Programmazione di CHIMICA ORGANICA e BIOCHIMICA Classe: 4^ A CHIMICI

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1 E P U B B L I C A I T A L I A N A I.T.I. MINERARIO G. ASPRONI - IGLESIAS A.S Programmazione di CHIMICA ORGANICA e BIOCHIMICA Classe: 4^ A CHIMICI Insegnante Teorico Zurru Maura Rita Insegnante Tecnico-Pratico Sau Paolo Franco FINALITA GENERALI In accordo con le linee guida ministeriali, il corso di Chimica Organica e Biochimica per l indirizzo Chimica Materiali e Biotecnologie, si prefigge le seguenti finalità generali: far acquisire una conoscenza razionale dei principi su cui si basa la chimica dei composti organici e della loro reattività attraverso l'esame dei meccanismi di reazione e l analisi dei metodi di sintesi, separazione, purificazione ed identificazione delle sostanze; sviluppare una mentalità critica e scientifica; sviluppare la capacità di applicare le conoscenze teoriche e utilizzare modelli appropriati per investigare su fenomeni, risolvere problemi e interpretare dati sperimentali; educare alla sicurezza nei luoghi di vita e di lavoro e alla tutela dell ambiente. OBIETTIVI DI APPRENDIMENTO Al termine del curricolo, l'allievo dovrà essere in grado di: riconoscere in base alle formule chimiche le classi di appartenenza dei composti organici; attribuire il nome ad una specie chimica, applicando correttamente le regole della nomenclatura IUPAC; rappresentare le formule molecolari e le formule di struttura condensate, scheletriche e prospettiche di una specie chimica organica. conoscere e saper spiegare il fenomeno dell attività ottica delle molecole chirali; correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le proprietà fisiche e chimiche; individuare i centri di reattività delle sostanze organiche e prevederne il comportamento chimico in determinate condizioni di reazione, utilizzando modelli generali di reattività (meccanismi di reazione); progettare la sintesi di semplici composti organici; rappresentare la struttura fondamentale di una biomolecola e correlarla alle sue funzioni biologiche; effettuare separazioni, purificazioni e caratterizzazione dei composti organici e bio-organici più comuni; applicare le normative di sicurezza e di prevenzione per la tutela della salute e dell ambiente; utilizzare il lessico e la terminologia tecnica specifica.

2 OBIETTIVI MINIMI MODULO 1 I GRUPPI FUNZIONALI UD 1.1 ALCOLI, FENOLI E TIOLI conoscere la formula generale di alcoli, fenoli, tioli e tiofenoli; saper riconoscere un alcol, un fenolo, un tiolo e un tiofenolo dalla formula di struttura; conoscere e saper applicare le regole della nomenclatura IUPAC di alcoli e fenoli; sapere che cosa si intende per alcoli primari, secondari e terziari ed essere in grado di riconoscerli; conoscere le proprietà fisiche di alcoli e fenoli e saperle correlare con le loro caratteristiche strutturali; saper spiegare e confrontare l acidità e la basicità di alcoli e fenoli; conoscere le principali reazioni di alcoli e fenoli; essere in grado di rappresentare il meccanismo della reazione di disidratazione di un alcol primario e terziario e della reazione degli alcoli con gli acidi alogenidrici; saper spiegare l ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici; saper riconoscere un poliolo e saperne attribuire il nome. UD 1.2 ETERI ED EPOSSIDI saper riconoscere un etere ed un epossido dalla formula di struttura; saper attribuire il nome ad un etere in base alle regole della nomenclatura IUPAC; conoscere le proprietà fisiche degli eteri; conoscere i principali meccanismi di preparazione degli eteri; saper scrivere le equazioni relative alla preparazione di eteri simmetrici e asimmetrici; conoscere e saper rappresentare le formule di struttura degli eteri ciclici: furano, tetraidrofurano, pirano e tetraidropirano. UD 1.3 ALDEIDI E CHETONI saper riconoscere una aldeide e un chetone dalla formula di struttura; saper attribuire il nome IUPAC alle formule di struttura di aldeidi e chetoni; saper scrivere la formula di struttura di un aldeide e di un chetone a partire