METODI DI ANALISI PER LA DETERMINAZIONE DELLE FUSARIOTOSSINE NEGLI ALIMENTI
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1 METODI DI ANALISI PER LA DETERMINAZIONE DELLE FUSARIOTOSSINE NEGLI ALIMENTI Francesca Debegnach Reparto OGM e Xenobiotici di Origine Fungina Centro Nazionale per la Qualità degli Alimenti e per i Rischi Alimentari Istituto Superiore di Sanità francesca.debegnach@iss.it
2 FUMONISINE Le fumonisine presentano tutte struttura chimica analoga, sono diesteri dell acido 1, 2, 3-propano carballilico e varie 2-ammino-12, 16- dimetilpolidrossieicosano nei quali i gruppi idrossilici dei carboni C14 e C15 sono esterificati con il gruppo carbossilico terminale dell acido tricarballilico. FB1 Le fumonisine B 1 e B 2 vengono descritte come solidi amorfi; per la FB 1 è riportato un punto di fusione pari a C. Le fumonisine sono composti fortemente polari, sono solubili in acqua e in acqua-acetonitrile, mostrano una buona solubilità anche in metanolo, ma risultano insolubili in solventi non polari. Le fumonisine subiscono idrolisi acida se riscaldate in soluzione 6M di acido cloridrico, e idrolisi basica se riscaldate in soluzione M di idrossido di potassio e forniscono come prodotti di idrolisi l acido tricarballilico ed il corrispondente amminopoliolo, che per la FB 1 è l amminopentolo. Matrici suscettibili alla contaminazione da FBs: mais e prodotti derivati
3 Metodi ufficiali (AOAC/CEN) per la determinazione delle fumonisine Matrice Riferimento Metodo Mais Prodotti a base di mais Mais AOAC AOAC CEN 14352:2005 CEN 13585:2002 Cleanup SPE; derivatizzazione pre-colonna; HPLC; spettrofluorimetro Cleanup IAC; derivatizzazione pre-colonna; HPLC; spettrofluorimetro Cleanup SPE; derivatizzazione pre-colonna; HPLC; spettrofluorimetro Mais AOAC ELISA
4 DETERMINAZIONE DELLA FUMONISINA B 1 IN CAMPIONI DI MAIS E PRODOTTI DERIVATI Metodo validato CEN-EN 14352:2005 Determination of fumonisin B 1 and B 2 in maize based foods HPLC method with immunoaffinity column clean-up
5 PARAMETRI DEL METODO FB 1 FB 2 Farina di mais (FB μg/kg; FB μg/kg) cornflakes (FB μg/kg; FB μg/kg) RSD r = 20% RSD r = 11% RSD R = 22% FB RSD R = 27% 1 Recupero = 72% Recupero = 110% RSD r = 23% RSD R = 26% Recupero = 72% FB 2 RSD r = 8% RSD R = 31% Recupero = 97% * μg/kg RSD r % RSD R % Recupero % > *Regolamento CE N 401/2006
6 PROCEDURA ANALITICA- ESTRAZIONE Pesare 20.0 g di campione direttamente in blender Aggiungere 50 ml di solvente di estrazione (AcCN:MeOH:H 2 O 25:25:50 v/v/v) Estrarre in blender ad alta velocità per 5 minuti Filtrare l estratto su filtro di carta Diluire 10 ml di filtrato con 40 ml di PBS Filtrare su filtro a microfibra
7 PROCEDURA ANALITICA- PURIFICAZIONE o Passare nella colonna di immunoaffinità (IAC) 10 ml di estratto diluito ad una velocità di circa 5 ml/min (1-2 gocce/sec) o Lavare la IAC con 10 ml di PBS o Asciugare la IAC passando almeno 2 volumi di aria Eluire la FB 1 con 1.5 ml di metanolo ( μl) Portare a secco sotto corrente di azoto Conservare il campione a 4 C fino al momento dell analisi
8 PROCEDURA ANALITICA- DERIVATIZZAZIONE PRE-COLONNA (I) Le fumonisine non presentano fluorescenza naturale e necessitano di una derivatizzazione chimica pre-colonna. L agente derivatizzante è l ortoftaldialdeide (OPA)* *Pesare 40 mg di OPA, aggiungere 1 ml di metanolo, diluire con 5 ml di borace (soluzione 0.1M), aggiungere 50 μl di 2-mercaptoetanolo. La soluzione derivatizzante così preparata, se conservata a temperatura ambiente e al riparo dalla luce, è stabile per una settimana.
