Saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali e preparazione dei derivati cristallini

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1 Saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali e preparazione dei derivati cristallini F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Derivati cristallini Il riconoscimento dei gruppi funzionali presenti in un composto organico si effettua attraverso saggi specifici. I derivati cristallini sono prodotti ottenuti dalla modificazione del composto in esame. I requisiti per la ricerca dei derivati cristallini sono: Il derivato cristallino deve avere un punto di fusione compreso fra i 50 e i 250. Il derivato cristallino deve avere un punto di fusione diverso da quello del composto di partenza. La temperatura di fusione di un identico derivato per sostanze analoghe deve essere quanto più possibile distanziata al fine di procedere ad una più sicura identificazione. Il derivato cristallino deve essere facilmente purificabile per cristallizzazione. Il derivato deve essere stabile. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 1

2 Acidi carbossilici: caratteristiche Gli acidi carbossilici possono essere di due tipi: alifatici e aromatici. Stato fisico Gli acidi monocarbossilici alifatici fino al termine con 10 atomi di carbonio sono liquidi; quelli a numero di atomi di carbonio maggiore di 10 sono solidi. Gli acidi aromatici sono tutti solidi. Solubilità I primi quattro termini degli acidi alifatici sono solubili in 2. L acido valerianico (5 atomi di ) è parzialmente solubile. Gli acidi con un numero maggiore di atomi di sono insolubili. Gli acidi aromatici monocarbossilici sono insolubili. Gli acidi carbossilici hanno elevati punti di fusione e di ebollizione per l esistenza di forti associazioni tra le molecole. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Acidi carbossilici: riconoscimento icerca del carattere acido Si sfrutta il carattere acido del gruppo carbossilico per un riconoscimento preliminare di tali sostanze: 1. Arrossamento di una cartina al tornasole azzurra trattata con 1 gtt. della sostanza in esame. 2. Ad una piccola soluzione di fenolftaleina resa alcalina per aggiunta di a, si aggiunge una gtt. o un cristallino di sostanza in esame: si ha il viraggio dell indicatore (viola -> incolore). 3. L acido carbossilico è solubile in basi forti (a) e in basi deboli (a 3 ). F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 2

3 Acidi carbossilici: riconoscimento eazione di Angeli e imini La sostanza in esame viene trattata con un eccesso di Sl 2 (solvente) e si riscalda su b.m. all eboliizione per 4-5 (formazione del cloruro acilico molto reattivo); si aggiunge etanolo e si riscalda per 1 (esterificazione); si raffredda e si aggiunge 2 dist. e si alcalinizza con a per liberare l idrossilammina dal suo sale; si riscalda brevemente e poi si fa raffreddare (formazione dell acido idrossammico). Si acidifica con l 2 (per impedire la precipitazione di Fe() 3 e si aggiungono 2-3 gtt. di Fel 3 all 1% ottenendo un precipitato rosso di idrossammato ferrico. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Acidi carbossilici: riconoscimento Meccanismo della reazione di Angeli e imini + Sl 2 l S l + S 2 Et Et l + 2 a + a + al + 2 Et Fel 3 Fe Idrossammato ferrico rosso F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 3

4 Acidi carbossilici: derivati cristallini Preparazione dei cloruri (intermedi reattivi di acidi carbossilici) L acido carbossilico viene trattato con cloruro di tionile (Sl 2 ), o con pentacloruro di fosforo(pl 5 ) o con ossicloruro di fosforo o cloruro di fosforile (Pl 3 ) Sl 2 -> l + S 2 + l 2. + Pl 5 -> l + Pl 3 + l Pl 3 -> 3 l + 3 P 3 Una volta ottenuto il cloruro acido si possono preparare i derivati cristallini che sono: Ammidi, Anilidi, p-bromo-anilidi, p- Toluididi, Idrazidi, 2-Alchil-Benzimidazoli, Esteri, Sali di S-benzil-isotiuronio. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Acidi carbossilici: derivati cristallini Ammidi Il cloruro dell acido viene aggiunto sotto cappa goccia a goccia ed agitando, a 5 cc. di 3 conc. ghiacciata. Si lascia in 10 in bagno a ghiaccio, si filtra, si lava con 2 e si cristalizza da acqua o da miscela idroalcoolica. l + 3 -> l + 2 Anilidi l > l p-bromo-anilidi l Br -> Br + l p-toluididi l > l F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 4