dal nome IUPAC; essere in grado di descrivere le caratteristiche del gruppo carbonilico e spiegare le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni; saper descrivere e riconoscere le principali reazioni di aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile, riduzione ad alcoli e ossidazione ad acidi carbossilici; saper rappresentare il meccanismo della reazione di formazione di emiacetali e acetali; saper spiegare la tautomeria cheto-enolica; saper scrivere l equazione relativa alla preparazione di un aldolo. UD 1.4 GLI ACIDI CARBOSSILICI E I LORO DERIVATI saper riconoscere un acido carbossilico, un estere, un anidride, un ammide e un alogenuro acilico dalla sua formula di struttura; saper attribuire il nome IUPAC alle formule di struttura di acidi carbossilici e loro derivati; saper scrivere la formula di struttura di un acido carbossilico e di un suo derivato a partire dal suo nome IUPAC; saper spiegare e confrontare l acidità di acidi carbossilici differenti; essere in grado di prevedere il prodotto ottenuto in una reazione di ossidazione di un alcol primario, di una aldeide e di un composto aromatico. saper scrivere e spiegare l equazione relativa alla preparazione di un estere mediante esterificazione di Fischer; conoscere le principali reazioni degli esteri: riduzione e saponificazione; saper scrivere le equazioni relative alla preparazione di anidridi, ammidi e alogenuri acilici.

3 UD 1.5 AMMINE E ALTRI COMPOSTI AZOTATI saper riconoscere un ammina primaria, secondaria, terziaria e un sale d ammonio quaternario dalla sua formula di struttura; saper attribuire il nome IUPAC alle formule di struttura di una ammina; saper scrivere la formula di struttura di una ammina a partire dal suo nome IUPAC; conoscere le proprietà fisiche delle ammine e saperle correlare con le loro caratteristiche strutturali; saper spiegare e confrontare la basicità di diverse ammine; saper progettare la sintesi di semplici ammine; sapere cosa sono i sali di diazonio e i coloranti azoici. MODULO 2 COMPOSTI ETEROCICLICI E POLIMERI UD 2.1. I COMPOSTI ETEROCICLICI saper definire un composto eterociclico; conoscere i principali composti eterociclici - piridina, pirimidina, pirrolo, tiofene, imidazolo, purina - e saperne rappresentare le formule di struttura. UD 2.2. I POLIMERI SINTETICI conoscere la definizione di polimero; conoscere la differenza tra polimeri di addizione e di condensazione; conoscere i principali meccanismi di preparazione dei polimeri di addizione (radicalico, cationico e anionico) e dei polimeri di condensazione; saper rappresentare il meccanismo di addizione radicalica a catena relativo alla sintesi del polietilene. MODULO 3 LA STEREOISOMERIA UD 3.1 LA STEREOISOMERIA sapere che cosa è una molecola chirale e che cosa si intende per enantiomeri e diastereomeri; saper riconoscere una molecola chirale dalla sua formula di struttura; conoscere e saper spiegare il fenomeno dell attività ottica delle molecole chirali. saper rappresentale le formule di struttura di molecole chirali mediante le proiezioni di Fischer; saper stabilire la configurazione assoluta di un enantiomero dalla sua proiezione di Fischer. MODULO 4 MACROMOLECOLE DI INTERESSE BIOLOGICO UD 4.1 LIPIDI E DETERGENTI saper classificare i lipidi e saperne definire le proprietà caratteristiche; conoscere le formule di struttura e il nome degli acidi grassi saturi e insaturi più comuni; saper correlare le proprietà fisiche degli acidi grassi saturi e insaturi con le loro caratteristiche strutturali; essere in grado di rappresentare la formula di struttura di un trigliceride (semplice o misto); saper spiegare perché a temperatura ambiente i grassi sono solidi e gli oli sono liquidi; conoscere il processo di indurimento degli oli vegetali; sapere che cos è e come agisce un sapone; saper rappresentare la reazione di sintesi di un sapone duro o molle a partire da un grasso/olio; saper delineare le caratteristiche principali e i vantaggi dei detergenti sintetici; UD 4.2 I CARBOIDRATI sapere definire e classificare gli zuccheri; saper rappresentarne le formule di struttura dei principali monosaccaridi, utilizzando le proiezioni di Fischer e di Haworth; essere in grado di classificare un carboidrato come appartenente alla serie D o L; saper definire e riconoscere gli zuccheri epimeri e anomeri; saper spiegare il fenomeno della mutarotazione; saper descrivere la struttura dei disaccaridi maltosio, lattosio e saccarosio;

