11.3 Gli alcoli hanno temperature di ebollizione maggiori di quelle degli alcani. formazione di legami a idrogeno.

Transcript

1 Capitolo 11 Risposte a Domande ed Esercizi 11.1 a. 2-metil-1-propanolo 2-clorociclopentanolo 2,4-dimetilcicloesanoo d. 2.3-dicloro-3-esanolo 11.2 a < d < c < b 11.3 Gli alcoli hanno temperature di ebollizione maggiori di quelle degli alcani poiché hanno il gruppo ossidrilico fortemente polare che permette la formazione di legami a idrogeno a. C 3 C 2 C 3 C 2 C 2 C a. C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 < C 3 CC 2 CC 2 C 3 < C 3 CC 2 CC 2 C 2 1-esanolo < alcol pentilico < glicole etilenico 11.6 a. nome IUPAC: 1-eptanolo nome comune: alcol eptilico nome IUPAC: 2-propanolo

2 nome comune: alcol isopropilico nome IUPAC: 2,4-dibromo-3-clorocicloesanolo nome comune : alcol 2,4-dibromo-3-clorociclopentilico d. nome IUPAC: 2,5-dimetilciclopentanolo nome comune: alcol 2,5-dimetilciclopentilico 11.7 a. 1,4-esandiolo 2,3-pentadiolo 2-metil-3-pentanolo 11.8 a. 5-etil-4,6-dimetil-1-eptanolo 3-esanolo 3-bromo-4-cloro-1-esanolo 11.9 a a. alcol metilico alcol etilico

3 glicole etilenico d. alcol propilico a. d. e a. 2-metilcicloesanolo 3-bromociclobutanolo 2,4,6-eptantriolo d. 2,3,4-esantriolo L alcol denaturato è etanolo al 100% a cui è stato aggiunto metanolo o benzene. Gli additivi non lo rendono idoneo all uso alimentare e impediscono un uso illegale dell etanolo puro I vini hanno un contenuto alcolico non superiore al 13-14%, poiché concentrazioni alcoliche maggiori uccidono il lievito, responsabile della fermentazione alcolica. Pertanto quando si raggiunge la concentrazione

4 alcolica massima, la fermentazione cessa e il contenuto alcolico non aumenta più a. Primario Secondario Terziario d. Terziario e. Terziario a. Alcol primario Alcol secondario Alcol primario d. Alcol primario e. Alcol secondario a 1-ottanolo C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 Alcol primario - alcol ottilico b 3-ottanolo C 3 C 2 C()C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 Alcol secondario - alcol 3-ottilico

5 Un alcol terziario non può subire ossidazione poiché l atomo di carbonio su cui insiste il gruppo ossidrilico, per essere ossidato, deve essere legato ad almeno un atomo di idrogeno. Gli alcoli terziari hanno tre legami C-C e quindi non possono dare ossidazione a. I prodotti previsti sono: 1-esanolo (secondario) e 2-esanolo (maggioritario). I prodotti previsti sono: 2-esanolo e 3-esanolo. Questi prodotti si formeranno in quantità approssimativamente uguali. I prodotti previsti sono: 5-metil-3-esanolo e 2-metil-3-esanolo. Questi prodotti si formeranno in quantità approssimativamente uguali. d. I prodotti previsti sono: 2,2-dimetil-4-eptanolo e 2,2-dimetil-3- eptanolo. Questi prodotti si formeranno in quantità approssimativamente uguali a. + calore heat heat calore calore heat + 2

6 Br Br Br d. + heat calore esene a. 2-esanolo 3-esanolo Questi prodotti si formano in quantità approssimativamente eguali. ; ciclopentene ciclopentanolo 1-ottene 2-ottanolo (prodotto principale) or 1-ottanolo (prodotto secondario)

7 d. 1-metilcicloesene; 1-metilcicloesanolo (prodotto principale); 2-metilciloesanolo (prodotto secondario) a. Le seguenti razioni richiedono tracce di acidi e calore: C 3 CC 2 C 3 C 3 C==CC 3 + C 2 ==CC 2 C 3 2-butene 1-butene (prodotto principale) (prodotto secondario) 2-butanolo calore +, heat +. C 3 C 3 C 3 2-metilciclopentanolo 1-metilciclopentene 3-metilciclopentene (prodotto principale) (prodotto secondario) a. butanone N.R. cicloesanone d. N.R.