5 Acidi carbossilici: derivati cristallini Idrazidi In questo caso si usa l acido come tale in quanto l idrazina e i suoi derivati sono molto reattivi: > Alchil-Benzimidazoli Si ottengono per reazione fra acido e o-fenilen-diammina a caldo in ambiente acido (l) e si precipita il derivato, dopo raffreddamento, con ) l 2) F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Acidi carbossilici: derivati cristallini Esteri Gli esteri sono derivati molto utili per quegli acidi che danno difficilmente il cloruro; l estere presenta il punto di fusione più basso di quello dell acido corrispondente e talora è un liquido. Sali di S-benzil-isotiuronio Il cloruro di benzile viene trattato con tiourea in lieve difetto, in presenza di metanolo a T bollente (95 ), e si ottiene il cloruro di S-benzil-isotiouronio che è in grado di reagire con l acido per formare il sale di S-benzil-isotiouronio. Se la tiourea viene usata in eccesso si otterrebbe la S-benzilisotiourea che non è in grado di reagire con l acido. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 5

6 Acidi carbossilici: derivati cristallini Meccanismo di reazione per la formazione dei sali di S-benzil-isotiuronio 2 2 S + l 2 Ph S- 2 Ph l S- 2 Ph + l 2 F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Anidridi degli acidi carbossilici: caratteristiche Le anidridi sono composti neutri reattivi, sono scarsamente solubili in 2 e per idrolisi si trasformano in corrispondenti acidi carbossilici: F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 6

7 Anidridi degli acidi carbossilici: riconoscimento eazione di Angeli e imini Per trattamento diretto dell anidride con cloridrato di idrossilammina in ambiente alcalino si forma l acido idrossammico più il sale sodico dell acido carbossilico. L acido idrossamico viene trattato con Fel 3 in ambiente acido: si ha la formazione dell idrossammato ferrico rosso. + 2 l + 2 a + a + al Fel 3 Fe Idrossammato ferrico rosso F. rtuso - Analisi dei Medicinali II Anidridi degli acidi carbossilici: derivati cristallini E possibile la preparazione dei derivati direttamente dalle anidridi per formare: Ammidi (reazione con 3 ) Anilidi (reazione con Ph- 2 ) Esteri (reazione con -) F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 7

8 omposti carbonilici: caratteristiche Stato fisico Il gruppo carbonilico polare fa sì che le aldeidi e i chetoni siano composti polari e hanno punti di ebollizione più alti dei composti apolari di P.M. analogo. Essi non potendo dare legami intermolecolari hanno punti di ebollizione più bassi dei corrispondenti acidi carbossilici e alcooli. Solubilità Le aldeidi e i chetoni, tenuto conto dei vari fattori influenti, sono solubili in 2 grazie alla formazione di legami tra le molecole di soluto e di solvente. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: caratteristiche Sono composti che contengono il gruppo carbonilico: aldeide chetone La reazione caratteristica di tali sostanze e l addizione nucleofila: 2 + u + - u u L addizione nucleofila è catalizzata sia dagli acidi sia dalle basi. aturalmente le aldeidi ed i chetoni possono essere alifatici ed aromatici. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 8

9 omposti carbonilici: riconoscimento 1. Formazione delle ossime 2. Formazione di 2,4-dinitrofenilidrazoni 3. eazione di Fehling 4. eazione di Tollens 5. eazione con dimedone 6. Formazione di composti bisolfitici 7. Saggio della fucsina (reazione di Schiff) 8. eazione di Angeli e imini 9. Saggio dello iodoformio (reazione di Lieben) F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento Formazione delle ossime Saggio di riconoscimento per le aldeidi e per i chetoni. Il composto carbonilico viene trattato con l idrossilammina. La reazione può essere catalizzata sia da acidi che da basi. Entrambi portano alla formazione delle ossime F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 9

10 omposti carbonilici: riconoscimento Formazione di 2,4-Dinitrofenilidrazoni Saggio di riconoscimento per le aldeidi e per i chetoni. Il composto carbonilico viene trattato con la 2,4-dinitrofenilidrazina in ambiente acido (l 2) formando un precipitato giallo o arancione, il 2,4- dinitrofenilidrazone che è un derivato cristallino l giallo on si usa l idrazina perché reagisce con due molecole di composto carbonilico dando le azine, composti di più difficile cristallizzazione F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento Formazione di 2,4-dinitrofenilidrazoni (meccanismo di reazione) F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 10

