S N. Reazioni di Sostituzione Nucleofila. Nucleofilo: Nu: + C X C + Nu + X - Sostituzione Nucleofila:
|
|
- Brigida Pace
- 7 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Reazioni di Sostituzione Nucleofila S N Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro Nucleofilo: Atomo o gruppo che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo per formare un nuovo legame covalente Nucleofilo Substrato gruppo uscente Nu: + C X C + Nu + X -
2 Nucleofilo + CH 3 Br Prodotto I nucleofili sono Basi di Lewis Non tutte le basi possono essere dei buoni nucleofili!
3 R X - SR - SH - OH - OR NH 3 HPR 2 R SR R SH R OH R OR R NH 2 R PR 2 tioetere tiolo alcool etere ammina fosfina
4 Meccanismo della Sostituzione Nucleofila Bimolecolare Meccanismo S N 2 Il nucleofilo attacca il C dal lato opposto al gruppo uscente δ+ Il nucleofilo reagisce con il carbonio elettrofilo Stato di transizione con due reagenti e con simultanea rottura e formazione di legame Una reazione S N 2 conduce ad una inversione della configurazione
5 Diagramma dell Energia potenziale in una S N 2
6 Meccanismo S N 1 Sostituzione nucleofila monomolecolare Stadio 1 : scissione eterolitica del legame C-X lento Un solo reagente nello stadio lento: monomolecolare Stadio 2: il nucleofilo reagisce con il carbocatione su i due lati possibili Stadio 3: trasferimento di protone (eq. Acido-base)
7 Diagramma dell Energia potenziale in una S N 1 Stadio 1 Stadio 2
8 Una reazione S N 1 quando è condotta su uno stereocentro tetraedrico (carbonio chirale), conduce ad una miscela racemica S R Enantiomero R Carbocatione (planare) Miscela racemica
9 Figura Stereochimica della reazione SN1. Dal momento che la razione procede attraverso un intermedio achirale, un reagente enantiomericamente puro viene trasformato in una miscela racemica. Dal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria S.p.A.
10 Etanolo Dal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria S.p.A.
11 Figura L ipotesi della coppia ionica nelle reazioni SN1. Il gruppo uscente ostacola da un lato l accesso del nucleofilo al carbocatione intermedio, portando così ad una parziale inversione di configurazione anziché alla completa racemizzazione. Dal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria S.p.A.
12 Fattori che influenzano le velocità della reazioni S N 1 e S N 2 A) Struttura del Nucleofilo B) Struttura dell alogenuro alchilico C) Struttura del gruppo uscente D) Effetto del tipo di solvente usato
13 A) Struttura del Nucleofilo (influenza la sua nucleofilicità) Efficacia come nucleofilo nucleofilo buono medio scarso
14 B) Struttura del substrato Le reazioni S N 1 sono governate da fattori elettronici Le reazioni S N 2 sono governate da fattori sterici bromometano 2-bromo-2-metilbutano nucleofilo nucleofilo Attacco sfavorito per ingombro sterico
15 Effetto dei fattori sterici ed elettronici tra S N 1 e S N 2 Stabilità crescente del carbocatione Facilità di accesso al sito di reazione
16 C) Struttura del gruppo uscente Reattività come gruppo uscente Stabilità dell anione, forza dell acido coniugato Buoni gruppi uscenti sono le basi deboli!
17 D) Effetto del tipo di solvente usato (protico od aprotico) Solvente protico: solvente donatore di legami idrogeno (acqua, etanolo, ac. acetico) Solvente Polarità Acqua ac.formico metanolo etanolo ac. acetico Questi solventi favoriscono la S N 1. Maggiore è la polarità più facilmente si forma il carbocatione
18 Solvente aprotico: solvente che non può fungere da donatore di legami idrogeno Solvente Polarità Dimetilsofossido (DMSO) Acetone Diclorometano Etere dietilico Questi solventi favoriscono la S N 2, esaltano il carattere nucleofilo degli anioni.