4 conoscere le principali reazioni di mono e disaccaridi; conoscere proprietà, funzioni e caratteristiche strutturali di amido, glicogeno e cellulosa; UD 4.3 AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE saper rappresentare la formula di struttura generale di un L-amminoacido; saper correlare le proprietà fisiche degli amminoacidi con la loro struttura di ione dipolare; saper descrivere il comportamento di un α-amminoacido in funzione del ph della sua soluzione; sapere che cosa si intende per punto isoelettrico di un amminoacido; saper spiegare i principi generali dell elettroforesi; conoscere la reazione degli amminoacidi con la ninidrina e le motivazioni del suo impiego; saper rappresentare la formula di struttura di un generico dipeptide; saper distinguere un oligopeptide da un polipeptide, un polipeptide da una proteina; essere in grado di descrivere le strutture primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. CONTENUTI TEORICI MODULO 1 I GRUPPI FUNZIONALI UD 1.1 ALCOLI, FENOLI E TIOLI La struttura e la nomenclatura di alcoli e fenoli. Alcoli primari, secondari e terziari. Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Acidità e basicità di alcoli e fenoli. Le reazioni degli alcoli: disidratazione, reazioni di preparazione di alogenuri alchilici a partire da alcoli; ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici. Gli alcoli con più di un ossidrile. L ossidazione dei fenoli. I fenoli come antiossidanti. La struttura e la nomenclatura di tioli e tiofenoli. UD 1.2 ETERI ED EPOSSIDI La struttura e la nomenclatura degli eteri. Le proprietà fisiche degli eteri. Gli eteri come solventi. La preparazione degli eteri. Gli epossidi. Gli eteri ciclici: furano, tetraidrofurano, pirano e tetraidropirano. UD 1.3 ALDEIDI E CHETONI La struttura e la nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. I metodi di preparazione di aldeidi e chetoni. Aldeidi e chetoni presenti in natura. Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Le reazioni di addizione nucleofila al carbonile: addizione di alcoli e formazione di emiacetali e di acetali, addizione di acqua, addizione di acido cianidrico e formazione di cianidrine, addizione di ammine primarie e formazione di immine. Riduzione e ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica. L acidità degli idrogeni in α. L anione enolato. La condensazione aldolica. UD 1.4 GLI ACIDI CARBOSSILICI E I LORO DERIVATI La struttura e la nomenclatura degli acidi carbossilici e bicarbossilici. Le proprietà fisiche degli acidi. Acidità e costanti di acidità. Perché gli acidi sono acidi: risonanza ed effetto induttivo. L effetto della struttura sulla acidità. L effetto induttivo rivisitato. La trasformazione degli acidi in sali. Sali di sodio e potassio di acidi carbossilici a catena lunga: i saponi. Come agiscono i saponi: la formazione di micelle. I metodi di preparazione degli acidi: ossidazione degli alcoli primari e delle aldeidi. Ossidazione delle catene laterali dei composti aromatici. I derivati degli acidi carbossilici. Struttura e nomenclatura degli esteri. La preparazione degli esteri: l esterificazione di Fischer. Il meccanismo di esterificazione con catalisi acida. I lattoni. La saponificazione degli esteri e l ammonolisi. La riduzione degli esteri. Gli idrogeni in alfa degli esteri: la condensazione di Claisen. Gli alogenuri acilici. Le anidridi degli acidi. Le ammidi. UD 1.5 AMMINE E ALTRI COMPOSTI AZOTATI Classificazione, struttura e nomenclatura delle ammine. Le proprietà fisiche e le interazioni intermolecolari delle ammine. Metodi di preparazione delle ammine. La basicità delle ammine. I sali delle ammine.