8 11.27 a. liver Enzimi enzymes epatici C 3 C Methanol Metanale metanolo Methanal (formaldeide) (formaldehyde) liver Enzimi enzymes epatici C 3 C 2 C 2 C 3 C 2 C 1- Propanolo 1-Propanol Propanale Enzimi liver epatici enzymes C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 2 C 2 C 1-Butanolo Butanale a. 3-pentanone propanale (a seguito di ulteriore ossidazione si forma l acido propanoico). 4-metil-2-pentanone d. N.R. e. 3-fenilpropanale (a seguito di ulteriore ossidazione si forma l acido 3- fenilpropanoico) a. C C Etanolo Ethanol [] C C Etanale Ethanal

9 C C C [] C C C 2-Propanolo Propanone +, heat Cyclopentanol Ciclopantanolo Cyclopentene Ciclopentene La reazione in cui una molecola di acqua si addiziona all 1-butene è una reazione di idratazione. 1-butene 2-butanolo Propene (propilene) 2-propanolo (ispopropanolo) a.

10 d L ossidazione è una perdita di elettroni mentre la riduzione implica un guadagno di elettroni C C C < C C C < C C C < C C C Il coenzima nicotinamide-adenin-dinucleotide (NAD + ) prenda parte a una reazione di ossido-riduzione catalizzata dall enzima e che consiste nell accettazione di uno ione idruro (un atomo di idrogeno con due elettroni) da uno dei reagenti. La forma ridotta del coenzima potrà poi donare lo ione idruro ad altre molecole Come gli alcoli, anche i fenoli sono composti polari in grado di formare legami a idrogeno, avendo il gruppo ossidrilico, fortemente polare. Per questo motivo i fenoli più piccoli sono alquanto solubili in acqua acido picrico 2,4,6-trinitrotoluene a. 2-nitrofenolo L acido picrico è solubile in acqua poiché il gruppo ossidrilico, fortemente polare, può formare legami a idrogeno con l acqua.

11 4-isopropilfenolo 3-bromo-5-clorofenolo d. 4-bromo-2-metilfenolo Gli eteri hanno temperature di ebollizione molto più basse degli alcoli di comparabile massa molare poiché le molecole degli eteri non possono legarsi fra loro mediante legami a idrogeno Gli eteri hanno temperature di ebollizione molto più basse degli alcoli di comparabile massa molare, ma più alte degli alcani di comparabile massa molare. La loro temperatura di ebollizione è maggiore di quella degli alcani poiché il raggruppamento R R è polare. D altra parte in essi non ci sono gruppi e quindi gli eteri non possono legarsi l uno all altro tramite la formazione di legami a idrogeno. Questo è il motivo per cui le loro temperature di ebollizione sono inferiori a quelle di alcoli di comparabile massa molare Alcoli ed eteri di formula molecolare C a. 2,2-dicloro-1,1-difluoro-1-metossietano a. 2-cloro-2-fluoro-1,1-difluoro-1-difluorometossietano

12 d a d a. 2-etossipentano 2-metossibutano 1-etossibutano d. metossiciclopentano a. etil propil etere metil eptil etere + 2 c dibutil etere d. etil esil etere

13 11.47 a. d.

14 a. 1-propantiolo 2-butantiolo 2-metil-2-butantiolo d. 1,4-cicloesanditiolo a. 1,2-propanditiolo benzentiolo 2-pentantiolo d. 1-eptantiolo