1. I carboidrati carboidrati saccaridi zuccheri glucidi

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1 1. I carboidrati I carboidrati (o saccaridi, zuccheri, o glucidi sono un gruppo molto vasto di sostanze organiche, costituite nella maggior parte solo da tre elementi, carbonio, idrogeno ed ossigeno. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

2 1. I carboidrati I carboidrati nel mondo vivente assumo due funioni principali: Di tipo energetico: sono la sorgente primaria di energia per gli organismi viventi. Di tipo strutturale (principalmente in pareti cellulari, rivestimenti cellulari, tessuti connettivi). Inoltre i carboidrati possono aggregarsi alle proteine della superficie cellulare formando le glicoproteine. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

3 1. I carboidrati Possiamo classificare i carboidrati in base alla loro complessità chimica in: Monosaccaridi (Monomeri) ligosaccaridi, associazioni di poche unità di monosaccaridi, come i Disaccaridi (Dimeri) Polisaccaridi, costituiti da centinaia o migliaia di unità (Polimeri)

4 I monosaccaridi sono le unità fondamentali degli zuccheri, i carboidrati più semplici (monomeri), con formula generale (C 2 ) n.

5 I monosaccaridi sono polialcoli aldeici (poliidrossialdeidi) o chetonici (poliidrossichetoni) di brevi catene idrocarburiche (comprendenti da 3 a 7 o più atomi di C). Quindi in un monosaccaride sono compresi: un certo numero di gruppi ossidrilici (-) che conferiscono allo zucchero caratteristiche alcoliche; un gruppo carbonilico (>C=) che, a seconda di dove è posizionato nella molecola, conferisce caratteristiche aldeidiche o chetoniche.

6 1. I carboidrati A seconda del numero di atomi di carbonio da cui sono composti, i monosaccaridi si classificano in triosi, tetrosi, pentosi, esosi. A seconda del gruppo funzionale: Aldosi Chetosi gruppo aldeidico C gruppo chetonico C= Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

7 I due monosaccaridi più semplici sono: Il diidrossiacetone non presenta centri chirali e quindi non presenta isomeria ottica.

8 1. I carboidrati L atomo di carbonio centrale della gliceraldeide è un centro chirale, quindi il composto presenta due enantiomeri. La gliceraldeide prende il nome di L- o D- gliceraldeide a seconda il gruppo si trovi a sinistra oppure a destra del carbonio, secondo le formule di Fisher.

9 1. I carboidrati L assegnazione della lettera si effettua a partire dalle formule di Fisher. La configurazione degli zuccheri si ricava per confronto con la gliceraldeide. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

10 In campo biologico hanno importanza solo i monosaccaridi della serie D. Si definiscono epimeri molecole con più centri chirali che differiscono per la posizione di un solo centro.

11 aldosi

12 chetoesosi

13 I monosaccaridi glucosio e fruttosio sono zuccheri a 6 atomi di carbonio (esosi). Queste molecole contengono lo stesso numero e tipo di atomi ma in disposizioni differenti: sono isomeri. aldeide C C C C C chetone C C Glucosio C Fruttosio C C C C C

14 Il ribosio è un esempio di zucchero a 5 atomi di carbonio:

15 forme cicliche e semiacetali In soluzione acquosa la maggior parte dei monosaccaridi esiste in forma ciclica, a causa della reazione tra il gruppo aldeico o chetonico ed uno dei gruppi ossidrile. In chimica questo tipo di reazione produce composti detti semiacetali.

16 Struttura ciclica o ad anello del D-glucosio: 6 C 2 4 C 5 C 3 C C 2 Formula di struttura C 1 C 2 Formula semplificata (proiezione di awort) Struttura semplificata

17 Proiezione di aworth Nella proiezione di aworth il bordo più vicino al lettore è evidenziato con un tratto più spesso.

18 Anomeri e Per effetto del processo di ciclizzazione si forma un nuovo centro chirale (il primo atomo di carbonio, il C-1). Si producono due nuovi isomeri ottici, detti anomeri e, tra di loro in equilibrio. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

19 anomeri e del D-glucosio Le idee della chimica

20 -D-glucosio

21 -D-glucosio

22 L esistenza di due forme anomeriche del D-glucosio è di grande importanza biologica. L -D-glucosio è il costituente dell amido e del glicogeno e rappresenta il combustibile della respirazione cellulare. Il -D-glucosio è il costituente della cellulosa.

23 I monosaccaridi 1. I carboidratipresentano anelli a sei (piranosi) oppure a cinque (furanosi) atomi di carbonio. Il glucosio è un piranoso: Il fruttosio è un furanoso: Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

24 monosaccaridi derivati

25 monosaccaridi derivati Alcuni molecole derivate dai monosaccaridi sono di grande importanza biologica. Il 2-desossi-D-ribosio è un costituente del DNA. Un amminozucchero acetilato, la N-acetil-glucosammina, è costituente della chitina. L acido N-acetilneuramminico è presente nei rivestimenti polisaccaridici degli animali superiori, nelle glicoproteine e glicolipidi.