5 L acilazione delle ammine con i derivati degli acidi. I composti di ammonio quaternari. I sali di diazonio aromatici. La diazocopulazione e i coloranti azoici. MODULO 2 COMPOSTI ETEROCICLICI E POLIMERI UD 2.1 I COMPOSTI ETEROCICLICI Struttura e nomenclatura di composti eterociclici. UD 2.2 I POLIMERI SINTETICI La classificazione dei polimeri. La polimerizzazione di addizione radicalica. La polimerizzazione di addizione cationica e anionica. La polimerizzazione di Ziegler-Natta. I copolimeri. La polimerizzazione di condensazione: il Dacron e il nylon. I poliuretani e altri polimeri di condensazione. MODULO 3 LA STEREOISOMERIA UD 3.1 LA STEREOISOMERIA La chiralità e gli enantiomeri. I centri stereogeni e l atomo di carbonio stereogeno. La configurazione e la convenzione R-S. La luce polarizzata e l attività ottica. Le proprietà degli enantiomeri. le proiezioni di Fischer. I diastereomeri e i composti meso. MODULO 4 MACROMOLECOLE DI INTERESSE BIOLOGICO UD 4.1 LIPIDI E DETERGENTI Classificazione e proprietà dei lipidi. I grassi e gli oli: acidi grassi e triesteri del glicerolo. L idrogenazione degli oli vegetali. La saponificazione dei grassi e degli oli. I saponi: come agiscono? I detergenti sintetici. UD 4.2 I CARBOIDRATI Definizione e classificazione. I monosaccaridi. La chiralità nei monosaccaridi. Le proiezioni di Fischer e gli zuccheri D, L. Le strutture emiacetaliche cicliche dei monosaccaridi. Anomeria e mutarotazione. Le strutture piranosiche e furanosiche. Esteri ed eteri dei monosaccaridi. La riduzione e l ossidazione dei monosaccaridi. La formazione di glicosidi. I disaccaridi: maltosio, lattosio e saccarosio. I polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa. UD 4.3 AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE Gli amminoacidi naturali. Le proprietà acido-base degli amminoacidi. Il punto isoelettrico. Le reazioni degli amminoacidi. La reazione con la ninidrina. I peptidi: oligopeptidi, polipeptidi e proteine. L organizzazione strutturale delle proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. TEMPI DI ESECUZIONE MODULO PERIODO 1 settembre-febbraio 2 febbraio 3 marzo 4 aprile-giugno

6 I tempi richiesti per lo svolgimento di ciascun modulo sono stati stabiliti sulla base del monte ore complessivo e perciò non tengono conto di eventuali vacanze, assemblee e quant altro possa rallentare o modificare il normale percorso formativo. IL LABORATORIO OBIETTIVI GENERALI: conoscere le norme di sicurezza e le istruzioni operative sull uso, la cura e il buon funzionamento delle strumentazioni di laboratorio; saper eseguire prove di laboratorio secondo le istruzioni operative ricevute, assumendo comportamenti responsabili, consapevoli e prudenti, nel pieno rispetto delle norme di sicurezza; saper mantenere ordinati e puliti i settori assegnati e il posto di lavoro, rispettando le disposizioni per lo smaltimento dei rifiuti; conoscere i principi di base e gli scopi delle procedure operative; saper fornire spiegazioni dei fenomeni osservati; saper redigere una relazione di laboratorio e un rapporto di prova. ATTIVITÀ PRATICHE Riconoscimento di aldeidi alifatiche, aromatiche e di chetoni: - saggio di Jones, - saggio di Fehling, - saggio di Tollens, - saggio del Nitroprussiato. Riconoscimento del carattere acido degli acidi carbossilici. Preparazione di un estere. Sintesi dell aspirina. Sintesi di un polimero (laboratorio didattico) Preparazione di un sapone. Analisi spettrofotometrica U.V. degli oli. Riconoscimento degli zuccheri riducenti mediante saggio di Fehling e saggio di Tollens. Analisi polarimetrica degli zuccheri. Riconoscimento degli amminoacidi: