Le molecole biologiche. Prof. Lasaponara

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1 Le molecole biologiche Prof. Lasaponara

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4 Le molecole biologiche Zuccheri ed i Lipidi Lezione 3 Psicobiologia

5 Gli zuccheri rappresentano una classe di molecole organiche detta anche dei carboidrati, o idrati di carbonio. Una singola molecola di zucchero semplice, viene definita monosaccaride, e può esistere in diverse forme.

6 Oligo-saccaridi

7 I monosaccaridi Sono sempre degli alcooli polivalenti (molecole con almeno 2 gruppi ossidrili OH) con l aggiunta di: 1 gruppo aldeidico (aldosi) Oppure 1 gruppo chetonico (chetosi) All estremità di una catena policarboniosa All interno di una catena policarboniosa

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9 Triosi Tetrosi Pentosi Esosi Eptosi 7C

10 nei triosi la forma aldeidica si chiama gliceraldeide, mentre la forma chetonica prende il nome di diidrossiacetone; nei pentosi la forma aldeidica si chiama ribosio (importante anche la variante 2-desossiribosio), mentre la forma chetonica prende il nome di ribulosio; infine, negli esosi la forma aldeidica si chiama glucosio, mentre la forma chetonica prende il nome di fruttosio.

11 Pentosi Esosi Ciclizzazione

12 Dopo un relativo intervallo di tempo la forma ciclica ritorna alla forma lineare, per poi tornare alla forma ciclica, che potrà assumere con eguale probabilità la forma alpha o la forma beta, che sono quindi in equilibrio fra loro.

13 Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo Sangue Fotosintesi

14 I disaccaridi Per quanto concerne il trasporto di glucosio per la formazione di riserve all interno degli organismi, questo avviene tramite l unione di più molecole di zuccheri (uguale o diverse fra loro) che vanno a formare i disaccaridi. Il legame che lega queste due molecole si stabilisce in virtù dell unione di due ossidrili alcolici, con l eliminazione di una molecola d acqua e viene definito legame etere

15 In biochimica, quando questo legame avviene fra due zuccheri, viene chiamato appositamente, legame glicosidico Il legame glicosidico può avvenire con uno qualsiasi dei gruppi ossidrili presenti nelle molecole dello zucchero, ciò rende necessario definire il legame sulla base degli atomi di carbonio coinvolti nel legame e.g. legame 1-4 glicosidico Il legame glicosidico può essere tagliato da particolari enzimi denominati alpha o beta glicosidasi. In natura le alpha sono più comuni delle beta!

16 I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua di seguito (in parentesi sono indicate regio- e stereochimica del legame glicosidico): saccarosio, (1α 2'β) maltosio, (1α 4') lattosio, (1β 4') trealosio, (1α 1'α) gentiobiosio, (1β 6') cellobiosio, (1β 4')

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19 I polisaccaridi Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo Polimerizzazione di unità monosaccaridiche o disaccaridiche dando origine a lunghe molecole polimeriche, dette polisaccaridi Che oltre ad avere la catena singola, hanno anche ramificazioni laterali

20 I polisaccaridi per via delle loro notevoli dimensioni, perdono la caratteristica di essere solubili in acqua. Possono essere distinti in due grandi categorie: Polisaccaridi di riserva Polisaccaridi di struttura Depositi temporanei insolubili di glucosio Legame glicosidico alpha Strutture rigide per il sostegno dell organismo Legame glicosidico beta

21 Polisaccaridi di riserva I polisaccaridi di riserva sintetizzati dalle piante vengono definiti amidi e sono di norma costituiti esclusivamente da molecole di glucosio e.g. amilosio nei tuberi

22 Polisaccaridi di riserva I polisaccaridi di riserva per tutti gli animali è il glicogeno, presente in tutte le cellule. In particolare nei mammiferi si accumula nelle cellule muscolari, nervose e del fegato in conformazioni tipiche, definite rosette.

23 Polisaccaridi di struttura Il polimero di struttura più importante dal punto di vista quantitativo è senza dubbio la cellulosa. Polimero lineare con legami 1-4 beta-glicosidici Una volta sintetizzate, le molecole filamentose si dispongono in maniera parallela legandosi con legami deboli, costituendo le microfibrille, che si avvolgono l una all altra formando le fibrille, le quali si intrecciano a loro volta per formare le fibre, queste infine vengono utilizzate per formare la parete cellulare che può essere anche molto spessa, come nel caso delle cellule del tronco degli alberi, i.e. legno. La cellulosa è caratterizzata da resistenza meccanica, stabilità nel tempo e resistenza alla degradazione. Per rompere i legami beta, è necessaria la cellulasi, prodotta solo da alcuni batteri, protozoi, funghi e termiti.

24 Polisaccaridi di struttura Un altro polisaccaride di struttura con legami beta è la chitina, presente in funghi, insetti ed altri invertebrati. E costituita da unità di glucosio modificate dall aggiunta di gruppi laterali contenenti azoto.