19 Confronto tra SN2 e SN1 Struttura alogenuro Primario Secondario Terziario Stereochimica Solvente SN2 comune osservata rara inversione Ritardata polari protici, Aumentata polari aprotici SN1 Rara(ecc.allilici, benzilici) osservata comune racemizzazione Aumenta con polarità solventi Nucleofilo Velocità dipendente dalla concentrazione nucleofilo, meglio se anione Velocità indipendente dalla concentrazione del nucleofilo, meglio se neutro
20
21
22 La preparazione degli alogenuri alchilici a partire dagli alcoli ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, or I)
23 La reazione di HX con un alcol terziario è talmente veloce che si effettua spesso semplicemente facendo gorgogliare il gas HX puro nella soluzione eterea fredda dell'alcol. Il processo si completa di solito in pochi minuti.
24 Il miglior modo di trasformare in alogenuri alchilici gli alcoli primari e secondari è quello di trattarli con reagenti come il doruro di tionile (SOCl 2 ) o il tribromuro di fosforo (PBr 3 ). Queste reazioni, che normalmente hanno luogo facilmente in condizioni blande, comportano un ambiente meno acido e sono meno suscettibili del metodo ad HX di causare la trasposizione catalizzata dagli acidi.
25
26 O O R CH 2 OH + Cl S Cl R CH 2 O S Cl + HCl O R CH 2 O S + Cl Cl - R CH 2 Cl + SO 2 + HCl
27
28 L'alchilazione degli ioni acetiluro Grazie al suo carattere del tutto generale, l'alchilazione degli acetiluri costituisce il metodo migliore per preparare gli alchini sostituiti a partire da precursori più semplici. Quelli terminali si preparano dall'acetilene propriamente detto, quelli interni si ottengono per ulteriore alchilazione dell'idoneo alchino terminale.
29 L'anione acetiluro nucleofilo utilizza la sua coppia solitaria di elettroni per formare un legame verso l'atomo di carbonio del bromometano, polarizzato in senso positivo. Mentre nello stato di transizione incomincia a prender corpo il nuovo legame C-C, incomincia anche a scindersi il legame C- Br. Al termine della reazione il nuovo legame C- C si è completamente formato e il vecchio legame C- Br si è completamente scisso.
30 Composti organomagnesiaci (reattivi di Grignard) 1-clorobutano Cloruro di butilmagnesio La differenza di elettronegatività tra il C e il Mg è 1.3; il legame è fortemente polarizzato Carattere di CARBANIONE (un C nucleofilo)
31 I reattivi di Grignard sono anche basi molto forti (l atomo basico è il carbonio) Base più forte Acido più forte Acido più debole Base più debole Riescono a cedere un protone al reattivo di Grignard
32 Addizione all ossido di etilene Alcol primario
33
34
35
36 Reazioni di Sostituzione nucleofila in sistemi biologici
37
38
REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1
REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA MONOMOLECOLARE SN1 Gli alogenuri organici sono composti in cui un atomo di idrogeno è rimpiazzato con un atomo di alogeno. I due tipi di alogenuri organici più comuni
DettagliSOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA BIMOLECOLARE Elettrofilo (atomo di C) Nucleofilo Alogenuri metilici, primari e molti secondari reagiscono con nucleofili attraverso un processo bimolecolare. 1 Processo a 10 e-,
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliAppunti di Chimica Organica Elementi per CdL Ostetricia CHIMICA ORGANICA. Appunti di Lezione. Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia
Appunti di himica Organica Elementi per dl Ostetricia IMIA ORGANIA Appunti di Lezione Elementi per il corso di Laurea In Ostetricia Autore: Roberto Zanrè A.A. 2009/2010 1 Appunti di himica Organica Elementi
DettagliAlogenuri Alchilici (o aloalcani)
Capitolo 6 Alogenuri Alchilici: Sostituzioni Nucleofiliche ed Eliminazioni Alogenuri Alchilici (o aloalcani) Composti con un atomo di alogeno legato ad un carbonio sp 3 Diffusi in natura, raramente coinvolti
DettagliG. Licini, Università di Padova. La riproduzione a fini commerciali è vietata
SSTITUZINI NUCLEFILE H H H H H + HBr + H H 2 H Br SUBSTRATI alogenuri, eteri, epossidi, esteri solfonici Possibili meccanismi S N 1, S N 2, S N 2, S n i 1 Generalità Gruppo uscente (LG) deve essere una
DettagliALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3
ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo -SH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno
DettagliGruppi funzionali. aldeidi
Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi
DettagliAlogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I R-F
Alogenuri Alchilici R-Cl R-Br R-I I R-FR Alogenoalcani I composti contenenti un atomo di alogeno legato covalentemente ad un atomo di carbonio ibridato sp 3 sono chiamati alogenoalcani o alogenuri alchilici.
DettagliALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3
ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno legato a due carboni sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo
DettagliReazioni Stereospecifiche e Stereoselettive
Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive La stereospecificità in chimica è la proprietà di una stessa reazione di generare stereoisomeri diversi partendo da stereoisomeri diversi. Si differenzia dalla
DettagliComposti organici del silicio
Composti organici del silicio e B C N O F Ne P S Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 2 3d 0 Il silicio è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno elettronegativo e più polarizzabile
DettagliCapitolo 4 Reazioni degli alcheni
himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 4 Reazioni degli alcheni Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. In questa lezione: richiami generali sulle reazioni chimice reattività
DettagliSostituzione nucleofila Addizione a gruppi carbonilici Addizione a doppi legami attivati
himica rganica II Sintesi di legami - Nella costruzione di molecole organiche complesse, gli stadi critici sono spesso quelli che comportano la formazione di legami carboni- carbonio. I legami - possono
DettagliCompetizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione
Competizione tra reazioni di sostituzione e di eliminazione C δ + δ - CH 2 G Centro elettrofilo δ + H Centro elettrofilo Potenziale buon gruppo uscente Si distinguono due principali meccanismi di eliminazione:
DettagliComposti organici dello zolfo
Complementi di Chimica rganica Composti organici dello zolfo He B C e i P Cl Ar Br Kr : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0 Lo zolfo è un elemento della seconda riga della tavole periodica, è più grande, meno
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliLegame chimico: covalente polare Legame covalente polare
Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta
DettagliUnità didattica 7 (segue) Reattività del benzene. Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili
Unità didattica 7 (segue) Reattività del benzene Il benzene è ricco di eletroni π, per cui è un nucleofilo che reagisce con gli elettrofili Se avvenisse anche il secondo stadio dell addizione, il benzene
DettagliComposti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a
Composti carbonilici: reazioni al carbonio in posizione a Addizione nucleofila a composti carbonilici a,b-insaturi Nelle molecole contenenti carbonili coniugati con doppi legami sono presenti due siti
DettagliReazioni degli epossidi
12-04-2016 Reazioni degli epossidi Apertura dell anello acido-catalizzata, esempi Struttura intermedio: 3 forme limiti di risonanza H H a a O O b b H O CH 3 CH 3 CH 3 H H H H Struttura ibrido intermedio
DettagliAromaticità. Addizione elettrofila alcheni
Aromaticità Le molecole sono aromatiche se sono soddisfatte le seguenti condizioni: La molecola è ciclica La molecola è interamente coniugata La molecola è planare (atomi di carbonio con ibridazione sp
DettagliIDROCARBURI AROMATICI
IDROCARBURI AROMATICI IL BENZENE E una sostanza chimica liquida e incolore dal caratteristico odore aromatico pungente. A temperatura ambiente volatilizza assai facilmente. La maggior parte del benzene
DettagliComposti carbonilici Acidi carbossilici
Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli
DettagliAcidi e Basi. Capitolo 15
Acidi e Basi Capitolo 15 Acidi Hanno un sapore agro. L aceto deve il suo sapore all acido acetico Gli agrumi contengono acido citrico. Provocano il cambio di colore nei coloranti vegetali. Reagiscono con
DettagliESERCIZI ESERCIZI. 3) Una soluzione acquosa è sicuramente acida se: O + ] > 10-7 M O + ] > [OH - ] O + ] < [OH - ] d. [OH - ] < 10-7 M Soluzione
ESERCIZI 1) Il prodotto ionico dell acqua (K w ) vale 10-14 : a. a qualunque temperatura b. solo per una soluzione acida c. solo per una soluzione basica d. solo a T = 25 C 2) Per l acqua pura risulta
DettagliAlchini (C n H 2n-2 ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio doppi.
