Drug Design Introduzione alle metodologie QSAR

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1 Drug Design Introduzione alle metodologie QSAR dipbsf.uninsubria.it/qsar/ Dr. Ester Papa QSAR and Environmental Chemistry Research Unit DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

2 Drug Design Si occupa della sintesi/progettazione di un nuovo farmaco Possibilità Sintetizzare un nuovo farmaco per piccole modifiche strutturali (casuali) di uno noto Guidare la sintesi in modo razionale, imparando dal già noto,, in termini di struttura molecolare, attività farmacologica e loro relazioni/dipendenze.

3 Nel Drug Design si utilizzano tutte le informazioni disponibili (proprietà chimico-fisiche fisiche, farmacologiche, effetti collaterali, ecc) di farmaci (Drug) già noti, per progettare (Design)) e, se utile, poi realizzare la sintesi di farmaci con migliori caratteristiche.!!!scopo ridurre al minimo la sintesi di farmaci non utili, sfruttando le conoscenze già a disposizione.

4 Computer-Assisted Drug Design (CADD) E il campo di studio e ricerca chemoinformatica Relazioni QSAR + Attività farmacologica Trimethoprim (antibiotico) progettazione e la sintesi di prodotti con attività farmacologiche ottimali. Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

5 QSAR QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS

6 Studi QSAR basati sull applicazione di diversi metodi matematici e statistici (metodi chemiometrici) con lo scopo di trovare relazioni quantitative (modelli matematici) Y= b 0 + b 1 X 1 + b 2 X 2 +.b n X n tra struttura molecolare (descrittori molecolari: X n ) e attività biologica o farmacologica (Y)

7 Computer-Assisted Molecular Design (CAMD) o Modelling (CAMM) Mediante l utilizzo di adatti computer (work stations) e adeguati calcoli quantistici o di meccanica molecolare si ottiene una rappresentazione spaziale (3D) della molecola organica (il farmaco) nelle sue possibili conformazioni e della proteina (il recettore) Rappresentazione di proprietà strutturali molecola mediante descrittori molecolari della Confronti tra molecole a struttura diversa (allineamento) Studio di interazioni molecola organica-recettore recettore proteico ( docking )

8 Punti salienti del Drug Design Studio del recettore : struttura 3D della proteina Studi di Modellistica Molecolare per strutture 3D e analisi conformazionale di farmaci (ligando( ligando) Interazione farmaco-recettore: recettore: docking Sviluppo di modelli matematici QSAR: es. CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis)

9 Vantaggi Sintesi più mirata Riduzione di costi Risparmio di tempo è NECESSARIO avere esperti di QSAR in Drug Design

10 COMPOSTI CHIMICI SINTESI PRODOTTI NATURALI XENOBIOTICI PROPRIETA CHIMICO-FISICHE DESTINO E COMPORTAMENTO AMBIENTALE ATTIVITA BIOLOGICA Degradazione Persistenza Bioaccumulo Ripartizione Tossicità Mutagenicità e Carcinogenicità Attività Farmacologica

11 THE CHEMICAL UNIVERSE NEW / year in C.A.S. Q S A R on market EINECS TSCA 5% known data experiments NEW / year Environmental fate? Human effects? Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

12 APPLICATIONS of QSAR PREDICTIONS Filling of data gaps Validation of experimental data Screening, ranking and priority setting Highlighting chemicals of interest (also before their synthesis) PRIORITY LISTS Optimize industry resource allocation Minimize animal testing In DRUG DESIGN modelling and prediction of pharmacological activity : to direct the synthesis of new drugs Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

13 ...un pò di STORIA

14 Alkane m.p. and b.p. (Cros,, 1863) (Q)SAR History n.c M.W. Alcohol water solubility PHYSICO-CHEMICAL CHEMICAL PROPERTIES n.c M.W. STRUCTURE Alcohol toxicity (Meyer-Overton ) 1901) part. coeff. fat/water Log P BIOLOGICAL ACTIVITY PHYSICO-CHEMICAL CHEMICAL PROPERTIES STRUCTURE/ PROPERTIES (Hansch 1964) BIOLOGICAL ACTIVITY