25 Gli oligosaccaridi

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27 I Lipidi Trigliceridi, fosfogliceridi, steroidi

28 A differenza degli zuccheri, i lipidi sono molto eterogenei a livello di struttura e di funzioni e la loro unica caratteristica in comune è una spiccata idrofobia dell intera molecola o di parte di essa. Tale idrofobia è dovuta alla grande presenza di legami C-H, che sono apolari e quindi non riescono ad interagire con i dipoli acquosi. Questo li rende non-solubili in ambienti acquosi. Tuttavia sono ben solubili in solventi organici (acetone, cloroformio, etere etc ) L idrofobia delle molecole lipidiche le spinge ad unirsi fra loro e creare ambienti idrofobi. A volte questi ambienti idrofobi possono essere contigui ad ambienti acquosi, separati da membrane che si interfacciano con entrambe le tipologie di ambiente. Membrane costituite da molecole anfipatiche. Di base i lipidi sono classificati sulla base della struttura chimica ma anche delle funzioni biologiche, fra tutti i vari gruppi in questa sede studieremo solo i più importanti ed ubiquitari 1. Trigliceridi (grassi deputati all accumulo dell energia chimica nell organismo) 2. Fosfogliceridi (costituenti di base delle membrane cellulari) 3. Steroidi (una serie di derivati del colesterolo, che svolgono importanti funzioni ormonali)

29 Trigliceridi Depositi temporanei insolubili di glucosio Legame glicosidico alpha Amidi (vegetali) Glicogeno (animali) 4 kcal/g Ottenibile rapidamente, anche in condizione di anaerobiosi Trigliceridi Lipidi fortemente idrogenati che formano il grasso di accumulo Riserva energetica di pronto intervento Funzione di deposito di energia con efficienza doppia dei polisaccaridi di riserva 9 kcal/g Ottenibile con numerose reazioni chimiche ed obbligatoriamente in condizioni di aerobiosi Riserva energetica a lungo termine

30 Trigliceridi formano una classe di sostanze organiche nota come tri-esteri del glicerolo con acidi grassi Trigliceridi Gli esteri sono i prodotti di condensazione tra un alcool ed un acido Nel caso dei trigliceridi, l alcool è il glicerolo che si unisce con tre molecole di acidi grassi che possono essere uguali o diversi fra loro Gli acidi grassi, sono delle molecole lineari composte in genere da un numero pari di atomi di carbonio (da 16 a 20), con un gruppo carbossilie (acido) all estremità.

31 Trigliceridi

32 Trigliceridi Pannicolo adiposo Riserva di grasso prodotta dagli adipociti Funzione termoregolatrici Disposizione sul corpo che dipende dagli ormoni sessuali

33 osfogliceridi A seconda della molecola polare l intero fosfolipide viene chiamato Fosfatidil- +

34 osfogliceridi Le modalità secondo le quali i lipidi anfipatici si aggregano tra loro quando sono immersi in ambienti acquosi, dipendono strettamente dalla forma delle molecole stesse

35 osfogliceridi SE Forma affusolata e filiforme, struttura denominata Micelle i.e. saponi SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e. membrana cellulare 1) Sono molo stabili stabilità dovuta alla contemporanea presenza di legami idrofili ed idrofobi 2) Sono impermeabili alle molecole polari Impermeabili anche agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana» 3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula Consistenza simile all olio più o meno viscoso. Il suo grado di fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole molecole lipidiche possono fare all interno della membrana

36 I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo COO detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. L azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.

37 osfogliceridi SE Forma affusolata e filiforme, struttura denominata Micelle i.e. saponi SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e. membrana cellulare 1) Sono molo stabili stabilità dovuta alla contemporanea presenza di legami idrofili ed idrofobi 2) Sono impermeabili alle molecole polari Impermeabili anche agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana» 3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula Consistenza simile all olio più o meno viscoso. Il suo grado di fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole molecole lipidiche possono fare all interno della membrana

38 Tipologie di movimenti osfogliceridi 1. Movimenti di rotazione 2. Movimenti di diffusione laterale 3. Movimenti di flip-flop

39 Oltre ad i fosfolipidi, le membrane cellulari sono costituite anche da altre forme di lipidi, come ad esempio i glicolipidi (zucchero al posto del fosfato) abbondanti nelle membrane vegetali e dei batteri. Negli sfingolipidi invece, il glicerolo è modificato dall aggiunta di un gruppo aminico. Essi sono costituenti della guaina mielinica degli assoni I fosfatil-inositoli sono lipidi importanti nei processi di trasduzione del segnale e sono formati dallo zucchero inositolo legato al gruppo fosfato.

40 Steroidi Steroidi sono lipidi complessi, formati da 4 anelli policarboniosi Il più comune fra queste molecole è il colesterolo che ha due funzioni principali: È un importante costituente delle membrane cellulari È anch esso una molecola anfipatica per via dell alcoolo presente sulla sommità della molecola. La sua funzione è di compattare la membrana, diminuendone la liquidità È il precursore di una serie di molecole ormonali