Ciclizzazione. dell'os sigeno. carbonilico. Sono possibili. due configurazioni. del glucosio

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Eloisa Rosso
7 anni fa
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1 Glucosio Cos'é il glucosio? IL glucosio è un monosaccaride aldeidico la cui formula minima è C6H12O6, esso ha una elevata valenza dal punto di vista della bioenergetica in quanto è una tra le fonti principali per l'alimentazione e il metabolismo. In natura è diffuso sia libero sia sotto forma di polimeri. L'enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) è il più diffuso in natura, presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini; si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza. Quali funzioni svolge e quali proprietà ha? È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione cellulare. Nella respirazione cellulare, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua; l'energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre molecole di ATP.

2 Si scioglie bene in acqua, La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile (del carbonio 5) si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi (forma ciclica), la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile. Come viene rappresentata la forma a catena aperta del glucosio? Il glucosio può essere rappresentato graficamente come un composto a sei atomi di carbonio con quattro centri chirali la cui catena è aperta ( Proiezioni di Fischer). In soluzione acquosa il glucosio permane per poco tempo nella forma aperta e tende ad essere più presente nella sua conformazione chiusa. Ciclizzazione. l carbonio in posizione 1 è un elettrofilo ( accettore di elettroni), l'ossidrile in 5 può essere un buon donatore di elettroni per cui, in soluzione, avviene la reazione tra ossigeno ossidrilico legato al carbonio 5 e carbonio carbonilico portando alla formazione del glucosio ciclico o glucosio a forma chiusa. In soluzione acquosa il glucosio si piega. E possibile un solo tipo di ripiegamento per motivi di ingombro sterico e di repulsione elettronica tra il doppietto non condiviso dell'ossidrile in 5 e il doppietto dell'os sigeno carbonilico. Sono possibili due configurazioni del glucosio chiuso aventi come punto di riferimento la posizione dell'ossidrile (-OH sul C 1) formatosi in se- 2

3 guito all'aggiunta di un idrogeno all'ossigeno carbonilico. Se l'ossidrile risiede nel piano inferiore rispetto all'asse centrale della molecola la configurazione sarà detta alpha (alpha-d-glucosio) se, invece, risiederà nel piano superiore sarà definita beta (beta-d-glucosio). I due isomeri alfa e Beta non sono enantiomeri perché non sono l'immagine speculare l'uno dell'altro. α D - Fruttosio DISACCARIDI I disaccaridi sono sostanze solide caratterizzate dal sapore dolce, facilmente solubili in acqua e insolubili in solventi organici. Nascono per condensazione (creazione di un legame covalente) tra 2 monosaccaridi e rilascio di una molecola di acqua I più conosciuti sono il saccarosio e il lattosio. IL SACCAROSIO Il saccarosio è lo zucchero che usiamo comunemente e si ottiene dalle barbabietole e dalla canna da zucchero. Il processo di produzione si basa fondamentalmente sulla formazione di un succo dolcissimo, che si ottiene riscaldando con acqua a 80 C le barbabietole tagliate a fettine sottilissime o la parte interna della polpa della canna. Il succo viene poi depurato e riscaldato ulteriormente, in modo da far cristallizzare lo zucchero presente. Gli organismi viventi assimilano facilmente il saccarosio in quanto possiedono un enzima detto SACCARASI, che rompe il legame tra i 2 monosaccaridi. Questa reazione prende il nome di idrolisi, in quanto viene scisso per intervento dell acqua. La scissione del saccarosio fornisce una miscela di glucosio e fruttosio più dolce del saccarosio stesso, in quanto il fruttosio è circa 2 volte più dolce del disaccaride. Il saccarosio è dato dalla condensazione di alfa D glucosio e di beta D fruttosio. 3

