.65 kcal/mol E=21.98 kcal/mol Minimi e Selle di ordine 1 Linee di gradiente U (R) E=5.67 kcal/mol R coordinate atomiche ~ 100 E=0.00 kcal/mol E.Ortoleva -1

20 Analisi vibrazionale Possibili canali reattivi Confronto con dati spettroscopici E.Ortoleva -2

21 Analisi della densità elettronica L dr Ldrn Ψ( 2 r1, r2, Krn ) 2 ρ(r) 2 ρ(r) Struttura di legame E.Ortoleva -3

22 Dipartimento di Chimica Fisica ed Elettrochimica Sezione 4 :STATO SOLIDO, SUPERFICI, CRISTALLOCHIMICA Attività scientifica nel laboratorio raggi X Gruppo di ricerca: Riccardo Destro, professore Elisabetta Sartirana, dottoranda Laura Loconte, tecnico laureato Leonardo Lo Presti, assegnista Raffaella Soave, ricercatore ISTM CNR Pietro Colombo, tecnico qualificato ISTM CNR

23 Scopo del lavoro: densità elettronica dai dati di diffrazione di raggi X Condizioni di raccolta dei dati Natura e qualità del cristallo Modello multipolare di Stewart: ρ(r) al meglio del fitting dei F osservati Esperimento XRD r(r)=s plm [C plm B plm D p ] C plm : Coeff. popolazione elettronica B plm : Funzioni di base di ρ(r) D p : Fattore termico Topologia Partizionamento Proprietà elettrostatiche 2 [r(r)] q i F(r), m

24 Determinazione sperimentale della densità elettronica in cristalli molecolari, con metodi di diffrazione di raggi X da cristallo singolo a temperature < 30 K

25 Indagini di fenomeni termodinamici quali transizioni di fase ed equilibri tautomerici in solidi cristallini, nell'intervallo di temperatura K

26 Determinazione di proprietà elettrostatiche (potenziale elettrostatico f(r), gradiente di campo elettrico, momenti di dipolo m, energie di interazione intermolecolari) in solidi cristallini da dati di diffrazione di raggi X e metodi ab initio

27 N-(Me) 2 derivative of squaric acid a-glycine Push-pull ethylene LRB/081 DL-Alanine BDS dihydrate Austdiol Daubreelite Chloranil C 8 H 12 N 2 O 2 C 2 H 5 NO 2 C 14 H 24 N 2 O 2 H 2 O C 30 H 30 N 6 O 3 S C 3 H 7 NO 2 C 8 H 12 N 2 O 2 2H 2 O C 12 H 12 O 5 FeCr 2 S 4 C 6 O 2 Cl 4

28 Piero Macchi, Angelo Sironi Dipartimento di Chimica Strutturale e Stereochimica Inorganica Università di Milano accurate geometries implicit analysis of potential energy surfaces easy analysis of intermolecular interaction energy molecular geometries excited states reaction paths X-ray diffraction Electron density Molecular orbital wave functions bonding analysis molecular properties intermolecular interactions analysis of the molecular stereochemistry

29 Low / High Temperature Single crystal X-ray diffraction He stream N 2 stream Diamond anvil cell open-flow CCD detector

30 Structural phase transitions: a low temperature - high pressure conjecture LT HP Macchi, P.et al. Inorg. Chem., 1998, 37, 6263 PPh 3 PPh 3 Co Co PPh 3 Co Casati, N.; Macchi,P. Sironi, A. Angew Chem., 2005, 44, 7736 Co Co Co PPh 3 PPh 3 PPh 3 The elongation of Co-Co bond is observed (as theoretically predicted )

31 Molecular Potential Energy surface: low temperature / high temperature bond compression Fe-C (Å) Co-C (Å) T(K) close to gas-phase DFT prediction T(K) The multi-temperature experiment allows a scan of the molecular PES Co O C Fe d2 structural correlation analysis L n d2 M O C d1 M L n [FeCo(CO) 8 ][PPN] d1

32 Metamorphosis of the CO Ligand: structural correlation applied to electron density M-M or M-C bond? both? or just partially both? From pair density analysis, a substantial delocalisation is observed, governed by M-M, M---M, M-C and M---C interplay that may generate different molecular graphs (hence structures) Macchi, P. ; Sironi, A. Coord. Chem. Rev. 2003, , Macchi, P.; Garlaschelli, L.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, terminal semibridging bridging Co 2 (CO) 6 (AsPh 3 ) 2 [CoFe(CO) 8 ] - Co 4 (CO) 11 PPh 3