11 omposti carbonilici: riconoscimento eazione di Fehling Saggio di riconoscimento per le aldeidi alifatiche, per gli α-ossichetoni, per gli zuccheri riducenti. Il reattivo di Fehling è costituito da due soluzioni: A (70 gr/l us 4 2 ), B (364 gr. tartrato sodico potassico o sale di Seignette, 100gr a in 1l di 2 ). In questo reattivo viene aggiunta la sostanza in esame e si riscalda a b.m. e si forma un pp. rosso-bruno di ossido di rame. + 2 u T (b.m.) L ambiente basico favorisce la reazione poiché sottrae l acido salificandolo, ma produrrebbe la precipitazione del idrossido rameico u() 2. Per tale ragione nel Fehling B si usa il tartrato che complessa il u++ mantenendolo in soluzione u 2 rosso bruno u F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento eazione di Tollens Saggio di riconoscimento per le aldeidi alifatiche, per gli a- ossichetoni, per gli zuccheri riducenti, poliidrossifenoli, amminofenoli e per diversi composti riducenti. I chetoni non reagiscono! Il reattivo di Tollens è costituito da una miscela di volumi uguali di Ag 3 e di a che insieme danno un precipitato Ag che poi viene ridisciolto con 3 sotto forma di complesso ammoniacale. Ag 3 + a -> Ag + 3 -> [Ag( 3 ) 2 ] Quest ultimo reagisce con il composto riducente per dare un nuovo precipitato nero di Ag. 2 [Ag( 3 ) 2 ] + -> + 2Ag specchio metallico Attenzione al fulminato di argento esplosivo a secco! F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 11

12 omposti carbonilici: riconoscimento eazione con dimedone Saggio di riconoscimento specifico solo per le aldeidi. Due molecole di dimedone reagiscono con l aldeide mediante il processo di condensazione aldolica. Il prodotto finale è un derivato delle aldeidi F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento Formazione di composti bisolfitici (reazione di Bertagnini) Saggio di riconoscimento per le aldeidi e per i metilchetoni che reagiscono con il bisolfito (as 3 ) mediante attacco nucleofilo da parte del doppietto elettronico dello S al gruppo carbonilico. + as 3 S 3 a La presenza del gruppo carbonilico viene messo in evidenza dall aggiunta della salda d amido resa colorata con iodio. I 2 + 2e -> 2I - S 3= + 2 -> S 4= + 2e I 2 + S 3= + 2 -> 2I - + S 4= In assenza della aldeide la reazione avviene e lo iodio viene decolorato dal bisolfito. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 12

13 omposti carbonilici: riconoscimento Saggio della fucsina (reazione di Schiff) Saggio di riconoscimento specifico per le aldeidi. La fucsina, di colore rosa, viene trattata con 2 S 3 e diventa incolore per perdita di delocalizzazione elettronica. Se è presente un aldeide reagisce con essa ottenendo un prodotto a struttura chinoide con ripristinata delocalizzazione elettronica avente come colorazione rosso-violetta. F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento 2 S SA 3 l 2 l + 3 2S Meccanismo della reazione di Schiff 2 S 3 S S ILE 2 l + 2S 3 S SS-VI LA F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 13

14 omposti carbonilici: riconoscimento eazione di Angeli e imini Saggio di riconoscimento valido per le aldeidi e per i benzilchetoni. L aldeide viene trattata con l acido benzensolfonidrossamico (acido di Piloty) in ambiente basico (a) formando l acido alchilidrossamico. Quest ultimo viene fatto reagire con Fel 3 in ambiente acido (l) per dare l idrossammato ferrico rosso. S 2 Ar ArS 2 - S 2 Ar Fel Fe F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: riconoscimento Saggio dello iodoformio (reazione di Lieben) Saggio specifico per i metilchetoni, per l etanolo, per l acetaldeide e per gli alcooli secondari. Il metilchetone reagisce con ipoiodito sodico per dare un triiododerivato che in ambiente basico (a) si scinde in sale sodico dell acido e in iodoformio che assume una colorazione gialla caratterizzabile (p. f. 121 ). ai ai ai -a -a -a 3 2 -I I 2 - I 3 I I I 3 giallo F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 14

15 omposti carbonilici: derivati cristallini 1. Azometine o basi di Schiff 2. Derivati idrazonici 3. Semicarbazoni o tiosemicarbazoni 4. Dimedon-derivati 5. ssidazione delle aldeidi ad acido F. rtuso - Analisi dei Medicinali II omposti carbonilici: derivati cristallini Azometine o basi di Schiff ' ' + 2 -" Derivati idrazonici (cristallizzabili) ' ' -" " = fenilidrazoni = p-nitro-fenilidrazoni = ( 2 ) 2 2,4 dinitro-fenilidrazoni -" + 2 F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 15

16 omposti carbonilici: derivati cristallini Semicarbazoni e tiosemicarbazoni ' (S) ' Dimedon-derivati Semi(tio)carbazide --(S) Semi(tio)carbazoni La tautomeria chetoenolica, l ambiente acido e il riscaldamento portano alla eliminazione di acqua ovvero agli xantenderivati F. rtuso - Analisi dei Medicinali II 16

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