himica rganica Alcheni Idrocarburi ( x y ) Alifatici Aromatici Alcani ( n 2n+2 ) Alcheni ( n 2n ) Alchini ( n 2n-2 ) icloalcani ( n 2n ) Alcheni: idrocarburi insaturi con uno o più legami carbonio-carbonio
DettagliR OH. alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 )
ALLI R Suffisso: -ol o olo R R R R R alcol primario (1 ) alcol secondario (2 ) alcol terziario (3 ) Si sceglie la catena carboniosa più lunga contenente anche l ossidrile e si deduce il nome dell alcano
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliReazioni degli alcoli
Reazioni degli alcoli Indice: 1) Sintesi degli alcossidi. 2 2) Sintesi di Williamson degli eteri. 2 ) Trasformazione degli alcoli in alogenuri alchilici 4) Sintesi degli esteri. 6 5) Trasformazione degli
DettagliComplementi di Chimica Organica. Composti Aromatici: Benzene C 6 H 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé
Composti Aromatici: Benzene C 6 6 (1825) (1865) Friedrich August Kekulé Composti Aromatici: Benzene, energia di coniugazione = -119.5 KJ/mol (-119.2 x 3 = -357.6) = -208.2 KJ/mol -357.6 KJ/mol (-208.2
DettagliPIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento
PIRIDINE LEZIONE 6 PIRIDINA N coinvolto nel ciclo non partecipa all aromaticità con i suoi elettroni N: coppia di non legame all esterno dell anello comportamento basico (pka=5.2) Nucleo della piridina
DettagliTeorie Acido-Base. valutazione degli acidi
Teorie Acido-Base valutazione degli acidi Teoria di Brønsted-Lowry Acidi donano ioni H + Basi accettano ioni H + CH 3 C 2 H + H 2 CH 3 C 2 + H 3 + acido acetico CH 3 NH 2 + H 2 CH 3 NH 3+ + H metilammina
DettagliL acidità del protone legato al carbonio in α compete con la. quanto accade con gli acidi carbossilici e le ammidi primarie e secondarie
CHIMICA ACIDO-BASE DI COMPOSTI CARBONILICI Produzione di enolati: deprotonazione al carbonio in a ad un gruppo carbonilico (aldeidi, chetoni, esteri) L acidità del protone legato al carbonio in α compete
DettagliForze intermolecolari
Forze intermolecolari Sono le forze che si instaurano tra le molecole di un composto e ne determinano lo stato di aggregazione (gas, liquido, solido) interazioni dipolo-dipolo attrazioni di van der Waals
DettagliTeoria di Lewis. Un acido di Lewis è una specie chimica che può formare un legame covalente accettando una coppia di elettroni da un altra specie.
Teoria di Lewis Spiega perché alcune reazioni hanno proprietà acidobase pur non avendo idrogeni. Nella teoria di Lewis le reazioni acido-base hanno come protagonista la messa in condivisione di una coppia
Dettagli1. COS È LA CHIMICA ORGANICA?