9 PROCEDURA ANALITICA- DERIVATIZZAZIONE PRE-COLONNA (II) Riprendere il campione portato a secco con 200 μl di AcCN:H 2 O 50:50 v/v Prelevare 50 μl di campione ricostituito Aggiungere 50 μl soluzione derivatizzante Passare al vortex per circa 30 s Iniettare in HPLC ad un tempo riproducibile ed entro 3 min dalla formazione del derivato
10 ANALISI IN HPLC Condizioni operative del sistema HPLC Flusso 1 ml/min Composizione della fase mobile MeOH:soluzione 0.1 M di NaH 2 PO 4.2H 2 O 77:23 v/v, ph=3.35 con acido ortofosforico 85% Temperatura fornetto colonna 40 C Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =335 nm λ emissione =440 nm Volume di iniezione 50 μl Colonna cromatografica C18 4.6x150 mm, 5 μm Derivatizzazione pre-colonna con OPA
11 ANALISI IN HPLC Preparazione delle soluzioni standard di fumonisine Soluzione madre di materiale di riferimento liquida deve avere una concentrazione minima di fumonisine di 100 μg/ml (FB 1 50 μg/ml; FB 2 50 μg/ml) Predisporre una sequenza di iniezioni in HPLC mettendo in successione le soluzioni di taratura preparate secondo lo schema riportato in tabella. La curva di taratura sarà generata dai cromatogrammi risultanti dall iniezione in triplicato di ciascun livello (4 punti per un totale di 12 iniezioni) Soluzione standard Volume di soluzione preparato (ml) Volume di stock solution prelevato (μl)* Concentrazione della soluzione di FB 1 (ng/μl) *Soluzione standard 10 ng/μl FB 1 e 5 ng/μl FB 2 Concentrazione della soluzione di FB 2 (ng/ μl)
12 CALCOLI METODO ma area a b m A = ng di fumonisina nella soluzione test analizzata (m a ) Area = area del picco cromatografico a = intercetta curva di calibrazione B = pendenza della curva di calibrazione Valore fornito dal software di gestione dell HPLC W FBs ma Vt D W Vi m a = massa di ciascuna fumonisina nell aliquota di soluzione test campione iniettata; μg V t = volume della soluzione derivatizzata; μl (100) D = fattore di diluizione; ml W = grammi equivalenti di campione derivatizzato; g (0.1) V i = volume di iniezione; ml (50)
13 CROMATOGRAMMI (I) FB 1 standard 1000 μg/kg Polenta 110 μg/kg FB 1 Polenta 110 μg/kg FB 1
14 CROMATOGRAMMI (II) FB 1 Crusca 8910 μg/kg FB 3 FB 2
15 DEOSSINIVALENOLO (DON) I tricoteceni sono tutti caratterizzati da un sistema ad anello tetraciclico sesquiterpenoide 12,13- epossitricotecen-9-ene, la cui la tossicità è dovuta al gruppo epossidico. Il DON (vomitossina) contiene gruppi idrossilici primari e secondari ed è solubile in acqua e in solventi polari (metanolo, acetonitrile). A differenza di altri tricoteceni il DON contiene un sistema carbonilico coniugato che permette la rivelazione mediante assorbimento UV DON Matrici suscettibili alla contaminazione da DON Frumento Orzo Avena Segale Mais e prodotti derivati
16 Metodi ufficiali (AOAC/CEN) per la determinazione del deossinivalenolo Matrice Riferimento Metodo Cereali e prodotti derivati CEN New item Cleanup IAC; HPLC; UV Grano AOAC TLC Grano AOAC GC
17 DETERMINAZIONE DEL DEOSSINIVALENOLO IN CAMPIONI DI GRANO E PRODOTTI DERIVATI Metodo interno validato In corso di approvazione CEN S.J. Mac Donalds, Journal of AOAC International, 88(4), , 2005.
