Principi di Citologia e Istologia. Prof. Pucci, I carboidrati

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1 Principi di Citologia e Istologia. Prof. Pucci, 2003 I carboidrati

2 I carboidrati Proprietà I carboidrati sono una categoria omogenea di composti formata da carbonio idrogeno e ossigeno (CH 2 0)n che contengono un gruppo aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi) ed una sequenza di gruppi ossidrilici legati a tutti gli altri atomi di carbonio che compongono la catena. Per la natura chimica sono molto solubili e reattivi. Formano complessi con se stesi (polimeri) e con altre molecole. gliceraldeide da cui discendono gli aldosi diidrossiacetone da cui discendono i chetosi Si classificano in: - monosaccaridi -disaccaridi -oligosaccaridi -polisaccaridi

3 I Monosaccaridi Si classificano in base al numero degli atomi di carbonio che contiene la molecola N C Categoria Esempi 3 Triosi Gliceraldeide, diidrossiacteone 4 Tetrosi Eritrosio 5 Pentosi Ribosio, ribulosio, x ilulosio 6 Esosi Glucosio, galattosio, m annosio, fruttosio 7 eptosi sedoeptulodo

4 Stereoisomeri La stereisomeria. interessa quelle molecole i cui atomi sono legati nella stessa sequenza, ma assumono diversa posizione nello spazio. Gli zuccheri presentano diverse forme stereoisomere e queste conferiscono proprietà biologiche diverse alla molecola. esempio glucosio galattosio

5 1 Ciclizzazione In opportune condizioni le molecole aperte del glucosio e di altri aldosi o chetosi, possono richiudersi su se stesse grazie ad una reazione interna del gruppo aldeidico o chetonico con un ossidrile (1). La molecola assume forma ciclica ad anello planare (2) o asimmetrica = forme a sedia o a barca (3) 2 3

6 Derivati degli zuccheri Esempi rilevanti per le proprietà biologiche ribosio desossiribosio

7 Molti derivati dei carboidrati giocano un ruolo importante in biochimica, o nei pathways metabolici, o come elementi strutturali legati a proteine o lipidi. Sono riportati alcuni esempi con formula aperta o ciclica. Glucosio-6-fosfato Acido glucuronico Acido N-acetil muramico β-glucosammina N-acetilglucosammina

8 Disaccaridi Derivano dalla reazione di condensazione tra due gruppi ossidrilici che dà luogo ad un legame definito O-glicosilico. Data la simultanea presenza di più ossidrili nella molecola, sono possibili diversi siti di legame, ciascuno catalizzato da un enzima specifico. Di seguito sono riportati esempi di disaccardidi di interesse biologico.

9 Microscopia elettronica a scansione di cellulosa Polisaccaridi Struttura del glicogeno Struttura della cellulosa

10 Le pareti cellulari dei batteri Gram positivi sono costituite da un complesso polisaccaride-peptide denomionato peptidoglicano. L'ossatura della parte è formata da lunghe catene composte in modo alternato da N- acetilglucosammina e da acido N-acetil muramico. Attaccato alla catena laterale dell'acido muramico vi è un tetrapeptide (Ala-Glu-Lys-Ala). Le catene di polisaccaridi sono legate attraverso ponti di cinque unità di glicina. Unità ripetitive di glicerolo fosfato fanno anche parte della parte cellulare.

11 Glicani in matrici extracellulari e tessuti connettivi. Sono polisaccaridi complessi di varie dimensioni fino a svariati milioni di Dalton, formati da unità saccaridiche ripetitive, alcune di queste solforate. Alcuni glicani, presenti sulla superficie cellulare legano fattori di crescita con la funzione di sequestrarli ed immagazzinarli temporaneamente. Nei tessuti connettivi si comportano da complessi idroscopici atti a favorire la ritenzione dell acqua ed a funzionare da giunture cuscinetto.

12 L'eparina è un esempio di glicano formato da unità di di disaccaridi acidi solforati. Forma una struttura estesa a causa delle repulsioni elettrostatiche tra i gruppi solfato.

13 I proteoglicani sono complessi formati da catene di glicani legate a proteine. (V. tessuto connettivo)

14 Glicoproteine e glicolipidi Catene ramificate di oligosaccaridi possono essere legate a proteine o lipidi della membrana plasmatica v. schema in basso- (es.antigeni di superficie, gruppi sanguigni, etc). Il legame tra un ossidrile ed un un gruppo amminico (per es. di un amminoacido) si definisce N-glicosidico. Il legame tra un gruppo ossidrilico dello zucchero e un altro gruppo ossidrilico si definisce O-glicosidico.

