5026 Ossidazione dell antracene ad antrachinone
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- Arnoldo Negri
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1 NP 506 ssidazione dell antracene ad antrachinone KMn / Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Riferimento in letteratura: Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7; Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze ssidazione; Aromatici, chinone; Tecniche usate Reazione meccano-chimica, macinazione con mulino a sfere, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante; Istruzioni (scala dell esperimento: mmol) Attrezzatura Mulino planetario a sfere (Pulverisette 7) con recipienti per macinatura (da 0 ml) e 7 sfere in agata (diametro: 0 mm) per ciascun contenitore, tubo Schlenk (diametro: cm, altezza: 5 cm) con setto G, rubinetto e innesti (sopra femmina e sotto maschio, dimensione smerigli: entrambi NS /), portatubo, pallone da 00 ml, tramoggia, evaporatore rotante; Sostanze antracene (pf 5-7 C) permanganato di potassio ossido di alluminio (Merck Al 90 active-neutral) acqua diclorometano (pe 0 C) solfato di magnesio per seccare 60 mg (,0 mmol),80 g (, mmol),8 g 80 mg (, mmol) circa 50 ml circa 5 g 007
2 NP Reazione Mettere in ciascuno dei due recipienti per la macinatura,8 g di ossido di alluminio e,80 g (, mmol) di permanganato di potassio. Aggiungere quindi 60 mg (,0 mmol) di antracene e 80 mg (, mmol) d acqua. Macinare nel mulino planetario a sfere per 0 minuti ad una velocità di 800 giri/minuto. Work up Il prodotto viene isolato mediante cromatografia flash della miscela di reazione. Come colonna di separazione si utilizza un tubo Schlenk con raccordi smerigliati e setto G; solfato di magnesio e diclorometano vengono rispettivamente impiegati come fase stazionaria e come eluente. Impaccare la colonna con uno strato di circa cm di solfato di magnesio e bagnare tutto il solido con l eluente. Utilizzare come recipiente di raccolta un pallone da 00 ml. Trasferire il solido rosso-marrone dai recipienti per la macinatura sopra lo strato di fase stazionaria (servirsi di una tramoggia). Per evitare di perdere del materiale, lavare i due contenitori (sfere comprese) con 0 ml di diclorometano, quindi versare la soluzione ottenuta nella colonna impaccata. Collegare l apparecchiatura con la linea dell azoto o dell aria (è sufficiente una bassa pressione:,, bar) tramite un tubo in gomma e un portatubo. Mantenere il flusso di gas fino ad esaurimento dell eluente; ripetere quindi l eluizione con altre due porzioni da 0 ml di diclorometano. Una volta terminato, portare la colonna a secchezza ed eliminare il solvente dalla soluzione eluita mediante evaporatore rotante: l antrachinone si presenta come solido giallo. Resa: 0 mg (,0 mmol, 00%); punto di fusione: 8-87 C; purezza secondo analisi GC: > 99%; Commenti La presenza di acqua in quantità equimolare rispetto al permanganato impiegato è fondamentale per la buona riuscita dell ossidazione del substrato solido. L eluente diclorometano non può essere facilmente sostituito, in quanto il prodotto non è molto solubile in solventi non-polari, mentre i solventi protici andrebbero a sciogliere anche il permanganato presente in eccesso. Il solfato di magnesio evita che il permanganato venga trascinato (dall acqua) insieme all eluente e al prodotto. Se la filtrazione fosse condotta a pressione atmosferica, il tempo necessario per la purificazione aumenterebbe di (almeno) un ora. La reazione meccano-chimica non necessita obbligatoriamente di un mulino planetario a sfere: la miscela di reazione potrebbe essere macinata vigorosamente con mortaio e pestello per mezz ora, finché il colore dell impasto passa da viola chiaro a marrone opaco. La scala dell esperimento può essere aumentata fino a 0 mmol. 007
3 NP Gestione dei rifiuti Riciclo Il diclorometano evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Residuo solido proveniente dalla colonna Smaltimento Rifiuti solidi, non contenenti mercurio, contenenti metalli pesanti Durata dell esperimento ora. Quando posso interrompere l esperimento? La miscela risultante dalla macinatura è stabile a temperatura ambiente. Grado di difficoltà Facile Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite GC Preparazione del campione: Per ogni campione vengono sciolti 5 mg di sostanza in 0,5 ml di diclorometano. Condizioni GC: Colonna: HP-5 (Phenomenex); lunghezza: 0 m; diametro interno: 0, mm; film: 0,5 µm; Iniezione: Sistema split di iniezione 50 : ; Gas carrier: He; pressione pre-colonna: kpa; Forno: Temperatura iniziale: 0 C; 0 C/min fino a 80 C; Rivelatore: FID, 00 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. Analisi GC del prodotto Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 7.89 reagente (antracene) 0,5 9.7 prodotto (antrachinone) 99,85 La caratterizzazione dei composti e l assegnazione dei tempi di ritenzione sono state eseguite tramite analisi GC-MS. 007
4 NP Spettro H NMR del prodotto (00 MHz, CDCl ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 7.8 m (sistema AA ) -H 8. m (sistema BB ) -H.57 acqua 7.6 solvente Spettro C NMR del prodotto (75,5 MHz, CDCl ) δ [ppm] Assegnazione 7. C-.5 C-. C- 8. C solvente 007
5 NP Spettro IR del prodotto (KBr),8,5 Trasmissione [%],0,5,0,5,0,5,0 0,5 0,0 9,5 9, Numeri d onda [cm - ] 000, ,0 [cm - ] Assegnazione 680 C= stretching 590 C=C stretching, aromatico 5 007
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