I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

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Gaetano Milani
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1 I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI

2 La struttura Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo (ossidrile) Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso finale olo (nomenclatura IUPAC) Gruppo alchilico R- Gruppo ossidrilico

3 Nomenclatura Le regole IUPAC per l assegnazione del nome agli alcoli sono Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio che portano la funzione alcolica () Numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso alla funzione ossidrilica Cambiare la o finale dell alcano nel suffisso olo Il gruppo è una funzione seniore rispetto alle insaturazioni e agli alogeni I fenoli sono denominati come dei derivati dell idrossibenzene idrossibenzene fenolo

4 Esempi Tra parentesi il nome d uso H 3 C H 2 C H 2 C propanolo (alcol propilico) O H H 3 C H C CH 3 2-propanolo (alcol isopropilico) H 3 C CH 3 C CH 3 2-metil-2-propanolo (alcol ter-butilico) cicloesanolo CH 2 CHCH 2 2-propen-1-olo H 2 C CH H C butan-1,2,3-triolo CH 3

Esempi I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene (fenolo) Br Cl p-clorofenolo (m-bromofenolo) L ossidrile viene considerato come un sostituente tutte le volte che è presente in una

5 Esempi I fenoli prendono il nome dal composto base: idrossibenzene (fenolo) Br Cl p-clorofenolo (m-bromofenolo) L ossidrile viene considerato come un sostituente tutte le volte che è presente in una molecola assieme a gruppi che abbiano priorità ai fini della nomenclatura, come il carbossile e il gruppo aldeidico o chetonico. O HC HOOC Acido m-idrossibenzoico p-idrossibenzaldeide p-amminofenolo ma H 2 N

6 Solubilità degli alcoli

7 Acidità e basicità degli alcoli

8 Acidità degli alcoli

9 Classificazione degli alcoli Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l atomo di carbonio a cui è legato l ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

10 Reazione di ossidazione degli alcoli Nelle reazioni di ossidazione dei composti organici, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l ossigeno e quanti meno ne forma con l idrogeno. Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici. L agente ossidante più comunemente utilizzato in lab è l anidride cromica (CrO3) disciolta in H2SO4. L ossidazione può essere interrotta allo stadio di aldeide utilizzando clorocromato di piridinio

11 Reazione di ossidazione degli alcoli Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Gli alcoli terziari che non hanno atomi di idrogeno sul carbonio che porta l ossidrile non danno un ossidazione di questo tipo

12 Il glicole etilenico è usato come anticongelante grazie al suo basso punto di congelamento. HOCH 2 CH 2

13 L ossidazione dell etanolo ad acido acetico con dicromato di potassio è alla base del saggio di controllo dell alcol nell alito utilizzato dalla polizia stradale per determinare il controllo di alcol nel sangue di una persona.il test si basa sulla differenza di colore tra lo ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione cromico III (verde) del prodotto.come l alito contenente vapori di etanolo passa attraverso il tubo, lo ione dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in ione cromico III, verde. CH 3 CH 2 + (Cr 2 O 7 ) 2- CH 3 C + Cr 3 + O ione dicromato (rosso-arancio) ione cromico (verde)

14 Riconoscimento degli alcoli Test di Lucas: soluzione formata da 45 ml di acido cloridrico conc. Saturata con 65 g di cloruro di zinco ZnCl 2. Questo reattivo converte gli alcoli, solubili, in alogenuri insolubili: ZnCl 2 R-CH 2 + HCl > R-CH 2 Cl + H 2 O In una provetta contenente 4 gocce di campione aggiungere 2-3 ml di reattivo di Lucas. In presenza di alcoli terziari si ottiene una opalescenza in 1-3 minuti dovuta alla formazione dell'alogenuro. In presenza di alcoli secondari si ottiene una opalescenza in 5 minuti. In presenza di alcoli primari si ottiene una opalescenza in 15 minuti o più. Questo test é valido solo con gli alcoli solubili in esso (con meno di sette atomi di carbonio).

15 TIOLI I tioli, come si può evincere dal nome stesso, sono stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo al posto dell ossigeno e possono essere genericamente indicati con RSH. Gruppo alchilico R-SH Gruppo tiolico CH 3 SH CH 3 CH 2 SH Metantiolo Etantiolo Desinenza: -tiolo

16 Capitolo 7: alcoli, fenoli e tioli Pag : nomenclatura degli alcoli Pag 186. la nomenclatura dei fenoli Pag 198 L ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici Pag 203 I tioli Tabelle 7.1, 7.2

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