33 Conformations of bridging hydrides Open or Closed three-center bonding? a closed system implies some direct M-M bond ( observed by the rearrangement of the CrCO 5 units) an open system would imply an almost linear stereochemistry Macchi, P.; Donghi, D.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, Electron density analysis speaks for open three-centre-bonding in view of the small Cr---Cr bonding, and the low frequency associated to the Cr-H-Cr bending (revealed by DFT and structure correlation analysis). The Fermi-hole density shows instead the unexpected role of vicinal carbonyl, responsible of the Cr-H-Cr bending

34 COMPONENTI: Gruppo di ricerca del Prof. M. Sironi Dipartimento di Chimica Fisica ed Elettrochimica Dott.ssa Arianna Fornili (Assegnista ) Dott.. Stefano Pieraccini (Assegnista) Dott.. Alessandro Genoni (Dottorando) Dott.ssa Michela Ghitti (Dottoranda)

35 ORBITALI MOLECOLARI ESTREMAMENTE LOCALIZZATI (ELMOs)* Gli Orbitali Molecolari che si ottengono dalla risoluzione delle equazioni di Hartree-Fock sono completamente delocalizzati sull intero sistema studiato: -perdita dell interpretazione chimica -impossibilità di trasferire gli orbitali da una molecola all altra altra Il problema viene risolto grazie alla determinazione di Orbitali Molecolari Estremamente Localizzati : - orbitali più vicini all intuito chimico - orbitali facilmente trasferibili La non-ortogonalità degli ELMOs ha comportato lo sviluppo di un algoritmo complesso per la loro determinazione Il programma èstato recentementeinserito nelpacchettogamess-uk per calcoli ab initio *A. Genoni,, M. Ghitti, S.Pieraccini,, M. Sironi Chem.Phys.Lett. 2005, 415, 256 *A. Fornili,, Y. Moreau,, M. Sironi,, X. Assfeld, J. Comput. Chem. 2006, 27, 515

36 SVILUPPO E APPLICAZIONI DI METODI BASATI SUGLI ELMOs - Metodi QM / MM: Gli ELMOs sono utilizzati per descrivere le regioni di frontiera tra il sottosistema trattato quantisticamente e il sottosistema studiato mediante Meccanica Molecolare Regione MM Regione di frontiera Regione QM - Metodi Linear Scaling per il calcolo di proprietà monoelettroniche : Sta per essere ultimato un programma (DENPOL) che, sfruttando la trasferibilità degli Orbitali Molecolari Estremamente Localizzati, permette di determinare la densità elettronica e il potenziale elettrostatico di polipeptidi e proteine utilizzando un database di ELMOs precedentemente determinati sulle geometrie modello dei 20 amminoacidi Leu-encefalina encefalina: Potenziale Elettrostatico DENPOL Leu-encefalina encefalina: Potenziale Elettrostatico Hartree-Fock

37 Studio del meccanismo di azione di enzimi -La Subtilisina acila selettivamente diversi ossidrili su substrati enantiomerici* HO HO OAc O O OH (D) HO PrCOO 3 OAc O O OH (D)-3 (89 %) AcO O O HO (L) OH OH AcO O O PrCOO 2 (L)-2 (85 %) OH OH Si è dimostrato possibile prevedere la reattività e la selettività dell enzima enzima sviluppando un opportuno protocollo computazionale che prevede: -selezione tramite dinamica molecolare di opportune conformazioni enzima-substrato -confronto energetico delle conformazioni mediante calcoli QM/MM *S. Pieraccini,, M. Sironi,, G. Colombo, Chem. Phys. Lett.,2006, 418, 373

38 Utilizzo della dinamica molecolare per lo studio di biomolecole -L endostatina possiede proprietà antiangiogeniche,, condivise da alcuni suoi frammenti ottenuti per sintesi che possono essere utili per lo sviluppo di agenti antitumorali* Frammento Esempio di frammenti attivi Endostatina completa: 183 amminoacidi Le proprietà dinamiche dei frammenti in soluzione sono analizzate mediante dinamica classica e relazionate ai dati sperimentali disponibili. Il lavoro è svolto in collaborazione con il Prof. P. Manitto e la Prof. G. Speranza. Frammento *S. Pieraccini,, M. Sironi,, P. Francescato,, G. Speranza, L. M. Vicentini, P. Manitto Submitted