Università degli Studi di Bari Dipartimento di Farmacia Scienze del Farmaco Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche A.A. 2013-2014 Chimica Organica Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara Finalità. Scopo del
DettagliAMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo
AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2
DettagliAlcheni: struttura e reattività
Alcheni: struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliAmmine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
DettagliCOMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
CHIMICA DEI COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI CHIMICA DI PIRROLO, FURANO E TIOFENE CHIMICA DI IMIDAZOLI, OSSAZOLI E TIAZOLI CHIMICA DI ISOSSAZOLI, PIRAZOLI, ISOTIAZOLI LEZIONE 5 COMPOSTI AROMATICI POLICICLICI
DettagliEsercizi sulle Forze Intermolecolari
Insegnamento di Chimica Generale 083424 - CCS CHI e MAT A.A. 2015/2016 (I Semestre) Esercizi sulle Forze Intermolecolari Prof. Dipartimento CMIC Giulio Natta http://iscamap.chem.polimi.it/citterio Esercizio
DettagliAlcheni e alchini. idrocarburi. Insaturi C-C doppi/tripli. alcani. Saturi C-C semplici cicloalcani. aromatici
Alcheni e alchini alcani Saturi C-C semplici cicloalcani idrocarburi Insaturi C-C doppi/tripli aromatici 1 Alcheni e Alchini Alcheni e alchini sono idrocarburi che hanno rispettivamente un doppio legame
DettagliCORSO DI CHIMICA ORGANICA. Testo consigliato: Chimica Organica H.Hart,D.J.Hart, L.E.Craine Zanichelli
CORSO DI CIMICA ORGANICA Testo consigliato: Chimica Organica.art,D.J.art, L.E.Craine Zanichelli Nucleo contenente neutroni e protoni 10-2 m Spazio extranucleare contenente elettroni NUMERO ATOMICO: numero
DettagliAcidi carbossilici e derivati
Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo
DettagliCHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE
CHIMICA ORGANICA - CLASSE 3 - RISPOSTE Prof: Anna Rosa MASTELLARI. Specializzazione di CHIMICA Testo: CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E LABORATORIO ALCANI E CICLOALCANI (Capitolo 2) 1. Assegnare la nomenclatura
DettagliI composti organici. Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H)
I composti organici Gli idrocarburi: composti binari, ovvero costituiti solo da due elementi. Carbonio (C) e idrogeno (H) Gli idrocarburi Gli Alcani Costituiti da uno o più atomi di carbonio legati tra
DettagliIsomeri. Unità didattica 5. Isomeri cis-trans. La stereochimica. I composti achirali hanno immagini speculari sovrapponibili
Isomeri Composti non identici ma che hanno la stessa formula molecolare Unità didattica 5 La stereochimica La disposizione degli atomi nello spazio; La stereochimica delle reazioni di addizione Isomeri
DettagliCHIMICA ORGANICA. Gli alchini
1 C3-ALCHINI CHIMICA ORGANICA ALCHINI Formula generale C n n 2 Desinenza -ino Gli alchini Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carboniocarbonio e sono anch essi classificati
DettagliAmmine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario
AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi
DettagliPROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI
PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliSostituzioni sull anello aromatico
Sostituzioni sull anello aromatico Criteri per stabilire l esistenza di carattere aromatico 1. Il composto deve essere ciclico, planare e deve avere una nuvola ininterrotta di elettroni π sopra e sotto
DettagliAlcheni: : struttura e reattività. Alcheni. Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n. H 2n. Alcheni in biologia
Alcheni: : struttura e reattività Alcheni Gli alcheni sono detti anche olefine e sono idrocarburi insaturi C n H 2n Alcheni in biologia ormone delle piante che induce la maturazione dei frutti costituente
DettagliLegame covalente Puro Polare Legame dativo o di coordinazione Legame ionico Legame metallico
I LEGAMI CHIMICI Legami atomici o forti Legami molecolari o deboli Legame covalente Puro Polare Legame dativo o di coordinazione Legame ionico Legame metallico Legame dipolo-dipolo Legame idrogeno Legame
DettagliMolti sali contengono un anione o un catione che possono reagire con acqua rendendo le loro soluzioni ACIDE o BASICHE
Molti sali contengono un anione o un catione che possono reagire con acqua rendendo le loro soluzioni ACIDE o BASICHE Molti sali reagiscono con l acqua alterando il suo rapporto molare tra [H] e [OH] -
DettagliPON C4 "LE SCIENZE IN GARA!"