15 Different QSAR Approaches Classical QSAR analysis (Hansch( and Free Wilson) consider only 1D-2D structures. Their main characteristic is the substitution variation of a common scaffold. 3D-QSAR analysis (es( es. CoMFA) ) has a much broader scope. It starts from 3D- structures Correlates biological activities with 3D property fields. Hybrid Approach 1D-2D and 3D structures Different kind of descriptors

16 The Hansch Approach (1964) The structure of a chemical influences its properties and biological activity Similar compounds behave similarly Activity or Property = f (Structure) PREDICTED DATA Relationship (f) between Structure and chemical s behavior (Activity or Property)

17 Drug Transport and Drug Receptor Interaction The random walk process: receptor drug (binding site) aqueous phases and lipophilic barriers Biological activity= f (transport+binding( transport+binding) Biological activity = k 1 + k 2 (lipo)+ k 3 (elett)+k 4 (ster)

18 Classical Hansch equation: Biological Activity = a + b logp + c E + d S logp or log Kow, partition coefficient between octanol and water: hydrophobicity term E electronic term S steric term related to bulk and shape The probability or ability of the chemical to reach the target site The possibility of the chemical to interact with the target and to be active Congenericity principle: substituent variation of a common basic structure Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

19 Multiple Linear Regression QSAR model equation and parameters

20

21 Molecular Properties and Hansch s parameters Hammett s Equation

22 Example1: Approach to phenethylamines by Hansch and Free Wilson

23 Hansch e Free Wilson comparison

24 From Classic to 3D-QSAR Specifics of Drug Action Lipophilicity and dissociation/ionization are responsible for transport and dissociation of drugs in biological systems. The geometric fit and the complementarity of the surface 3D properties of a ligand are responsible for its affinity to a binding site. Which is the biologically active conformation? Conformation in vacuo Conformation in the crystal Conformation in aqueous solution Conformation at the binding site

25 3D-QSAR: CoMFA

26 3D-QSAR: CoMFA Campi molecolari sterici ed elettrostatici

27 ...ma in pratica... COME SI FA??? L ABC del buon QSAR

28 CHEMICALS Experimental data MOLECULAR DESCRIPTORS Experimental data R1 R2 PHYSICO- CHEMICAL PROPERTIES R3 BIOLOGICAL ACTIVITIES R1, R2, R3: mathematical relationships

29 THE 3 NECESSITIES: GOOD INPUT DATA High-quality experimental data as input data to find the Structure - Activity Relationship MEANINGFUL STRUCTURAL INFORMATION Good representation of the chemical structure: PREDICTIVE MODELS molecular descriptors Quantitative models with validated predictive performances (chemometric methods) Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

30 Experimental data set There is a need for a limited number of HIGH-QUALITY experimental data on which to develop QSAR models! The models will only be as good as the data used to develop them! NEEDS FOR EXPERIMENTAL DATA: AS NUMEROUS AS POSSIBLE CORRECT REPRESENTATIVE HOMOGENEOUS Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

31 How can we use the chemical structure??? MOLECULAR DESCRIPTORS They transform the structure in numbers!!! CAS AMW Sv Ss Mv Me Ms Those numbers are used as variables to develop QSAR models

32 .. MOLECULAR DESCRIPTORS D 1D H. H C l C l H.... C C C C C C C C C C C C. H... H C l C l H. 2D Cl Cl Cl Cl H C l Cl H H H H C l C l H 3D

33 The magic molecular descriptor molecular fragments OH C log P Software Bioconcentration Cl Log P (or Kow) Sorption Water solubility Toxicity Cell membrane penetration: Activity in the cells Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

34 ...some other descriptors Quantum-Chemical Descriptors (E HOMO polarizability (from semiempirical calculations) E LUMO ), atomic charges, Physico-chemical chemical Properties (i.e. LogP,, Solubility etc ) Utility of the Structural Information To verify the structural similarity or dissimilarity To select the representative chemicals for the splitting into training/test sets To model by classification methods a qualitative response (active/not active) To model by regression or non linear methods a quantitative response (numerical value of a property or an activity)

35 CHEMICALS MOLECULAR DESCRIPTORS X 1 X 1... x n Y EXPERIMENTAL DATA....n. Input. Data..n matrix Chemometric Methods EXPLORATIVE ANALYSIS - Principal Component Analysis - Cluster Analysis Chemometric Methods CLASSIFICATION METHODS - Classification Tree (CART) - Discriminant Analysis - Neural Networks REGRESSION METHODS - Multivariate Linear Regression (MLR) -Partial Least Squares Regression (PLS) Quantitative models for qualitative responses Quantitative models for quantitative responses