18 PARAMETRI DEL METODO Intervallo di concentrazione μg/kg (700 μg/kg) LR = 68 LQ = 93 Incertezza estesa = 100 μg/kg RSD r = 4 % RSD R = 15 % Recupero =87% * μg/kg RSD r % RSD R % Recupero % > > *Regolamento CE N 401/2006
19 PROCEDURA ANALITICA - PREPARAZIONE DEL CAMPIONE Macinazione a secco Preparazione dello slurry Capacità 1L Capacità 4L Omogeneizzatori ad immersione
20 PROCEDURA ANALITICA- ESTRAZIONE Pesare 20.0 g di campione direttamente in blender Aggiungere 160 ml di H 2 O Estrarre in blender ad alta velocità per 5 minuti Filtrare l estratto su filtro di carta
21 PROCEDURA ANALITICA - PURIFICAZIONE o Condizionare la IAC con 5 ml di PBS o Passare nella colonna di immunoaffinità 2 ml di estratto ad una velocità di circa 5 ml/min (1-2 gocce/sec) o Lavare la IAC con 10 ml di H 2 O o Asciugare la IAC passando almeno 2 volumi di aria Eluire il DON con 1.5 ml di metanolo ( μl) Portare a secco sotto corrente di azoto Riprendere il campione con 500 μl di fase mobile
22 ANALISI IN HPLC Condizioni operative del sistema HPLC Flusso 1 ml/min Composizione della fase mobile MeOH:H 2 O 15:85 Temperatura fornetto colonna 40 C Rivelazione UV λ = 220 nm Volume di iniezione 150 μl Colonna cromatografica C18 4.6x150 mm, 5 μm
23 ANALISI IN HPLC Preparazione delle soluzioni standard di deossinivalenolo Soluzione madre di materiale di riferimento liquida deve avere una concentrazione minima di DON di 100 μg/ml Soluzione madre di materiale di riferimento in forma cristallina sciogliere il DON in acetonitrile in modo da ottenere una soluzione con concentrazione compresa tra 0.1 e 2.0 mg/ml. Effettuare le opportune diluizioni al fine di ottenere una soluzione con concentrazione circa 25 μg/ml Per determinare l esatta concentrazione della soluzione registrare la curva di assorbimento fra i 300 e 370 nm, in una cella di quarzo da 1 cm con una spettrofotomentro UV e l acetonitrile come riferimento. Individuare la lunghezza d onda per il massimo assorbimento e calcolare la concentrazione di DON (ρ DON ) in μg/ml. DON 10 A max M 100 ρ DON = concentrazione di DON in μg/ml A max = assorbanza al massimo della curva di assorbimento (λ = 218 nm) M = peso molecolare del DON (296.3 g/mol) ε = coefficiente di estinzione molare (6400 m 2 /mol) δ = cammino ottico (1 cm)
24 ANALISI IN HPLC Preparazione della curva di calibrazione Predisporre una sequenza di iniezioni in HPLC mettendo in successione le soluzioni di taratura preparate secondo lo schema riportato in tabella. La curva di taratura sarà generata dai cromatogrammi risultanti dall iniezione in triplicato di ciascun livello (5 punti per un totale di 15 iniezioni). Soluzione standard Volume di soluzione preparato (ml) Volume di stock solution prelevato (μl)* Concentrazione della soluzione (μg/ml) *Soluzione standard di DON 100 μg/ml Corrispondente contaminazione (μg/kg)
25 CURVA DI CALIBRAZIONE Coefficiente di correlazione