PON C4 "LE SCIENZE IN GARA!" Approfondimenti di Chimica e Biologia: ph, poh, soluzioni tampone, acidi monoprotici e poliprotici, acido acetico, acetati, ammine, ammidi. prof. Ciro Formica Calcolo della
DettagliCHIMICA II (CHIMICA ORGANICA)
CHIMICA II (CHIMICA ORGANICA) Prof. Gennaro Piccialli Prof. Aldo Galeone Prof. Giorgia Oliviero Testo Consigliato: gruppo 1 (matricole A-E) gruppo 2 (matricole F-O) gruppo 3 (matricole P-Z) Introduzione
DettagliI LEGAMI CHIMICI. Configurazione elettronica stabile: è quella in cui tutti i livelli energetici dell atomo sono pieni di elettroni
I LEGAMI CIMICI In natura sono pochi gli elementi che presentano atomi allo stato libero. Gli unici elementi che sono costituiti da atomi isolati si chiamano gas nobili o inerti, formano il gruppo VIII
DettagliPRINCIPALI CLASSI DI COMPOSTI INORGANICI
PRINCIPALI CLASSI DI COMPOSTI INORGANICI Idruri Idracidi Ossidi Perossidi Idrossidi Ossoacidi Sali Idruri Sono composti binari dell idrogeno con gli elementi più elettropositivi (metalli) IDRURI Metalli
DettagliPRINCIPALI CLASSI DI COMPOSTI INORGANICI
PRINCIPALI CLASSI DI COMPOSTI INORGANICI Idruri Idracidi Ossidi Perossidi Idrossidi Ossoacidi Sali 1 Idruri Sono composti binari dell idrogeno con gli elementi più elettropositivi (metalli) IDRURI Metalli
DettagliETOILEPEDIA IL LEGAME CHIMICO
IL LEGAME CHIMICO La teoria quantistica ha introdotto il concetto di valenza, cioè della capacità di un atomo di formare un determinato numero di legami a seconda della propria configurazione elettronica;
DettagliIl legame chimico I: il legame covalente. Capitolo 9
Il legame chimico I: il legame covalente Capitolo 9 Gli elettroni di valenza sono gli elettroni del livello più esterno di un atomo. Gli elettroni di valenza sono quelli che partecipano alla formazione
DettagliLa chimica organica. Corso di Chimica Organica. I composti organici contengono carbonio Struttura elettronica e legame chimico
2 nm Corso di Chimica Organica Synthesis of Anthropomorphic Molecules: The NanoPutians Di Stephanie H. Chanteau and James M. Tour J. Org. Chem., 68 (23), 8750-8766, 2003. Argomenti e materiale del corso:
DettagliRegola dell'ottetto e suo superamento Legame ionico Covalenza e ordine di legame Carica formale Risonanza ElettronegativitÄ e polaritä del legame
IL LEGAME CHIMICO Regola dell'ottetto e suo superamento Legame ionico Covalenza e ordine di legame Carica formale Risonanza ElettronegativitÄ e polaritä del legame 1 IL LEGAME CHIMICO Il legame chimico
DettagliRoberta Pierattelli. Metalli in Biologia. Qualche richiamo di chimica generale e inorganica
Roberta Pierattelli Metalli in Biologia Qualche richiamo di chimica generale e inorganica Le proprietà periodiche n =1 n =2 n =3 n =4 n =5 n =6 n =7 Il numero del gruppo corrisponde alla somma degli elettroni
DettagliCOMPOSTI AROMATICI. Formula C 6 H 6
COMPOSTI AROMATICI Gli alcani ed alcheni hanno diversa reattività chimica. Vi è un altra classe di idrocarburi che pur essendo insaturi hanno un comportamento chimico diverso dagli alcheni Sono i composti
DettagliAlchini. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Alchini Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate per
DettagliFORZA DI ACIDI E BASI HA + :B HB + + A
FORZA DI ACIDI E BASI n La forza di un acido è la misura della tendenza di una sostanza a cedere un protone. n La forza di una base è una misura dell'affinità di un composto ad accettare un protone. n
DettagliCr Mn Fe Co Ni Cu Zn. Chimica Inorganica Biologica Vita ed Energia
Vita ed Energia I processi chimici alla base della chimica della vita sono due: Uso dell E solare per produrre materia e O 2 da CO 2 e H 2 O Produzione di E mediante ossidazione di materia con formazione
DettagliALCOLI ed ETERI. Glicerolo (glicerina) Mentolo Colesterolo
ALLI ed ETEI La sostituzione formale di un idrogeno dell acqua con un radicale alchilico, oppure la sostituzione di un in un alcano con il gruppo (idrossilico), porta ad un alcol. La sostituzione di entrambi
DettagliC 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.
Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi).
DettagliAppunti di Stechiometria per Chimica Numero d ossidazione
Appunti di Stechiometria per Chimica Numero d ossidazione Si definisce numero d ossidazione la carica complessiva di un atomo (differenza tra protoni ed elettroni dell atomo), ottenuta assegnando, solo
DettagliESERCIZI PREPARATORI PER IL COMPITO DI CHIMICA MODULO 2
ESERCIZI PREPARATORI PER IL COMPITO DI CHIMICA MODULO 2 69 Il blocco s delle Tavola periodica è costituito dai seguenti elementi a) metalli di transizione b) metalli alcalini c) alogeni d) metalli alcalini
DettagliI LEGAMI CHIMICI. I legami chimici si formano quando gli atomi cedono, acquistano oppure mettono in comune
I LEGAMI CHIMICI I legami chimici si formano quando gli atomi cedono, acquistano oppure mettono in comune alcuni elettroni con altri atomi, per completare il guscio elettronico più esterno. 1. LEGAME IONICO
DettagliSINTESI PEPTIDICA LEZIONE 4
SINTESI PEPTIDICA LEZIONE 4 PEPTIDI I legami peptidici sono legami ammidici che uniscono i residui amminoacidici. gruppo ammino libero a sx gruppo carbossilico libero a dx configurazione trans più stabile
DettagliN H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività
Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale
DettagliPIANO DI LAVORO ANNUALE
PIANO DI LAVORO ANNUALE Classe 3B A.S. 2013-14 Disciplina: Chimica Organica Docente: prof. Laura M. Iannone Ore settimanali: 4 Libro di testo: Percorsi di Chimica Organica, di Paolo De Maria ed. Zanichelli.
