I lipidi. Semplici Complessi
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1 Lipidi
2 I lipidi I lipidi sono sostanze non polari (idrofobiche) solubili in solven8 organici. Mol8 dei lipidi che compongono le membrane biologiche sono anfipa8ci, hanno una parte polare ed una apolare I lipidi si classificano come: Semplici Complessi
3 Semplici Lipidi Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici Acidi grassi Colesterolo Complessi Sono deriva8 di acidi grassi variamente esterifica8 o amida8. Glicerofosfolipidi e sfingosidi Trigliceridi
4 Semplici Lipidi Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici Acidi grassi Colesterolo
5 Acidi grassi Gli acidi grassi consistono in catene idrocarburiche con una funzione carbossilica ad una estremità Un acido grasso 16- C: CH 3 (CH 2 ) 14 - COO - Non- polare polare Un acido grasso 16- C con un doppio legame tra gli atomi di carbonio 9 e 10 può essere descrimo come: 16:1 cis Δ 9.
6 Acidi grassi Normalmente gli acidi grassi hanno numero pari di atomi di carbonio. I doppi legami sono in genere cis.
7 Acidi grassi La nomenclatura degli acidi grassi: Nome comune, IUPAC. Alcuni acidi grassi: 14:0 acido miris8co; 16:0 acido palmi8co; 18:0 acido stearico; 18:1 cisδ 9 acido oleico; 18:2 cisδ 9,12 acido linoleico; 18:3 cisδ 9,12,15 acido α- linonenico; 20:4 cisδ 5,8,11,14 acido arachidonico 20:5 cisδ 5,8,11,14,17 acido eicosapentaenoico (ω- 3)
8 Acidi grassi Vi è libera rotazione intorno ai legami singoli C- C nella catena carboniosa. Non vi è libera rotazione intorno ai legami doppi. Ogni doppio legame cis provoca un gomito nella catena carboniosa.
9 Colesterolo Il colesterolo appar8ene alla famiglia degli steroidi:
10 Colesterolo La molecola è un derivato del ciclopentano peridro fenantrene:
11 Colesterolo La molecola è un derivato del ciclopentano peridro fenantrene: Modificato con un doppio legame, un OH e una catena alifa;ca
12 Colesterolo Parte polare Parte apolare
13 StruMura rigida Colesterolo
14 Altri lipidi Deriva8 del colesterolo Ormoni steroidei Vitamina D 3 Acidi biliari Deriva8 dell isoprene Terpeni Carotenoidi (vitamina A) Coenzima Q Vitamina K V gsartor Lipidi e membrane
15 Semplici Lipidi Sono molecole che non contengono legano esterei o amidici Agidi grassi Colesterolo Complessi Sono deriva8 di acidi grassi variamente esterifica8 o amida8. Glicerofosfolipidi e sfingosidi Trigliceridi
16 Glicerofosfolipidi Sono esteri di acidi grassi e glicerolo
17 Acido fosfa8dico È il proto8po dei fosfolipidi, Si ocene per esterificazione del glicerolo con due catene di acidi grassi (in C1 e C2) e di acido fosforico (in C3):
18 Fosfolipidi Nei fosfolipidi la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con un alcool: Colina Serina Etanolamina Glicerolo Inositolo
19 Fosfa8dilcolina Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane biologiche è la fosfa8dilcolina dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con la colina.
20 Fosfa8dilcolina Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane biologiche è la fosfa8dilcolina dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con la colina.
21 Fosfa8dilcolina Nella fosfa8dicolina, e più in generale nei fosfolipidi, si dis8nguono due porzioni della molecola: Testa polare Code apolari
22 Fosfa8dilinositolo Un altro esempio di glicerofosfolipide è il fosfa8dilinositolo dove la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con lo zucchero inositolo. Questa molecola è anche coinvolta nel cell- signaling.
23 Lisofosfolipidi Nei lisofosfolipidi solo una delle funzioni alcoliche del glicerolo è esterificata da un acido grasso e la funzione acida libera del gruppo fosfato è esterificata con un alcool: Lisofosfa8dilcolina
24 Fosfofolipidi e Lisofosfolipidi La forma è differente: Fosfolipidi = cilindro Lisofosfolipidi = cono
25 Anfipa8cità A causa della loro strumura i glicerofosfolipidi sono ANFIPATICI: Possiedono diverse solubilità in diverse par8 della molecola. Idrosolubile (Idrofilico) Liposolubile (Idrofobico)
26 Sfingolipidi Un altra classe di lipidi complessi presente nelle cellule derivano dalla sfingosina: Il gruppo amminico può formare amidi con acidi grassi (ceramide)
27 Sfingolipidi Un ceramide può essere ulteriormente esterificato dalla fosfocolina (sfingomielina): Le cui forme e dimensioni sono simili alla fosfa8dilcolina.
28 Glicosfingolipidi Fanno parte di questa categoria i cerebrosidi (galamoso) I gangliosidi (catena polisaccaridica complessa)
29 TRASPORTO dei lipidi nel sangue I lipidi vengono trasportati nel sangue sottoforma di aggregati micellari lipoproteici ( LIPOPROTEINE ) capaci di formare sospensioni stabili. Tali formazioni risultano costituite dall aggregazione di detti lipidi con PROTEINE IDROFILICHE (APOLIPOPROTEINE), mediata da forze non covalenti. L assenza di legami covalenti consente lo scambio dei costituenti lipidici e proteici fra le varie lipoproteine e fra lipoproteine e membrane cellulari. Le principali lipoproteine del plasma hanno struttura GLOBULARE nella quale apoproteine, fosfolipidi e colesterolo formano un involucro di spessore molecolare (monolayer) entro il quale sono racchiusi, segregati dall ambiente esterno acquoso, i lipidi idrofobici: triglicerdidi e colesterolo esterificato.
30 APOLIPOPROTEINE: definizione e funzioni Le APOLIPOPROTEINE oltre ad essere componenti strutturali fondamentali delle lipoproteine svolgono specifiche funzioni inerenti la loro sintesi, la loro secrezione ed il loro catabolismo. Esse infatti fungono da cofattori degli enzimi adibiti al metabolismo delle LIPOPROTEINE e da strumenti di riconoscimento per i recettori delle membrane di alcune cellule.
31 LE LIPOPROTEINE Ciascun tipo di lipoproteina ha peso molecolare, densità, composizione chimica e funzione specifica. Le LIPOPROTEINE possono essere considerate UNITA FISICHE di TRASPORTO dei LIPIDI, infatti esse provvedono a: - trasporto dei TRIGLICERIDI (esogeni ed endogeni) ai siti di utilizzazione e deposito. - trasporto del COLESTEROLO tra i siti di assorbimento, sintesi, degradazione, escrezione.
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Lipidi e membrane. La chimica! Prof. Giorgio Sartor. Versione nov Copyright by Giorgio Sartor. All rights reserved.
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