REAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI

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1 REAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI Un meccanismo di reazione, descrive come si rompe e forma un legame,mostra l ordine con cui si susseguono i vari stadi di formazione e di rottura dei legami e le loro velocità relative e può descrivere il ruolo del solvente o anche il ruolo che esso svolge a seconda che la reazione abbia avuto luogo in soluzione (primo caso) o se la reazione coinvolge un catalizzatore (secondo caso). Negli alcheni, la reazione più caratteristica è l addizione al doppio legame carboniocarbonio; quello in cui vi sono due legami; uno σ forte e uno π debole. Rompendo il legame π, e formando due nuovi legami σ forti, si ottiene tale addizione. Essa può essere così schematizzata: [Una molecola insatura (contenente il doppio legame), addizionata ad un reagente, crea un unico prodotto saturo (contenente un legame singolo)] L'addizione caratteristica degli alcheni è l'addizione elettrofila. Gli elettrofili sono i cosiddetti amanti degli elettroni ; cioè molecole o ioni a bassa densità elettronica che accettano una coppia di elettroni dai nucleofili, per formare un legame covalente. I nucleofili,sono al contrario, le specie ricche di elettroni,che avendo alta densità elettronica, tendono a cedere gli elettroni agli elettrofili, per ottenere una densità minore. Gli elettrofili e i nucleofili, sono rispettivamente chiamati anche: Acidi e Basi di Lewis. Avendo il legame π una proprietà elettron-donatrice (base di Lewis), si arriva alla probabilità in cui i reattivi che cercano elettroni,si addizionino facilmente al doppio legame di un alchene;al contrario, i reagenti elettron-donatori nucleofili non sono molto reattivi nei confronti del doppio legame. La reazione di addizione elettrofila di un alchene si svolge in due stadi: - Il 1 stadio è quello in cui l'elettrofilo con un doppio legame carbonio-carbonio, attacca il legame π (il legame più debole) per formare il carbocatione; uno ione carico positivamente,contenente un carbonio con solo tre legami e sei elettroni nel guscio di valenza. Questo è lo stadio con la reazione più lenta. - il 2º stadio è invece, quello che porta alla combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila. Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.

2 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O à CH 3 CH-CH 2 (2-Propanolo) In natura esistono molte reazioni di addizione elettrofila; abbiamo infatti: 1-ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI Gli acidi alogenidrici, HCl, HBr, HI, sono quelli che si sommano agli alcheni per formare gli alogenoalcani o alogenuri alchilici. Essi seguono la regola di Markovnikov: [Quando si addiziona HX (X-> Cl, Br,I)ad un alchene, l'idrogeno si addiziona sul carbonio meno sostituito del doppio legame,ovvero sul carbonio del doppio legame che presenta il maggior numero di idrogeni legati ad esso;mentre l alogenuro si lega sul carbonio più sostituito.] Esempio: Addizione di HCL al 2-Metilpropene: CH 3 CH 3 CH 3 C=CH 2 + H-Cl à CH 3 CCH 3 Cl 2-cloro-2-metilpropano Vi è la formazione del carbocatione 3 che è quello con maggior stabilità( rispetto al 2 e al 1 ). Esso richiede minor energia di attivazione per la sua formazione. L energia di attivazione è la differenza di energia tra i reagenti e lo stato di transizione (punto massimo di energia di un diagramma di reazione che mostra le variazioni di energia). Inoltre, l ordine di stabilità di un carbocatione,dipende da quanto i gruppi alchilici legati ad un carbonio carico positivamente, riescano a delocalizzare la carica, rilasciando elettroni verso il carbonio cationico. Ciò avviene per effetto induttivo, la capacità che ha un atomo stabilizzare o destabilizzare una molecola o ione tramite la propria elettronegatività. 2-ADDIZIONE DI ACQUA È la reazione che avviene per addizione dell acqua (H20) al doppio legame carbonio-carbonio dell alchene per formare un alcol; essi infatti reagiscono con acqua in ambiente acido per gli alcoli. L addizione di acqua ad un alchene, è detta idratazione ed è per questo anche chiamata: meccanismo di idratazione acido-catalizzata (l acido funge da catalizzatore). La reazione è una addizione elettrofila ed obbedisce alla regola di Markovnikov ( H si addiziona sul carbonio del doppio legame con il maggior numero di idrogeni e OH a quello di minor numero). Esempio: Addizione di H 2 0 al propene: OH H

