La battaglia contro l influenza

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1 La battaglia contro l influenza Il contributo della biologia strutturale allo sviluppo di inibitori della sialidasi Prof. Elena Luraschi

2 Virus dell influenza I virus dell influenza sono virus a RNA, con genoma segmentato (8 segmenti ciascuno associato ad una RNA-polimerasi) ed appartengono alla classe degli Ortomyxovirus. Sono classificati in tre sottotipi (A, B, C) che si differenziano per le loro proteine interne. Il tipo A è più diffuso e produce una severa epidemia, il tipo B è meno diffuso, ma può comunque produrre epidemie, il tipo C, infine, è responsabile della forma più lieve dell influenza. I peplomeri sono costituiti da due glicoproteine, l emoagglutinina e la neuraminidasi,codificate da due distinti geni virali.

3 Le proteine del virus dell influenza Il virus dell influenza umana è un virus a RNA con una membrana lipidica esterna, membrana pericapsidica, a cui sono legate 2 proteine: La neuramminidasi (N) e l emoagglutinina (E) Entrambe hanno una corta regione TM e poi protrudono all esterno. La N facilita la fuoriuscita di nuovi virioni dalla cellula ospite, perche idrolizza l acido sialico che fa da giunzione tra l E del virus e le proteine glicosilate dell ospite La E si lega a siti recettoriali contenenti acido sialico che si trova sui recettori di molte proteine glicosilate presenti sulla superfice della cellula da infettare. Fatto questo legame, il virus passa all interno della cellula per endocitosi. Inoltre l E serve anche a fondere la membrana virale con quella dell ospite

4 Replicazione del virus dell influenza L infezione inizia quando l emoagglutinina si lega in modo non covalente alla neuramina, un residuo di acido sialico, presente sull estremità di alcune glicoproteine di membrana, che svolgono il ruolo di recettori specifici cellulari. In seguito, la neuraminidasi, una proteina integrale di membrana, con attività enzimatica, diffusa in diversi virus e microrganismi, elimina il residuo di acido sialico per permettere il rilascio delle nuove particelle virali, affinché non restino impigliate, dopo la loro uscita, sulle cellule infette. Tale enzima è importante anche per l ingresso del virus nella cellula ospite, liberandolo così dal legame con il recettore. La neuraminidasi infine promuove anche il movimento del virus attraverso il muco delle vie respiratorie, costituito prevalentemente da polimeri contenenti acido sialico. La funzione dell emoagglutinina è di rendere il virus in grado di adsorbirsi ai recettori glicoproteici presenti sulla superficie di vari tipi di cellule e globuli rossi. Ogni peplomero di emoagglutinina è formato da tre identici polipeptidi, da tre monomeri. Ogni monomero è sintetizzato come singola catena polipeptidica e in seguito associato alle altre.

5 Quali proteine target? Le HA hanno regioni, molto vicino ai siti coinvolti nel legame col recettore, antigenicamente molto variabili Anche le neuraminidasi hanno epitopi antigenicamente variabili, mentre il sito enzimaticamente attivo è più conservato

6 Neuraminidase come target Sito attivo Il sito attivo della neuraminidasi presenta residui aminoacidici molto ben conservati. È considerata un bersaglio migliore

7 Motivi strutturali della neuraminidasi Il motivo strutturale è la forcina (hairpin) SI FORMERA UN FOGLIETTO BETA TESTA CODA

8 La neuramminidasi Una subunità di questa proteina è costituita da 6 foglietti (4 catene) testa- coda

9 La neuramminidasi Come al solito il sito attivo si trova alla estremità dove si affacciano i loops delle forcine Subunità

10 La molecola di neuraminidasi E costituita da 4 subunità

11 La struttura della neuraminidasi Il tetramero 1 subunità

12 La struttura secondaria

13 Il substrato: l acido sialico = Neu5Ac R1=R2=H OH

14 L acido sialico nel sito attivo

15 Le interazioni dell acido sialico nel sito attivo 8 residui conservati (tra A e B e vari virus) formano interazioni conservate (10 interazioni) Altri 4 residui contribuiscono a Stabilizzare

16 Sviluppo dello ZANAMIVIR

17 ZANAMIVIR OH il composto GG167 (o Zanamivir), il quale presenta un gruppo H carbossilico sul C2 dell anello ed un gruppo guanidinico basico sul C4 al posto di un ossidrile. HO OH HN O NH O Tutti i sostituenti forniscono contributi essenziali al legame e non è possibile rimuoverli senza NH una significativa riduzione dell attività inibitoria. H 3 C O OH NH 2

18 Meccanismo d azione Queste sostituzioni portavano ad un incremento dell interazione della molecola con l enzima per formazione di ponti salini con residui di glutammato, presenti nel sito attivo dell enzima. Il fine è quello di impedire che le particelle virali escano dalla membrana della cellula ospite. Infatti, bloccando l enzima, i virioni vengono trattenuti sulla superficie della cellula con conseguente riduzione del propagarsi dell infezione. Impieghi terapeutici Tale composto si è pertanto rivelato estremamente selettivo nei confronti della neuraminidasi virale ed ha mostrato attività antivirale in numerosi modelli animali e nell uomo. Farmacocinetica Deve essere somministrato per via inalatoria; la somministrazione per via orale è impedita dalla presenza del gruppo guanidinico che essendo carico attraverserebbe con difficoltà le membrane cellulari lipofile. Tossicità Non ha presentato effetti tossici né collaterali.

19

20 Relazioni struttura-attività (SAR) L interazione tra gg167 (Zanamivir) e sialidasi, determinata dalla cristallografia a raggi x ha messo in luce l importanza di ciascuno dei sostituenti del diidropirano. C-2: l acido carbossilico forma 3 ponti salini ed è essenziale per l attività biologica. Infatti esteri o ammidi sono più deboli inibitori, forse perché non possono formare interazioni elettrostatiche con i 3 residui di Arginina. Inoltre non c è spazio per sostituenti addizionali. C-4: il gruppo basico guanidinico non sostituito è il sostituente preferito a questa posizione. Forma legami salini con residui di ASP 151 e GLU 227 e legami idrogeno con il gruppo carbonilico del TRP 178.

21 C-5: l ammide sembra essere importante per l attività grazie alla formazione di un legame idrogeno con un residuo di ARG 152. La completa rimozione di questo sostituente riduce l attività di circa L optimum è fornito dal residuo acetamidico che si posiziona in una piccola tasca lipofila formata dalle catene laterali di ILE e TRP (è importante la spinta idrofobica perché favorisce l interazione). C-6: i gruppi OH in posizione C-8 e C-9 del residuo di glicerolo formano dei legami idrogeno con GLU 276. La rimozione sequenziale dei gruppi idrossimetilici dal residuo del glicerolo rivela una graduale risoluzione nell attività inibitoria. Anello diidropiranico: un analogo cicloesene ha mostrato attività biologica equivalente al corrispondente derivato diidropiranico. Una ulteriore saturazione dell anello indebolisce l attività.

22 Oseltamivir Somministrazione per via orale

23 zanamivir oseltamivir

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