26 CALCOLI METODO ma area a b m A = ng di ocratossina A nella soluzione test analizzata (m a ) Area = area del picco cromatografico a = intercetta curva di calibrazione B = pendenza della curva di calibrazione Valore fornito dal software di gestione dell HPLC W DON m a ( V 3 / V 4) ( V 1/ V 2) ms m a = massa di DON nell aliquota di soluzione test campione iniettata; ng V 4 = volume di iniezione; ml (0.15) V 3 = volume della soluzione test ripresa dopo l evaporazione; ml (0.5) V 2 = volume di campione filtrato per la purificazione; ml (2) V 1 = volume di solvente di estrazione; ml (160) m s = massa del campione, g (20)
27 CROMATOGRAMMI Standard Campione naturalmente contaminato
28 ZEARALENONE (ZEA) Chimicamente lo zearalenone è il lattone dell acido resorciclico ed i suoi principali metaboliti sono l afla e il beta zearalenolo. Lo ZEA è una polvere bianca cristallina, ha proprietà fluorescenti (blu-verde se eccitata a 360 nm; verde a 260 nm). E scarsamente solubile in esano e mostra una solubilità progressiva in benzene, acetonitrile e metanolo. E solubile in acqua. Matrici suscettibili alla contaminazione da ZEA e prodotti derivati Mais Orzo Frumento Sorgo Riso
29 Metodi ufficiali (AOAC/CEN) per la determinazione dello zearalenone Matrice Riferimento Metodo Mais AOAC HPLC Cereali e prodotti derivati CEN New item Cleanup IAC; HPLC; spettrofluorimetro Mais AOAC TLC Mais AOAC ELISA
30 DETERMINAZIONE DELLO ZEARALENONE IN CAMPIONI DI MAIS E PRODOTTI DERIVATI Metodo in corso di validazione interna In corso di approvazione CEN
31 PARAMETRI DEL METODO [ZEA mais ] = 87 μg/kg RSD r = 14 % RSD R = 21 % Recupero = 91% LR = 10 μg/kg [ZEA polenta ] = 67 μg/kg RSD r = 9 % RSD R = 16 % Recupero = 91% LR = 10 μg/kg * μg/kg RSD r % RSD R % Recupero % > *Regolamento CE N 401/2006
32 PROCEDURA ANALITICA- ESTRAZIONE Pesare 20.0 g di campione direttamente in blender Aggiungere 2.0 g di NaCl Aggiungere 50 ml di miscela di estrazione AcCN:H 2 O 90:10 Estrarre in blender ad alta velocità per 5 minuti Filtrare l estratto su filtro di carta Diluire 10 ml di filtrato con 40 ml di H 2 O Filtrare il campione diluito su filtro a microfibra di vetro
33 PROCEDURA ANALITICA - PURIFICAZIONE o Passare nella colonna di immunoaffinità 10 ml di campione diluito ad una velocità di circa 5 ml/min (1-2 gocce/sec) o Lavare la IAC con 10 ml di H 2 O o Asciugare la IAC passando almeno 2 volumi di aria Eluire lo ZEA con 1.5 ml di metanolo ( μl) Aggiungere 1.5 ml di H 2 O Agitare al vortex Conservare il campione a 4 C fino al momento dell analisi
34 ANALISI IN HPLC Condizioni operative del sistema HPLC Flusso 1 ml/min Composizione della fase mobile AcCN:MeOH:H 2 O 46:46:8 v/v/v Temperatura fornetto colonna 40 C Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =274 nm λ emissione =440 nm Volume di iniezione μl Colonna cromatografica C18 4.6x250 mm, 5 μm