3 3a-ADDIZIONE DI ALOGENI Br 2 e Cl 2 È la reazione di addizione del cloro o del bromo con gli alcheni. Essi reagiscono facilmente a temperatura ambiente,addizionando atomi di alogeno ai due atomi di carbonio del doppio legame, per formare due nuovi legami carbonio-alogeno. Tale reazione è un addizione elettrofila anti-coplanare, nel senso che i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell'alchene (trans-addizione). Br 2 e Cl 2 possono sommarsi agli alcheni per via ionica,se avviene a temperatura ambiente (valida la Markovnikov)o per via radicalica e quest ultima si realizza in presenza di perossidi e luce o calore e si svolge in tre momenti distinti: inizio, propagazione e terminazione (valida la regola anti-markovnikov). Quando nell'ambiente di reazione sono presenti i perossidi, la luce o altri generatori di radicali liberi, si verifica una rapida reazione di addizione di HBr; infatti il bromo molecolare viene generato a partire da HBr vicino ad un radicale allilico che è abbastanza reattivo da reagire. La concentrazione di Br 2 è troppo bassa per la normale reazione di somma al doppio legame. Inoltre,quando il Bromo o il Cloro, vengono addizionati ad un cicloalchene, si produce un dialogenocicloalcano trans o stereoselettività anti;vale a dire l addizione di atomi stereoisomero che si formano o consumano da lati opposti di un doppio legame carboniocarbonio.tutto Ciò viene spiegato attraverso un meccanismo che coinvolge uno ione alonio a ponte. Esempio1: Addizione del bromo al 2-butene: Br Br CH 3 CH=CHCH 3 + Br 2 à CH 3 CH-CHCH 3 Esempio2 : Addizione del bromo al cicloesene: Esempio3:Addizione dell acido bromidico al propene

4 3b-ADDIZIONE DI ACIDO IPOALOGENOSO L'acido ipocloroso (HO Cl) e l'acido ipobromoso (HO Br), sono acidi deboli presenti nelle soluzioni degli alogeni Cl 2 e di Br 2 in acqua,che addizionandosi facilmente agli alcheni,formano le aloidrine. La formazione deriva da un attacco elettrofilo al legame π che porta all'intermedio ione alonio, dapprima citato. L'apertura della struttura a ponte avviene attraverso un attacco dalla parte opposta (stereospecificità trans). 4-IDROGENAZIONE O RIDUZIONE CATALITICA L idrogenazione è un meccanismo radicalico. Si tratta degli alcheni che reagiscono con l idrogeno molecolare H 2 in presenza di un metallo di transizione come catalizzatore per convertire gli alcheni in alcani, mediante l addizione stereoselettiva sin di un idrogeno al carbonio del doppio legame(infatti i due atomi di H si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene). Tale conversione, comporta una riduzione a opera dell idrogeno in presenza di un catalizzatore e una formazione del nuovo legame sigma e i metalli di transizione utilizzati nella riduzione catalitica, sono capaci di assorbire grandi quantità di idrogeno formando legami sigma metallo-idrogeno. I metalli di transizione più utilizzati come catalizzatori sono il platino,il palladio e il nickel. Esempio: Riduzione catalitica dal cicloesene al cicloalcano: + H 2 à 5-IDROBORAZIONE L idroborazione consiste nell addizionare BH 3 ad un alchene per formare un trialchiborano. L addizione di borano agli alcheni avviene con regioselettività anti- Markovnokov( se il Boro va a legarsi al carbonio meno sostituito del doppio legame) e stereoselettività (se c è selettività sin o cis addizione ;ovvero se il boro e l idrogeno si addizionano simultaneamente dallo stesso lato del doppio legame). La regioselettività si spiega con l influenza di fattori sterici: il boro si addiziona al carbonio meno ingombrato stericamente;mentre l idrogeno a quella più ingombrata. I solventi utilizzati per l'idroborazione sono solitamente gli eteri e una delle reazioni più importanti dei trialchiborani è quella con il perossido di idrogeno(agente ossidante)in idrossido di sodio acquoso, dove il boro è sostituito da OH.

5 Esempio: Il perossido di idrogeno ossida un trialchiborano ad alcol e borato di sodio Na 3 BO 3: (RO) 3 B+ 3NaOH à 3ROH+ NaBO 3 Trialchiborano Borato di sodio 6-L OZONOLISI È la reazione che si ottiene quando l ozono O 3 rompe il doppio legame C-C dell alchene per formare due gruppi carbonilici C=O al suo posto (l alchene in questa reazione subisce una ossidazione).i prodotti formati(gli ozonuri) sono instabili ed altamente esplosivi; essi portano alla formazione di acidi carbossilici in ambiente acido ossidante e alla formazione di aldeidi,in ambiente acido riducente. 7-L EPOSSIDAZIONE E IDROSSILAZIONE L epossidazione è la reazione che avviene quando un alchene viene fatto reagire con un perossiacido. Il legame π dell'alchene si rompe e si forma un eterociclico a tre atomi chiamato epossido o ossirano. Tale reazione è un addizione elettrofila nella quale vi è da una parte l ossigeno positivo che attacca il doppio legame ma che perde H+ e dall altra parte c è l altro ossigeno che invece accetta l H+.

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