26 1. I carboidrati disaccaridi Quando due monosaccaridi condensano per reazione dell anomerico di un monosaccaride con l alcolico dell altro monosaccaride si ha la formazione di un disaccaride con liberazione di una molecola d acqua. Il legame che si forma prende il nome di legame -glicosidico. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

27 1. I carboidrati I principali disaccaridi sono: saccarosio ( -D-glucosio + -D-fruttosio) maltosio ( -D-glucosio + -D-glucosio) lattosio ( -D-galattosio + D-glucosio) cellobiosio ( -D-glucosio + -D-glucosio) Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

28 -D-glucosio + -D-glucosio maltosio C 2 C 2 Glucosio Glucosio 2 C 2 C 2 Maltosio

29 -D-glucosio + -D-fruttosio saccarosio Il Saccarosio è il comune zucchero da tavola o zucchero di canna.

30 -D-galattosio + -D-glucosio lattosio

31 Quanto è dolce il sapore dolce? ltre agli zuccheri, molti tipi di molecole hanno un sapore dolce perché si legano ai recettori del «dolce» presenti sulla lingua.

32 polisaccaridi I polisaccaridi sono polimeri formati da centinaia o migliaia di molecole di monosaccaridi, unite tra loro per condensazione. Granuli di amido in cellule di tubero di patata Granuli di glicogeno nel tessuto muscolare Amido Monomeri di glucosio Glicogeno Fibre di cellulosa nella parete di una cellula vegetale Molecole di cellulosa Cellulosa

33 amido

34 1. I carboidrati l amido, riserva energetica delle piante, è un polimero formato da monomeri di -D-glucosio in forma di amilosio, a catena pressoché lineare, e di amilopectina a catena ramificata. Le idee della chimica

35 glicogeno

36 1. I carboidrati il glicogeno, riserva energetica negli organismi animali, è un polimero formato da monomeri di -D-glucosio, ha una struttura molto ramificata ed è costituito da più di unità di glucosio.

37 cellulosa

38 1. I carboidrati la cellulosa, costituente principale del mondo vegetale, è formata da lunghissime catene lineari di -D-glucosio, con massa molecolare media di u. La linearità delle molecole di cellulosa ne determina la possibilità di essere fascicolate in modo da ottenere dei cavi resistenti. La cellulosa è la sostanza organica più diffusa in natura. Solo alcuni microorganismi presentano l enzima cellulasi, che ne permette la digestione. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

39 1. I carboidrati L amido e la cellulosa, formati da differente anomeri del D-glucosio, differiscono per il tipo di legame glicosidico che forma fra le molecole di glucosio. Copyright 2009 Zanichelli editore Le idee della chimica

40 chitina E un polisaccaride formato da monomeri di n-acetil-glucosammina, è uno dei principali componenti dell'esoscheletro degli insetti e degli altri artropodi, e della parete cellulare di funghi. Dopo la cellulosa, la chitina è il più abbondante biopolimero presente in natura.

41 lipidi I lipidi sono un gruppo di molecole eterogenee dal punto di vista chimico, ma tutte con un carattere più o meno spiccatamente idrofobo. Ad una più o meno totale insolubilità in acqua segue una marcata solubilità nei solventi organici (cloroformio, acetone, etere, benzene, ecc.) I lipidi comprendono diversi composti di dimensioni relativamente modeste se paragonati ai polisaccaridi o alle proteine, formati prevalentemente da atomi di carbonio e di idrogeno.

42 Funzioni dei lipidi nei processi biologici: 1. Fonte di energia (1 g lipidi 9 kcal) 2. Riserva di energia 3. Componenti delle membrane cellulari 4. Protezione ed isolamento 5. rmoni stereoidei 6. Vitamine liposolubili (A, D, E, K) ed il loro assorbimento 7. Trasporto

43

44 Appartengono alla famiglia dei lipidi: Trigliceridi (che includono i grassi animali e gli oli vegetali, che sono le tra le principali molecole energetiche metaboliche) Fosfolipidi (formano le membrane biologiche), Sfingolipidi Cere Molecole Isoprenoidi: Terpeni e derivati (vitamine), Steroidi (colesterolo e alcuni ormoni)

45 Classificazione lipidi Saponificabili NN Saponificabili

46 Acidi grassi insaturi saturi acido palmitico (C16:0) C 3 (C 2 ) 14 C 2 Acido oleico (18:1)

47 acido oleico (C18:1) C 3 (C 2 ) 7 C=C(C 2 ) 7 C

48 ω (posizione doppi legami) Gli acidi grassi insaturi sono classificati in base al numero e posizione dei doppi legami. La posizione dei doppi legami è indicata dalla loro distanza dall ultimo carbonio della catena, il carbonio ω. La maggior parte degli acidi grassi monoinsaturi più comuni sono ω-9, come l acido oleico.