35 ANALISI IN HPLC Preparazione delle soluzioni standard di zearalenone Soluzione madre di materiale di riferimento liquida deve avere una concentrazione minima di ZEA di 100 μg/ml Soluzione madre di materiale di riferimento in forma cristallina sciogliere lo ZEA in acetonitrile in modo da ottenere una soluzione con concentrazione circa 1.25 mg/ml. Effettuare le opportune diluizioni al fine di ottenere una soluzione con concentrazione circa 10 μg/ml. Misurare l assorbimento UV alla lunghezza d onda di massimo assorbimento (λ = 274 nm) usando l acetonitrile come riferimento. Calcolare la concentrazione di ZEA (ρ ZEA ) in μg/ml. ZEA 1000 A max M 100 ρ ZEA = concentrazione di DON in μg/ml A max = assorbanza al massimo della curva di assorbimento (λ = 218 nm) M = peso molecolare dello ZEA (318.1 g/mol) ε = coefficiente di estinzione molare (12623 m 2 /mol) δ = cammino ottico (1 cm)
36 CROMATOGRAMMI Std ZEA Campione fortificato
37 DETERMINAZIONE SIMULTANEA DI AFLATOSSINE, OCRATOSSINA A, ZEARALENONE E FUMONISINA B 1 IN CAMPIONI DI MAIS E PRODOTTI DERIVATI (AOZF) Aflatossine Ocratossina A Zearalenone Fumonisina B 1
38 PARAMETRI DEL METODO AFB 1 AFB 2 AFG 1 AFG 2 OTA ZEA FB 1 LR; μg/kg LQ; μg/kg Recupero; % RSD r ; %
39 PROCEDURA ANALITICA- ESTRAZIONE Pesare 50.0 g di campione direttamente in blender Aggiungere 5.0 g di NaCl Aggiungere 250 ml di miscela di estrazione MeOH:AcCN:H 2 O 25:25:50 v/v/v Estrarre in blender ad alta velocità per 3 minuti Filtrare l estratto su filtro di carta Diluire 10 ml di filtrato con 40 ml di PBS Filtrare il campione diluito su filtro a microfibra di vetro
40 PROCEDURA ANALITICA - PURIFICAZIONE o Passare nella colonna di immunoaffinità 40 ml di campione diluito ad una velocità di circa 5 ml/min (1-2 gocce/sec) o Lavare la IAC con 10 ml di H 2 O o Asciugare la IAC passando almeno 2 volumi di aria ELUIZIONE AFs OTA ZEA Eluire con 3 ml di metanolo e 2 ml di H 2 O Agitare al vortex Conservare il campione a 4 C fino al momento dell analisi ELUIZIONE FB 1 Eluire la FB 1 con 1.5 ml di metanolo e 1.5 ml di H 2 O Agitare al vortex Conservare il campione a 4 C fino al momento dell analisi
41 ANALISI IN HPLC Condizioni operative del sistema HPLC AFs OTA - ZEA Composizione della fase mobile AcCN:MeOH:H 2 O 16:29:55 v/v/v Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =365 nm λ emissione =435 nm 0 9 min; AFs Spegnere pompa derivatizzante Composizione della fase mobile AcCN:MeOH:H 2 O 52:8:40 v/v/v Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =274 nm λ emissione =460 nm min; ZEA Composizione della fase mobile AcCN:H 2 O 63:37 v/v Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =333 nm λ emissione =460 nm min; OTA Flusso 1 ml/min Volume di iniezione 150 μl Colonna cromatografica C18 4.6x250 mm, 5 μm Temperatura fornetto colonna 40 C
42 CROMATOGRAMMI