DettagliZolfo (Z = 16) Conf. Elettronica 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 Conf. Elettronica esterna 3s 2 3p 4
TAVOLA PERIODICA DEGLI ELEMENTI Gli elementi sono ordinati nella tavola periodica secondo numero atomico crescente ed in base alle loro proprietà chimico-fisiche che seguono un andamento periodico. Gli
DettagliIl Monossido di Di-Idrogeno
Il Monossido di Di-Idrogeno Equilibri in Soluzione Acquosa In soluzione acquosa, per un equilibrio generico: + + La legge di azione di massa si scrive: = Si usano le concentrazioni molari dei soluti in
DettagliReazioni degli Alcheni e degli Alchini
Reazioni degli Alcheni e degli Alchini Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame relativamente
DettagliNuclei concettuali fondamentali di chimica organica
Nuclei concettuali fondamentali di chimica organica Istruzioni per l uso La seguente dispensa raccoglie e tratta sommariamente i principali nuclei concettuali della chimica organica, la cui conoscenza
DettagliLa barriera rotazionale attorno ad un doppio legame è di 50 Kcal / mol Due polimeri
omposti organici che presentano uno o più doppi legami carbonio arbonio arattere non polare Molto poco solubili in acqua Densità più bassa dell acqua Grande presenza in natura NomenclaturaIUPA : Si identifica
DettagliReazioni di decomposizione
Reazioni di decomposizione Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. pari + radicale Uno ione ad elett.. dispari Ione a elett.. dispari + molecola neutra Uno ione ad elett.. pari Ione a elett.. pari +
DettagliChimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO
Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano
DettagliStereochimica. Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3
Figura Stereochimica Stereochimica: enantiomeri Atomi di carbonio tetraedrici e loro immagini speculari. Le molecole del tipo CH 3 X e CH 2 XY sono identiche alle loro immagini speculari, ma una molecola
DettagliCOMPOSTI OSSIGENATI E SOLFORATI. Eteri; Tioli; Solfuri
CMPSTI SSIGENATI E SLFRATI Eteri; Tioli; Solfuri R--R; R; R-SH; R R-S-RR ETERI Gli eteri possono essere considerati come derivati organici dell acqua che contengono due gruppi alchilici al posto dei due
DettagliMOLECOLE. 2 - i legami chimici. Prof. Vittoria Patti
MOLECOLE 2 - i legami chimici Prof. Vittoria Patti Gli stati di aggregazione della materia STATO SOLIDO molecole ravvicinate, struttura ordinata, volume proprio, forma propria STATO LIQUIDO molecole
DettagliEsploriamo la chimica
1 Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento Capitolo 10 Il sistema periodico 1. L energia di legame 2. I gas nobili e le regole dell ottetto 3. Il
DettagliTAVOLA PERIODICA. Lo strumento principe della chimica
TAVOLA PRIODICA Lo strumento principe della chimica Classificazione degli elementi Problema: ordinare gli elementi secondo un criterio logico e memorizzabile metalli non-metalli solidi (escluso mercurio)
DettagliLA CHIMICA DEL CARBONIO
LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI) O ESSERE
DettagliBENZENE E DERIVATI. Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6. Arene: Idrocarburo aromatico
BENZENE E DERIVATI Composto aromatico: termine usato per indicare il benzene ed i suoi derivati C 6 H 6 Arene: Idrocarburo aromatico Gruppo arilico: gruppo sostituente che deriva da un arene per rimozione
DettagliPROGRAMMA DISCIPLINARE SVOLTO a. s / N.B. il programma è pubblico ad uso degli studenti e delle famiglie.
Pagina 1 di 5 PROGRAMMA DISCIPLINARE SVOLTO a. s. 2015 / 2016 DOCENTE: Ghezzi Maria Grazia CLASSE: 2^ ID DISCIPLINA: S.I.CHIMICA MACROARGOMENTI che sono stati trattate nel corso del corrente anno scolastico
DettagliEsploriamo la chimica
1 Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento Capitolo 17 Acidi e basi si scambiano protoni 1. Le teorie sugli acidi e sulle basi 2. La ionizzazione
DettagliI LEGAMI CHIMICI E LA REGOLA DELL OTTETTO
I LEGAMI CHIMICI E LA REGOLA DELL OTTETTO REGOLA DELL OTTETTO: Tutti gli atomi si legano, cedono, acquistano o condividono elettroni per raggiungere un livello esterno pieno di otto (o due) elettroni.
DettagliLEGAMI CHIMICI e GEOMETRIA MOLECOLARE
DAI LEGAMI CH HIMICI ALLA GEOMETRIA DELLE MOLECOLE. LEGAMI CHIMICI e GEOMETRIA MOLECOLARE Cos è un legame chimico? Il legame chimico non esiste Quanti tipi di legame? Legame ionico Legame covalente LEGAME
DettagliL equilibrio dell acqua
L equilibrio dell acqua Il ph e la reazione di autoprotolisi dell acqua Corpaci Ivana La molecola dell acqua H O H! L acqua è un composto molecolare covalente! La sua molecola è polare per la differenza
Dettagli