49 La presenza di un doppio legame in configurazione cis determina un brusco piegamento nella catena idrocarburica, responsabile di un punto di fusione più basso del corrispondente acido grasso saturo.

50 acido palmitico (C16:0) C 3 (C 2 ) 14 C 2

51 I lipidi: quali sono β-carotene Steroidi Doppio strato lipidico Fosfatidilcolina 51 Sadava et al. Biologia La scienza della vita Zanichelli editore 2010

52 acidi grassi essenziali Gli acidi grassi linoleico (C 18:2 ) e linolenico (C 18:3 ) sono esempi di acidi grassi essenziali, così denominati perché l organismo non è in grado di sintetizzarli. Precursori delle prostagland ine

53 acidi grassi essenziali ω-3 Il nome di questi composti deriva dalla posizione del primo doppio legame, iniziando il conteggio dal carbonio terminale ω. acido α-linolenico Riducono la formazione di coaguli nel sangue e abbassano la probabilità di attacchi di cuore. Ne sono ricchi la frutta secca e il pesce.

54 Gli acidi grassi insaturi hanno temperatura di fusione inferiore a quella degli acidi grassi saturi. A T amb gli acidi grassi insaturi sono liquidi, quelli saturi sono solidi. Ciò è dovuto al diverso numero di interazioni di Van der Waals. Nei gli acidi grassi insaturi tali interazioni sono impedite dal doppio legame cis. La temperatura di fusione di un trigliceride quindi dipende dagli acidi grassi che lo compongono.

55

56 La prevalenza nei trigliceridi di acidi grassi insaturi caratterizza gli oli vegetali. La prevalenza di acidi grassi saturi invece caratterizza il burro e in genere i grassi animali.

57 I trigliceridi

58 reazioni dei trigliceridi 1: Idrogenazione degli oli: da acidi grassi insaturi ad acidi grassi saturi. Es. Margarine da acidi grassi saturi

59 oli idrogenati L idrogenazione aiuta a prevenire i danni agli oli vegetali, infatti i doppi legami reagiscono lentamente con l ossigeno atmosferico ossidandosi. Questo fenomeno è detto irrancidimento. Gli oli idrogenati, in particolare se contengono acidi grassi trans, sembrano essere molti dannosi alla salute.

60 Le reazioni dei trigliceridi 2: Idrolisi dei trigliceridi: mediante base forte saponificazione

61 Nella maggior parte dei fosfolipidi la testa polare contiene un amminoalcol come la serina o la colina acido grasso glicerolo acido grasso gruppo fosfato colina

62 cere Le cere sono lipidi solidi a T amb e sono esteri di un acido grasso con un alcol monovalente alifatico a lunga catena, o con uno sterolo.

63 molecole isoprenoidi Gli isoprenoidi contengono isoprene. Gli isoprenoidi si classificano in: 1. Terpeni e loro derivati 2. Steroidi Isoprene

64 molecole isoprenoidi: vitamine liposolubili Le vitamine liposolubili derivano dai terpeni: Vitamina A Vitamina D Vitamina E Vitamina K Una vitamina è una sostanza indispensabile al nostro organismo, ma non prodotta da esso. Deve essere introdotta con la dieta.

65 Trans-Retinolo. Liposolubile. Presente in frutta e verdure, fegato e formaggi. Forma i pigmenti visivi, aiuta la protezione dei tessuti epiteliali e delle mucose. Sintomi da carenza: secchezza pelle e occhi, cecità notturna, sterilità maschile vitamina A

66 Colecalciferolo. Liposolubile. Presente in prodotti caseari, pesce e cereali. Sintetizzata dalla pelle in seguito all esposizione solare. Funzione: assorbimento calcio e fosforo. Sintomi da carenza: rachitismo. vitamina D

67 Tocoferolo La vitamina E agisce come antiossidante, protegge da ossidazione e radicali liberi. La carenza porta a sterilità, pelle secche e atrofia muscolare. Presente nei vegetali. vitamina E

68 La vitamina K regola la formazione di una proteina necessaria per la coagulazione del sangue. La carenza comporta rischi di emorragie. Escherichia coli vitamina K

69 molecole isoprenoidi: steroidi Gli steroidi sono un gruppo di lipidi isoprenoidi che che presentano una struttura di base formata da 4 anelli di atomi di carbonio, il nucleo steroideo, l idrocarburo saturo ciclopentanoperidofenantrene.

70 In natura esistono moltissimi steroidi diversi per struttura e funzione, il più comune e abbondante negli animali è il colesterolo.

71 Gran parte del colesterolo prodotto dal fegato è convertito in acidi biliari, componenti della bile. La bile serve per emulsionare i grassi durante la loro digestione nell intestino

72 Il colesterolo può trasformarsi anche in ormoni steroidei

73 rmoni steroidei femminili sono estrogeni e progestinici rmoni steroidei maschili sono gli androgeni Regolano la concentrazione di ioni e acqua i mineralcorticoidi Regolano i livelli di glucosio, amminoacidi e acidi grassi i glucocorticoidi

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