39 Anna Bernardi, Laura Belvisi UO di CHIMICA Università degli Studi di Milano Dipartimento di Chimica Organica e Industriale Centro Interdisciplinare Studi bio-molecolari e applicazioni Industriali (CISI) APPLICAZIONI DI MODELLISTICA COMPUTAZIONALE: MOLECOLE, BIOMOLECOLE E COMPLESSI Obbiettivi -ottenere, visualizzare e rendere utilizzabili informazioni strutturali e dinamiche di molecole -interpretare a livello molecolare l attività (funzione) di macromolecole biologiche e di loro effettori -ideare modificazioni delle biomolecole native e -progettare nuovi sistemi capaci di agire come analoghi strutturali e funzionali

40 A. Bernardi, L. Belvisi Università degli Studi di Milano UO di CHIMICA APPLICAZIONI DI MODELLISTICA COMPUTAZIONALE: MOLECOLE, BIOMOLECOLE E COMPLESSI Attività -determinazione delle strutture tridimensionali e simulazione del comportamento dinamico di sequenze peptidiche e pseudopeptidiche, e di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati; -progettazione razionale di molecole individuali o librerie di composti a struttura 3D definita diretti verso target biologici noti (molecular design e virtual screening); -studio delle interazioni peptide-proteina e carboidrato-proteina

41 Modellistica computazionale di peptidomimetici e di loro complessi con proteine L. Belvisi, A. Bernardi, D. Potenza Gli argomenti di ricerca del gruppo in questa area comprendono lo sviluppo di analoghi di strutture secondarie peptidiche e il loro utilizzo nella costruzione di ligandi per diverse classi di recettori coinvolti in fenomeni di adesione cellulare, come le integrine. Progetti PRIN e FIRB, MIUR ( ) n N O COOH Coordinatore C. Scolastico Lattami biciclici come mimici di dipeptidi utilizzati per la progettazione e la sintesi di ligandi di integrine NH 2 n=1,2 Analisi conformazionale dei nuovi amminoacidi non naturali e dei ligandi -metodi computazionali (meccanica e dinamica molecolare) -tecniche spettroscopiche (1H-NMR) Docking di ligandi RGD nella struttura cristallografica dell integrina avb3 cyclo(arg-gly-asp-lattame) O n N n=1,2 O HN Asp Arg ligandi specifici ad alta affinità per l integrina alfav/beta3 -L. Belvisi, D. Potenza, C. Scolastico et al. Synlett 2004, 9, L. Belvisi, A. Bernardi, D. Potenza, et al. Bioorg.Med.Chem2006, 14, 169 -L. Belvisi, D. Potenza, C. Scolastico, et al. Mol. Cancer Ther. 2005, 1670

42 Computer-assisted modelling of carbohydrates and of their protein complexes A. Bernardi, D. Potenza, L. Raimondi, L. Belvisi The interaction of carbohydrates and proteins at the cell surface plays a fundamental role in cell recognition processes, from egg fertilization to bacterial adhesion L. Raimondi, A. Bernardi et al Methods in Enzymology , 242 Computational models supported by spectroscopic studies (NMR) yield useful insights on the 3D structure and dynamics of the oligosaccharide ligands and of their protein complexes. These models can also be used to design artificial inhibitors of the recognition Research topics of our group in this area include the inhibition of the cholera toxin [1] and of the dendritic cell receptor DC-SIGN [2] [2] L. Belvisi, C. Podlipnik unpublished [1] A. Bernardi, D. Potenza et al Chem. Eur. J. 2004, 10, 4395

43 Cholera toxin complex of psgm1 ligand

44 Interaction energiesbetweenorganicmolecules A.Gavezzotti A method based on direct numerical integration over the molecularelectron density Total energies and partitioninginto coulombic, polarization, dispersion and repulsion contributions The Pixel method Gavezzotti, A. J.Phys.Chem., 2003, B107, 2344; Gavezzotti, A. Cryst.Eng.Comm, 2003, 5, 429; Cryst.Eng.Comm, 2003, 5, 439; Gavezzotti, A. Z. Kristallogr. 2005, 220, 499; Gavezzotti, A. J.Chem.Theor.Comp. 2005, 1, 834; Gavezzotti, A.; Dunitz, J.D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1766.

45 computing times on a good PC: full interaction curve benzene dimer 5 minutes results comparableto MP2 6-31G** ab initio with counterpoise lattice energy, 30-atom molecule 20 minutes

46 application to organiccrystals: lattice energies crystal structures Pixel lattice energy A experimental Hsubl

47 typical interaction energiesin kj/mol N,O,F moieties N,O,F moieties repulsive N,O,F moieties Cl, S, π 1-6 C-H N,O,Cl,S,π 2-17 aliphatic chain aliphatic chain 1.5 per C atom π-ring π-ring (stack) 3-16 π-ring hexafluorobenzene (stack) 20 (O,N)-H O,N,π H-bond A.Gavezzotti, Molecularaggregation, Oxford University Press (to appear in late2006)

