DISSOLUZIONE. Velocità di dissoluzione di un farmaco è un importante parametro preformulativo
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- Emanuele Tortora
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1 DISSOLUZIONE Velocità di dissoluzione di un farmaco è un importante parametro preformulativo Se C< 0,15C s dm dt = ka(c s -C) condizioni sink dm dt o =kac s
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3 Figura 2.6 Profili di concentrazione relativi alla diffusione n presi in tre tempi diversi, t 1, t 2, t 3. LA DIFFUSIONE I Legge di Fick J = D dc dx Gradiente di concentrazione dc = dx in condizioni stazionarie, mentre al variare del tempo: II Legge di Fick C t = D 2 C 2 x
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7 h Cs Gradiente di concentrazione tra la soluz. all interfaccia solido-liquido (Cs) e la soluzione all interfaccia film-soluzione (Cb) Cb J=(dM/dt)/A Se δc/δx è lineare C=Cs a x=0 C=Cb J=-D δc = δx δc δx Cb-Cs h I legge di Fick da cui
8 EQUAZIONE DI NOYES-WITNEY 1 A dato che M=VC dm dt = -D(Cb-Cs) h Nernst Brunner V δc δt = K(Cs-Cb) =ka(cs-c) D K = (cms -1 ) h in condizioni sink (Cs-C)=Cs C= kacs V t
9 in condizioni non sink dc Cs-C = ka V dt=-dln(cs-c) integrando -ln(cs-c)= ka V t+cost A t=0 C=0 -ln(cs-0)=0+cost -lncs=cost per cui avremo l equazione: ln(cs-c) lncs= - ka V t C=Cs(1-e -αt )
10 Cristallo Solvente C S Concentrazione di soluto C Strato diffusionale Fig. 2.1 Schema dello strato diffusionale e della variazione di concentrazione intorno a una particella che si sta sciogliendo.
11 Test di dissoluzione con superficie costante Velocità di dissoluzione intrinseca (IDR) Test in sink conditions Conc(mg/ml) 3,5 3 2,5 2 1,5 1 0, tempo (min) Dalla pendenza ricavo k IDR=kCs zione delle velocità di disso-
12 Tabella 2.1 Parametri che influenzano la velocità di dissoluzione in vitro di solidi nei liquidi Termine nella equazione di Noyes-Whitney (Eq 2.4) A: superficie specifica del solido non disciolto (la velocità di dissoluzione aumenta proporzionalmente a un aumento di A) C S : massima solubilità del solido (soluzione satura) nel mezzo di dissoluzione (la velocità di dissoluzione aumenta in maniera proporzionale con l aumento della differenza tra C S e C. Quindi un valore elevato di C S porterà a un aumento della Velocità di dissoluzione) C: concentrazione del soluto in soluzione al tempo t (la velocità di dissoluzione aumenta in maniera proporzionale all aumento della differenza tra C S e C. Quindi un basso valore di C aumenterà la velocità di dissoluzione) Influenzato da Dimensioni delle particelle (A aumenta al diminuire delle dimensioni delle particelle) Disperdibilità del solido polverizzato nel mezzo di dissoluzione Porosità delle particelle di solido Temperatura Natura del mezzo di dissoluzione Struttura molecolare del soluto Forma cristallina del solido Presenza di altre sostanze Volume del mezzo di dissoluzione (un aumento di volume comporta una diminuzione di C) Qualsiasi processo che rimuova il soluto sciolto dal mezzo di dissoluzione (in quanto diminuirà il valore di C) k: costante della velocità di dissoluzione Coefficiente di diffusione D del soluto nel mezzo di dissoluzione Viscosità del mezzo h: spessore dello strato diffusionale (la velocità di dissoluzione diminuisce proporzionalmente con l aumento dello spessore dello strato diffusionale) Agitazione del mezzo di dissoluzione (se si aumenta l agitazione diminuisce lo spessore dello strato diffusionale)
13 Fig. 2.5 Metodi di misurazione delle velocità di dissoluzione.
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16 METODI PER AUMENTARE LA DISSOLUZIONE Ø Aumentare la superficie Ø Favorire la bagnabilità Ø Variazioni del ph Ø Formazione di complessi Ø Miscele eutettiche e soluzioni solide Ø Dispersione in polimeri idrosolubili Ø Inclusione in ciclodestrine Ø Polimorfi metastabili Ø Solubilizzazione micellare Ø Assorbimento selettivo su carriers insolubili
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20 COEFFICIENTE DI RIPARTIZIONE E un indice del carattere lipofilo del farmaco. E determinato in sistemi tipo ottanolo/h 2 O e cloroformio /H 2 O P= C olio C acqua Si può studiare in modo analogo alla solubilità, l andamento di P con il ph della soluzione
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25 LE REGOLE DI LIPINSKI: Si ha un ca7vo assorbimento quando: 1. il peso molecolare del composto in esame è superiore a 500; 2. il numero dei gruppi donatori per la formazione di legami a idrogeno è maggiore di 5; 3. il numero dei gruppi accemori per la formazione di legami a idrogeno è maggiore di 10; 4. il coefficiente di riparpzione [misurato come log(p)] è maggiore di 5.
26 HO Due possibili donatori di idrogeno O H H CH 3 N H Quattro possibili accettori di idrogeno Peso molecolare = 285 HO log(p ) = 1,27 Morfina (C 17 H 19 O 3 N) Figura B6 Le regole di Lipinski applicate alla morfina La morfina soddisfa tutte e quattro le regole di Lipinski. La sua biodisponibilità orale per l uomo è del 33%.
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28 Concentrazione prima dell agitazione Concentrazione dopo l agitazione C acqua iniziale - C acqua 4inale o C acqua iniziale C acqua 4inale
29 PER DEGLI ACIDI DEBOLI PER DELLE BASI DEBOLI [B] ph=pka+log [BH + ]
30 ASSORBIMENTO GASTRICO DI UN SOSTANZA ACIDA (es.: acido acetilsalicilico pka = 3,4) Stomaco: ph = 1,4 Plasma: Stomaco: ph = ph 7,4 = 1,4 Plasma: ph = 7,4
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