15 Nelle O-glicoproteine il legame interviene tra il gruppo -OH dello zucchero ed un ossidrile di serina o treonina. Nelle N-glicoproteine il legame interviene tra l OH dello zucchero e il gruppo amminico del residuo laterale dell asparagina (Asn).

16 Glicoproteine di superficie definite anche mucine Funzioni Le mucine contengono un gran numero di saccaridi legati a proteine di membrana e proteggono le mucose nei tratti respiratori e dell'apparato gastrointestinale. I carboidrati conferiscono una struttura estesa alle proteine con cui si legano, con il conseguente incremento in viscosità e capacità interattive con altre molecole. Svolgono ruoli importanti nei segnali di riconoscimento tra cellule, nell identità immunologica e sulle proprietà di filtro chimico della superficie cellulare.

17 Il recettore del LDL contiene un dominio ricco in carboidrati che possono orientare il recettore al di sopra del glicocalice aumentando la possibilità di legare particelle di LDL

18 Le selectine Sono una famiglia di glicoproteine integrali di membrana che interagiscono in modo transiente con altri oligosaccaridi. Sono localizzate sulle cellule dei leucociti e sull'endotelio dei tessuti vascolari. Durante la risposta infiammatoria i leucociti (neutrofili e macrofagi) aderiscono alle cellule vascolari tramite selectine complementari e migrano nel tessuto connettivo dove svolgono funzioni fagocitarie nei confronti degli agenti patogeni

19 Il controllo del tasso di glucosio nel sangue La glicosilazione non enzimatica delle proteine avviene quando la concentrazione del glucosio è elevata. Si chiama reazione di Amadori e procede attraverso la formazione di una base di Schiff. Nel diabete mellito, il tasso di glucosio nel sangue è spesso abbastanza elevato. In queste condizioni si ha la glicosilazione dell'azoto terminale della valina dell'emoglobina. La proteina risultante, emoglobina A1C, può essere subito misurata. Il tasso di Emoglobina A1C è un'altra misura di quanto vari il glucosio nel sangue del diabetico.

20 Lipidi Sono una categoria di composti chimicamente molto diversi tra loro, che hanno in comune la proprietà di essere fortemente idrofobici. Si classificano in: Lipidi semplici Lipidi composti Acidi grassi Gliceridi (triacil giceridi) Fosfolipidi Glicolipidi Steroidi Terpeni

21 Gli acidi grassi Gli acidi grassi sono composti da una catena di gruppi metilici con un gruppo funzionale carbossilico ad una estremità della catena. I più frequenti hanno una lunghezza di atomi di carbonio. Possono essere saturi (es. A,B) o insaturi (presenza di doppi legami, C). La presenza del doppio legame determina un angolazione nella catena, che ne influenza le proprietà in soluzione.

22 I gliceridi glicerolo acido grasso monogliceride Sono esteri del glicerolo e acidi grassi. Hanno funzione principalmente energetica. Possono contenere 1, 2 o 3 catene di acidi grassi uguali o differenti, e si definiranno: 1. Monogliceridi, 2. Digliceridi, 3.Trigliceridi Mono- e digliceridi svolgono ruoli nel metabolismo intermedio. I trigliceridi, detti grassi neutri perché privi di carica, sono i principali grassi di deposito del tessuto connettivo. trigliceride 1 2 3

23 I fosfogliceridi I fosfogliceridi sono formati da una molecola di glicerolo esterificata con due molecole di acidi grassi e una di ac. fosforico. Essi acquistano quindi una spiccata polarità e proprietà anfipatiche Ac fosforico glicerolo legame esterico acido grasso

24 Derivati dei Fosfolipidi Esempi di fosfolipidi di membrana X

25 Colina fosfato Rappresentazione grafica della fosfatidilcolina glicerolo Testa polare contenente fosfato e colina Doppio legame code idrofobiche Acidi grassi Acidi grassi

26 Modelli di aggregazione dei fosfolipidi in fase acquosa Fase acquosa emulsione H2O Canale acquoso Doppio strato planare H2O micelle Fase acquosa

27 Liposomi complessi

28 I terpeni I terpeni derivano da un precursore a cinque atomi di carbonio, l isoprene. L isoprene e i suoi derivati, tenuti insieme in diverse combinazioni danno origine a composti biologicamente importanti, come la Vitamina A, i pigmenti carotenoidi, il dolicolo coinvolto nel trasporto degli zuccheri, e altri.

29 Struttura del Colesterolo e dei principali ormoni da esso derivati

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