4 IL LATTOSIO Il lattosio è un altro disaccaride formato dall unione di un β - D - galattosio e un α D glucosio con eliminazione di una molecola di acqua (collegamento 1 4, cioè tra il carbonio 1 del galattosio e il carbonio 4 del glucosio) E l unico disaccaride di origine animale, infatti si trova nel latte, e l idrolisi necessita dell enzima lattasi (è una beta galattosidasi), di cui gli adulti sono, in maggior parte, privi. Nel latte sono presenti dei microorganismi, detti lattobacilli o fermenti lattici, che producono la lattasi. Bevendo regolarmente il latte si ha un accumulo di lattobacilli che si riproducono nella parte terminale dell intestino (intestino crasso) e che ci permettono quindi di utilizzare il lattosio. Vi sono persone che non digeriscono il latte semplicemente perché, bevendone raramente, non si riforniscono di lattobacilli. La lattasi è particolarmente attiva alla nascita, ma subito dopo lo svezzamento subisce un netto declino funzionale. Questo fenomeno si verifica in tutte le specie di mammiferi ed è responsabile della cosiddetta intolleranza al lattosio secondaria, dove si ha una temporanea perdita dell enzima, che può essere dovuta ad infezioni o lesioni del tratto gastrointestinale o a mutazioni repentine della dieta (dove si eliminano latte e latticini). L enzima β galattosidasi, infatti, è considerato un enzima inducibile, capace cioè di aumentare numericamente in rapporto alla stimolazione del suo substrato. Le intolleranze al lattosio producono un quadro sintomatologico caratterizzato da gonfiore, crampi addominali e diarrea. L intolleranza al lattosio primaria, invece si ha quando l organismo non produce l enzima per un difetto genetico. 4

5 I POLISSACIDI I polisaccaridi sono polimeri ad alta massa molecolare derivati dall unione di molte unità di monosaccaridi naturali; la maggior parte di essi contiene mediamente 100 monosaccaridi ma talvolta, come per esempio nella cellulosa, si uniscono anche più di 3000 unità. I carboidrati polimerici di maggiore interesse sono l amido, il glicogeno e la cellulosa. L AMIDO è un polimero dell α-d-glucosio; è presente nei cereali (grano, mais, riso ecc.) e nelle patate e costituisce la riserva di carboidrati tipica delle piante. In esso si distinguono due componenti polimerici: l amilosio e l amilopectina. L amilosio ha una struttura pressoché lineare derivata dall unione con legame 1 4 glicosidico di circa 300 molecole di α-glucosio. L amilopectina ha invece struttura più ramificata (con legami sia 1 4 che 1 6). 5

6 Il polisaccaride di riserva degli organismi animali, normalmente accumulato nel fegato e nei muscoli, è il GLICOGENO. Esso ha massa molto elevata (fino a unità di glucosio) e una struttura simile a quella dell amilopectina, ma molto più ramificata. La sintesi del glicogeno negli organismi animali riduce l eccesso di glucosio introdotto con il cibo, che viene restituito al sangue quando le cellule dell organismo ne hanno bisogno. La CELLULOSA è sicuramente il più abbondante composto organico esistente sulla Terra: il 50% circa del legno è cellulosa. Le sue lunghe catene lineari sono formate soltanto da unità di β-d-glucosio unite tra loro con legami 1 4. L unica differenza chimica tra amido e cellulosa è che nel primo i legami sono principalmente α (1 4) glicosidici mentre nel secondo sono β (1 4) glicosidici. Questa piccola differenza, tuttavia, comporta l impossibilità da parte dell organismo umano di digerire la cellulosa poiché manca degli enzimi specifici necessari per la sua degradazione. La cellulosa è digerita invece dai ruminanti; nel loro stomaco (rumine) sono presenti microrganismi che elaborano gli enzimi capaci di idrolizzare i legami β-glicosidici I polisaccaridi non hanno soltanto funzione di sostegno o di riserva energetica, ma svolgono talvolta altri ruoli significativi; per esempio, fungono da segnali di riconoscimento per un certo tipo di cellule. I polisaccaridi possono infatti legarsi alle proteine della superficie cellulare e formare particolari aggregati, chiamati glicoproteine, che si differenziano proprio per il tipo di polisaccaride da cui sono costituite. La diversa natura della glicoproteina presente sulla superficie dei globuli rossi del sangue umano, per esempio, ci consente di classificarli in uno dei quattro grup- 6

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