36 Molecular Descriptors selection Genetic Algorithm All Subset Models Sequential Method Y = f (x 1 x n )

37 ...about predictive models... DATA SET TRAINING SET SPLITTING TEST SET FITTING R 2 Experimental Design -Similarity Analysis -D-optimal Design -Factorial Design REGRESSION MODEL EXTERNAL VALIDATION Q 2 EXT INTERNAL VALIDATION Q 2 LOO Q 2 LMO NEW DATA Predictivity Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

38 LIMITATIONS OF QSAR MODELS Statistical quality Chemical domain Fitting R 2 Predictivity Q 2 Pred.. response Outliers Prediction reliability Exp. response Prof. Paola Gramatica - QSAR Research Unit - DBSF - University of Insubria - Varese (Italy)

39 CHEMICALS EXPERIMENTAL DATA Y MOLECULAR DESCRIPTORS X FITTING MAXIMUM PREDICTIVE POWER REVERSIBLE DECODING MODEL NEW CHEMICALS??? PREDICTION MOLECULAR DESCRIPTORS

40 Sviluppo di Modelli QSAR per la predizione dell attività citotossica nella terapia fotodinamica di 34 Aryl Porfirine Lab. Prof. Banfi Lab. Prof. Monti Lab. Prof. Gramatica Sintesi delle molecole Test in vitro Sviluppo di modelli e predizione dell attività per 5 nuovi composti

41 AR 2 N NH N NH N NH AR1 AR 1 AR 2 AR 1 AR 3 NH N NH N NH N AR 4 monoaryl-porphyrin diaryl-porphyrin tetraaryl-porphyrin DRAGON data No. MolID Num.ArticoloNomeHIN Name AMW Mv Me Ms ARR RBF ndb nab AG AG AG AG LB LB LB LB LB LB LB LB LB LB LM LM LM

42 Modello di regressione QSAR Attività citotossica delle porfirine Molecole ATTIVE Sintesi Consigliata!! Y-Pred Molecola NON ATTIVA -3.5 Training Test Sintesi Sconsigliata!! Unknown Y-Exp. Log 1/IC 50 = ( ±3.85) (±2.29)GATS6v 2.29)GATS6v (±8.19)PW (±13.21)R4u+ n training =23 n validation =11 n unknown =5 R 2 =0.86 Q 2 =0.81 Q 2 Boot =0.80 Q 2 ext =0.78

43 Corso di Drug design 2005/6 Martedì e Giovedì ore N.B. Lezioni da 3 ore!! Lez. Data Docente Argomento Papa (Gramatica) Introduzione 2 dal Pollegioni La struttura delle proteine 3 Pollegioni Classificazione strutturale delle proteine 4 Pollegioni Classificazione strutturale delle proteine; le proteine virali 5 Pollegioni Determinazione delle strutture 3D delle proteine; dinamica ed evoluzione delle strutture proteiche 6 Pollegioni Interazione (macro)molecolare 7 Pollegioni esercitazione al computer 8 Esercitazione al computer: visualizzazione e modificazione di strutture 3D di proteine Pollegioni Metodi razionali e combinatoriali di modificazione di strutture proteiche Verifica di Biochimica Maiocchi Visualizzazione e simulazione delle proprietà stereo-elettroniche delle molecole attraverso la grafica e la modellistica molecolare 10 Maiocchi Progettazione di nuovi farmaci in assenza di informazioni strutturali sul recettore: metodi per la costruzione e validazione di un farmacoforo. Utilizzo del farmacoforo nella esplorazione di database di strutture chimiche 11 Bonati Applicazioni del docking molecolare nel Drug Design 12 Bonati Basi chimico fisiche dell'interazione leganteproteina. Metodologie computazionali per la modellistica del binding 13 Bonati Tecniche di docking molecolare Maiocchi Sviluppo di nuovi farmaci: ottimizzazione delle proprietà di assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione

44 Casella Docente: Gramatica Paola Casella Matricola Docente: Casella Codice Corso: F76014 Data di compilazione per esterso 27 settembre 2005

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