48 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA AREE DI INTERESSE (1) * Prof. Gian Franco Tantardini Dott.. Rocco Martinazzo: - Studio teorico della catalisi molecolare (ricombinazione di idrogeno, adsorbimento di acqua e adsorbimento di ossigenosusuperfici metalliche); - Chimica interstellare (formazione dello ione CH + 2 attraverso associazione radiativa, chimica del Litio nell Universo Primordiale, formazione di idrogeno su superfici di grafite). * Prof.ssa Anna Bernardi Dott.ssa Laura Belvisi: - Chimica computazionale delle biomolecole (analisi strutturale e conformazionale di sequenze peptidiche e pseudopeptidiche per la previsione di elementi di struttura secondaria, determinazione della struttura tridimensionale di oligosaccaridi e glicoconiugati, studio delle interazioni peptide-proteina, carboidrato-proteina); - Progettazione razionale, sintesi peptidomimetiche e glicomimetiche. e determinazione dell attivit attività biologica di sostanze

49 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA AREE DI INTERESSE (2) * Prof. Riccardo Destro: - Determinazione di proprietà elettrostatiche (densità elettronica, potenziale elettrostatico, gradiente di campo elettrico, momenti elettrostatici, energie di interazione intermolecolari) in solidi cristallini a partire da misure di diffrazione di raggi X; - Studio della dipendenza dalla temperatura (nel campo K) di fenomeni dinamici in solidi cristallini (ad es. transizioni di fase e reazioni di trasferimento di protoni). * Prof. Angelo Gavezzotti: - Studio delle forze intermolecolari in cristalli organici (analisi dell impaccamento cristallino, calcoli di energia potenziale e previsione dellastrutturacristallina); - Sviluppo di software di interesse cristallografico.

50 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA * Prof. Angelo Sironi Dott. Piero Macchi: AREE DI INTERESSE (3) - Determinazione sperimentale e teorica della densità elettronica; - Studio delle transizioni di fase solido-solido solido; - Derterminazioni strutturali di cluster di metalli di transizione ad alta nuclearità e di materiali aventi proprietà ottiche non lineari; - Cristallografia teorica (fattori di scattering relativistici, funzioni d onda analitiche per l analisi di densità di carica); - Diffrazione a polveri ab initio; - Sviluppo di software di interesse cristallografico. * Prof. Emanuele Ortoleva: - Calcoli accurati di proprietà molecolari; - Analisi della densità elettronica di cristalli e molecole mediante la teoria QTAIM.

51 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA * Prof. Maurizio Sironi: AREE DI INTERESSE (4) - Sviluppo ed applicazione di metodi basati su orbitali non ortogonali (metodi basati su Orbitali Molecolari Estremamente Localizzati e metodi Valence Bond); - Sviluppo ed applicazione di metodi ibridi Quantum Mechanics/Molecular Mechanics per lo studio di molecole di interesse biologico; - Simulazione di sistemi di interesse biologico mediante tecniche di Dinamica Molecolare; - Applicazioni dei metodi della chimica computazionale per lo studio delle proprietà di molecole organiche e per lo studio dei meccanismi di reazione.

52 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA POSSIBILI RICHIESTE DI COLLABORAZIONE * Unità di Calcolo Scientifico e Modellistica Numerica: -sviluppo di algoritmi per il calcolo di proprietà e per la simulazione di sistemi di interesse chimico. * Unità di Biologia Strutturale: -determinazione di strutture tridimensionali di proteine e di altri sistemi biomolecolari; -studio di reazioni di interesse biologico catalizzate da enzimi e proteine; -studio del folding delle proteine. * Unità di Bioinformatica e Genomica Comparata: -sviluppo di algoritmi e software per lo studio di sistemi di interesse biologico. * Unità di Meccanica Statistica: -studio di transizioni di fase; -studio computazionale di stati eccitati; -studio computazionale di superfici, cluster e nanomateriali.

53 UNITÀ DI CHIMICA TEORICA, COMPUTAZIONALE E MODELLISTICA CHIMICA POSSIBILI OFFERTE DI COLLABORAZIONE * Calcoli accurati di proprietà molecolari; * Simulazioni di Dinamica Molecolare reattiva e non-reattiva reattiva; * Sviluppo di nuovi metodi computazionali per lo studio di sistemi di interesse chimico; * Determinazione sperimentale e teorica della densità elettronica di cristalli e molecole; * Determinazione strutturale di cristalli; * Studio di fenomeni dinamici in solidi cristallini; * Progettazione razionale di molecole di interesse biologico;

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