Con il termine generico di lipidi si definisce una classe. eterogenea dal punto di vista chimico di composti

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2 on il termine generico di lipidi si definisce una classe eterogenea dal punto di vista chimico di composti presenti nei tessuti animali e vegetali, accomunati dalla somiglianza di proprietà fisiche, come l insolubilità in acqua e la solubilità in solventi organici non polari (carattere idrofobico o anfipatico).

3 lipidi neutri lipidi polari gliceridi steroli fosfolipidi glicolipidi glicerofosfolipidi sfingolipidi acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso fosfato base sfingosina acido grasso fosfato base sfingosina acido grasso zucchero

4 Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

5 Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di (14-24 ) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami -)

6 formula generale degli acidi grassi saturi 3 ( 2 ) n ac. miristico ac. palmitico (n=12) (n=16) ac. stearico (n=18) ac. arachico ac. beenico (n=20) (n=22) ac. lignocerico (n=24)

7 1 16 Acido palmitico (16:0) 1 Acido stearico (18:0) 18

8 i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis

9 acidi grassi mono-insaturi 3 ( 2 ) a =( 2 ) b ac. palmitoleico ac. oleico ac. erucico 16:1 9 16:1, ω7 18:1 9 18:1, ω9 22: :1, ω9

10 acido oleico (18:1, ω-9)

11 18 17 carbonio ω 16 w acido oleico acido oleico 18:1 (ω-9)( Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame

12 se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico 2

13 acido tutto cis- 9,12-octadecadienoico 3 ( 2 ) ( 2 ) 7 acido linoleico (18:2, ω-6)

14 ω-6 ω acido arachidonico 20:4 (ω-6)

15 acido grasso serie nomenclatura fonte alimentare prevalente palmitico saturo 16:0 grassi animali oleico ω-9 18:1 (ω-9) oli vegetali linoleico ω-6 18:2 (ω-6) oli vegetali α-linolenico ω-3 18:3 (ω-3) oli vegetali

16 aratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi

17 la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi

18 punti di fusione acido stearico (18:0) 69.7 acido oleico (18:1) 16 acido linoleico (18:2) -5

19 Gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi

20 2 + R 1 R 2 esterificazione 2 R 3 glicerolo acidi grassi

21 Trigliceridi 3 ( 2 ) ( ) 2 7 ( ) ( 2 ) oleil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo

22 Il carbonio in 2 è un centro pro-chirale in quanto può divenire asimmetrico qualora l acido grasso esterificato con il gruppo ossidrilico del carbonio 1 è diverso dall acido grasso esterificato con il gruppo ossidrilico legato al carbonio 3. Esiste una convenzione per poter definire la configurazione assoluta del carbonio 2 dei trigliceridi

23 Stereospecific numbering (sn)

24 Nomenclatura sn dei digliceridi R R 2,3-diacil-sn-glicerolo R R R 1 2 R 1,2-diacil-sn-glicerolo 1,2-diacil-sn-glicerolo

25

26 L idrolisi acida dei trigliceridi fornisce una molecola di glicerolo e tre di acido grasso. L idrolisi alcalina genera glicerolo e i sali degli acidi grassi e prende il nome di saponificazione

27 Saponi 3 ( 2 ) n - - porzione idrofobica porzione idrofilica

28 I saponi sono i sali degli acidi grassi con i metalli alcalini (Na e K). L azione detergente dei saponi si spiega in base alla loro natura anfipatica dove si distingue una porzione idrofobica (il gruppo R) e una porzione idrofila ( - Na + )

29 Il sistema tende spontaneamente ad organizzarsi nella struttura sopramolecolare a minor energia. Le particelle di sporco si sciolgono nella porzione idrofobica interna formando con le micelle un emulsione che poi viene eliminata con il risciacquo micella

30 Glicerofosfolipidi 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) = 2 = 2 =( 2 ) acido fosfatidico P 1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato

31 Glicerofosfolipidi 3 ( 2 ) 14 3 ( 2 ) P colina N palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina

32 Sono i principali costituenti delle membrane biologiche in cui si dispongono a doppio strato, rivolgendo le code idrofobiche all interno e le teste polari all esterno Glicerofosfolipidi fosfatidiletanolammina fosfatidilserina fosfatidilinositolo P P P N 2 N 2

33 fosfatidiletanolammina P + N 3 porzione idrofobica testa polare

34 micella Strutture sopramolecolari dei lipidi polari doppio strato liposoma

35 fosfatidilcolina monomera Struttura di un liposoma fase acquosa nm catene idrofobiche teste polari

36 2 N 2 Sfingolipidi ( 2 ) 12 3 sfingosina

37 2 N legame ammidico 2 N 2 ( 2 ) 12 3 sfingosina ceramide

38 Sfingofosfolipidi P 2 N 2 2 N( 3 ) 3 P 2 N colina ceramide-1-fosfato sfingomielina

39 Sfingoglicolipidi 2 N 2 glucocerebroside legame β-glicosidico 2 N ceramide

40 colesterolo

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