43 ANALISI IN HPLC Condizioni operative del sistema HPLC FB 1 Flusso 1 ml/min Composizione della fase mobile MeOH:soluzione 0.1 M di NaH 2 PO 4.2H 2 O 77:23 v/v Temperatura fornetto colonna 40 C Rivelazione spettrofluorimetrica λ eccitazione =335 nm λ emissione =440 nm Volume di iniezione 50 μl Colonna cromatografica C18 4.6x150 mm, 5 μm Derivatizzazione pre-colonna con OPA
44 CALCOLI METODO ma area a b m A = ng di ocratossina A nella soluzione test analizzata (m a ) Area = area del picco cromatografico a = intercetta curva di calibrazione B = pendenza della curva di calibrazione Valore fornito dal software di gestione dell HPLC W ma 0.05 W = concentrazione micotossina (AFs; OTA e ZEA) m a = massa di micotossina (AFs; OTA e ZEA) 0.05 = grammi equivalenti iniettati in colonna, g W ma W = concentrazione di FB 1 m a = massa di micotossina FB = grammi equivalenti iniettati in colonna, g
45 KIT ELISA COMMERCIALMENTE DISPONIBILI (FBs) FORNITORE TEST KIT RANGE DI QUANTIFICAZIONE LR TEMPO DI INCUBAZIONE AgraQuant FBs mg/kg 0.2 mg/kg 20 min Ridascreen FBs mg/kg 25 μg/kg 45 min Ridascreen Fast FBs mg/kg 0.22 mg/kg 15 min
46 KIT ELISA COMMERCIALMENTE DISPONIBILI (DON) FORNITORE TEST KIT RANGE DI QUANTIFICAZIONE LR TEMPO DI INCUBAZIONE Ridascreen DON μg/kg 18.5 μg/kg cereali mangimi 3.7 μg/kg birra 45 min Ridascreen Fast 1 DON mg/kg 0.2 mg/kg 8 min AgraQuant DON mg/kg 0.2 mg/kg 20 min MycoMonitor DON mg/kg - 5 min
47 KIT ELISA COMMERCIALMENTE DISPONIBILI (ZEA) FORNITORE TEST KIT RANGE DI QUANTIFICAZIONE LR TEMPO DI INCUBAZIONE AgraQuant ZEA Ridascreen ZEA Ridascreen Fast ZEA Ridascreen Fast ZEA μg/kg 10 μg/kg 15 min ng/kg 1750 μg/kg cereali e mangimi 150 min μg/kg μg/kg 15 min μg/kg 5 μg/kg 15 min
48 T-2; HT-2 T-2 HT-2 FORNITORE TEST KIT RANGE DI QUANTIFICAZIONE LR TEMPO DI INCUBAZIONE Ridascreen T μg/kg - 90 min Ridascreen Fast T μg/kg 20 μg/kg 15 min AgraQuant T μg/kg 35 μg/kg 15 min
49 METODI RAPIDI: LATERAL FLOW DEVICE (LFD) Sono disponibili in commercio LFD per la determinazione qualitativa e/o quantitativa di: Aflatossine Aflatossina B 1 Aflatossina M 1 Ocratossina A Fumonisine Deossinivalenolo Zearalenone T-2 HT-2
50 RAPID ONE STEP ASSAY (I)
51 RAPID ONE STEP ASSAY (II)
52 RAPID ONE STEP ASSAY (III)
53 RAPID ONE STEP ASSAY (IV) ROSA Aflatoxin - quantitativa LR < 2 μg/kg Accuratezza: 5 μg/kg ± 60% 10 μg/kg ± 60% 20 μg/kg ± 50% 100 μg/kg ± 50% Matrici: mais e derivati della molitura, cornflakes, grano, riso, popcorn, sorgo, soia ROSA ZEA quantitativa LR <25 μg/kg Accuratezza: - Matrici: mais ROSA Fumonisin quantitativa LR> 50 μg/kg Accuratezza: ± 30% Matrici: mais e riso ROSA DON quantitativa LR < 100 μg/kg Accuratezza: 500 μg/kg ± 50% 1100 μg/kg ± 40% 1900 μg/kg ± 30% 5100 μg/kg ± 20% Matrici: grano, orzo, mais e riso
54 DETERMINAZIONE DELLA PATULINA IN DI SUCCO E PUREA DI MELE Metodo validato - In corso di approvazione CEN (CEN/TC 275, N 281, Draft pren 14177)
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