reazione xantoproteica e reazione con la ninidrina. Separazione cromatografica di amminoacidi. La denaturazione delle proteine dell uovo. METODOLOGIA I contenuti della disciplina saranno affrontati prevalentemente attraverso lezioni partecipate, supportate dall ausilio di rappresentazioni grafiche, immagini e modelli molecolari. Le lezioni teoriche saranno affiancate da una regolare attività di laboratorio, che sarà dunque parte integrante del percorso formativo in modo tale da avere una connessione circolare tra la teorica e la pratica. Tutte le esercitazioni saranno eseguite nel pieno rispetto delle norme di sicurezza e di tutela dell ambiente. Sarà fondamentale motivare e potenziare le qualità operative degli allievi con esercitazioni individuali su scala ridotta o a gruppi di due o max. tre allievi, in cui gli studenti saranno guidati ad osservare e a confrontarsi per proporre soluzioni ed ipotesi interpretative. Procedure operative, elaborazione dei dati sperimentali e valutazione dei risultati dovranno essere documentati da ciascuno studente nel Quaderno di Laboratorio. Per mantenere vivo l interesse per la disciplina e rafforzare negli studenti la consapevolezza dalla sua importanza ai fini professionalizzanti, saranno determinanti i riferimenti a situazioni, fenomeni e problematiche reali. La possibilità di utilizzare altre strategie didattiche verrà valutata opportunamente in itinere.

7 STRUMENTI SPAZI libro di testo; aula; fotocopie e prodotti multimediali forniti dai docenti; laboratorio; lavagna, gessetti e pennarelli colorati; aula multimediale. modelli molecolari; software didattici specifici, presentazioni in PowerPoint ecc. attrezzature di laboratorio e apparecchi scientifici. VERIFICHE E CRITERI DI VALUTAZIONE I processi di apprendimento degli studenti saranno monitorati sistematicamente in itinere, attraverso verifiche formative, quali: domande dal posto, interrogazioni brevi, esercitazioni in classe e attraverso l osservazione del modus operandi in laboratorio. Il raggiungimento degli obiettivi programmati, in termini di conoscenze e di abilità specifiche, sarà verificato per ciascuna unità di apprendimento attraverso interrogazioni lunghe e prove scritte di varia tipologia (strutturate, semi-strutturate e a risposta multipla). Il voto sarà assegnato in base ai criteri individuati nella griglia di valutazione allegata al POF. Nella valutazione delle verifiche orali e scritte si terrà conto anche delle capacità espositive, deduttive e di sintesi dimostrate dallo studente. Le conoscenze e le competenze pratiche saranno verificate attraverso la valutazione delle relazioni di laboratorio, dei rapporti di prova, del quaderno di laboratorio e attraverso l esecuzione di prove pratiche. La valutazione finale di ciascuno studente, inoltre, dovrà tener conto del suo specifico percorso di apprendimento, della sua partecipazione al lavoro scolastico, del livello di attenzione, del grado di interesse e dell impegno profuso durante l anno. RECUPERO Per quanto concerne il recupero, le strategie didattiche da utilizzare e le ore da destinare allo scopo andranno valutate in funzione delle difficoltà riscontrate e del numero di studenti coinvolti. Come supporto o in alternativa al classico recupero svolto durante l orario di lezione, l insegnante potrà avvalersi delle attività di recupero eventualmente promosse dalla scuola al di fuori dell orario curricolare. Monte orario settimanale: 5(4) Libro di testo: Chimica Organica 7 a ediz. - H. Hart, C.M. Hadad, L.E. Craine e D.J. Hart ed. Zanichelli Iglesias, 30 ottobre 2014 Le insegnanti Zurru Maura Rita e Sau Paolo Franco