Programmazione Disciplinare: Chimica Organica e Biochimica Classi: III

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1 Istituto Tecnico Tecnologico Basilio Focaccia Salerno Programmazione Disciplinare: Chimica Organica e Biochimica Classi: III I Docenti della Disciplina Salerno, lì... settembre 2014

2 Finalità della Disciplina: Il corso è finalizzato all acquisizione di una razionale conoscenza dei principi basilari su cui si basa la chimica dei deriv ati del carbonio e della loro reattività attraverso l esame dei meccanismi delle reazioni fondamentali; all apprendimento dei principali metodi di sintesi, separazione e purificazione ed identificazione delle sostanze organiche e alla comprensione del ruolo della chimica organica nei processi biologici e nella sicurezza e tutela ambientale. L alunno pertanto, dovrà essere in grado di: conoscere il chimismo delle diverse classi di composti organici, prevedere il comportamento delle sostanze organiche in deter minate condizioni di reazione, realizzare sintesi di semplici composti ed effettuare separazioni, purificazioni e caratterizzazione dei composti organici più comuni, utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e le loro trasformazioni, conoscere i meccanismi delle reazioni, redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo anche mediante l utilizzo delle nuove tecnologie, utilizzare la rete e gli strumenti informatici nelle attività di studio, ricerca e approfondimento disciplinare, conoscere e applicare le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza, conoscere i principi della chimica sostenibile e applicarli nella scelta di solventi, catalizzatori e reagenti, utilizzare il lessico e la terminologia tecnica di settore anche in lingua inglese. Modulo n.1 : LEGAME CHIMICO METODI DI PURIFICAZIONE conoscere i differenti tipi di legami chimici primari conoscere i differenti tipi di legami chimici secondari conoscere i criteri di classificazione dei composti organici conoscere i principi su cui si basano i metodi saper prevedere che tipo di legame si può instaurare tra due elementi saper prevedere che tipo di legame si può instaurare tra due molecole saper descrivere i legami del carbonio tetravalente saper classificare i composti organici in base acquisire le conoscenze teoriche minime sulla struttura e proprietà delle molecole che consentano di affrontare il programma di organica conoscere e comprendere i rischi associati all'attività di laboratorio anche attraverso la consultazione di manuali di purificazione al gruppo funzionale imparare le operazioni di base del Conoscere i principi della Green Chemistry saper redigere relazioni tecniche e laboratorio di organica Conoscere le norme comportamentali di sicurezza di un laboratorio chimico, di salvaguardia dell ambiente e le procedure di raccolta differenziata e di smaltimento documentare le attività individuali e di gruppo impostare un quaderno di laboratorio applicare consapevolmente le norme di sicurezza e di protezione ambientale individuare gli opportuni mezzi protettivi per lavorare in sicurezza esprimere e documentare i risultati della attività di laboratorio comprendere le relazioni tra risultati sperimentali e concetti scientifici oggetto di studio rappresentare le correlazioni mediante grafici elaborare e presentare i risultati delle indagini sperimentali anche con l utilizzo di software di uso generale e dedicati. Conoscere i legami principali e secondari, conoscere le norme di sicurezza, saper individuare la polarità di un legame. conoscere le nozioni di chimica generale acquisite nel primo biennio - Contenuti: Struttura elettronica degli atomi. Regola dell ottetto e simbolismo di Lewis. Tavola Periodica e proprietà periodiche. Elettronegatività e legami chimici. Legame ionico, legame covalente e legame dativo. Formule di struttura. Carica formale. Teoria del legame di valenza Forze intermolecolari: attrazione dipolo-dipolo, forze di Van der Waals, legame a idrogeno. Acidi e basi di Bronsted-Lowry e di Lewis. Reagenti nucleofili ed elettrofili. Effetto induttivo. Relativa stabilità dei carbocationi, dei carbanioni e dei radicali liberi. Gruppi funzionali. Principi di Green Chemistry e Sviluppo Sostenibile Norme di Sicurezza, Individuazione polarità delle sostanze, Tecniche di purificazione di un composto organico: Determinazione punti di fusione di composti organici, Cristallizzazione di acido benzoico e acido salicilico da acqua - Tipologia Verifiche: ( apporre una crocetta sulla tipologia di verifiche che si intendono adottare relativamente al Modulo) Prove non strutturate stimolo aperto e risposta aperta risposte non univoche e non programmabili - Prove semistrutturate stimolo chiuso e riposta aperta risposte non univoche ma in gran parte predeterminabili grazie a vincoli posti dagli stimoli - Prove strutturate stimolo chiuso e risposta chiusa risposte univoche e predeterminabili -

3 X Interrogazioni Temi X Relazioni Articoli Lettere X Riflessione parlata (verbalizzazione delle operazioni mentali che si stanno utilizzando per la soluzione di un problema/esercizio) Composizioni Saggi brevi Riassunti Interviste X Ricerche X Esperienze di laboratorio X Risoluzione di problemi Esercizi di calcolo X Test vero/falso X Test a scelta multipla Close test Corrispondenze... - Modalità didattiche: ( apporre una crocetta sulla tipologia di verifiche che si intendono adottare relativamente al Modulo) X Apprendimento X Brain storming X Didattica laboratoriale Individualizzazione cooperativo Debriefing (riflessione X Metodologia IBSE X Documentazione X Interdisciplinarietà autocritica di ciò che si è fatto) Metodo didattico Metodo euristico X Metodo sperimentale X Lavoro di gruppo (organizzazione tecniche, procedure, strumenti idonei a conseguire un obiettivo) Personalizzazione (contratto Percorso operativo per la Problem posing Role playing formativo) costruzione consapevole della conoscenza X Problem solving (pianificazione delle azioni) X Didattica immersiva Ricerca Azione X Strumenti formativi (uso di mediatori didattici finalizzati alla visualizzazione grafica e alla formalizzazione di operazioni logico/mentali grafici, schemi, tabelle, diagrammi...-) - Strumenti didattici: X Libro di testo X Appunti Calcolatrice X Computer Hart, Craine Chimica Organica Zanichelli X LIM X Lavagna X Software X Modelli molecolari - Periodo di svolgimento del Modulo: settembre- ottobre-novembre - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 40 ore Modulo n.2 : ALCANI E CICLOALCANI conoscere l ibridizzazione sp 3 del carbonio spiegare la struttura degli alcani in funzione saper applicare la nomenclatura IUPAC ad conoscere le regole IUPAC per la dell'ibridizzazione un alcano e ad un cicloalcano nomenclatura degli alcani e dei cicloalcani spiegare le proprietà fisiche e chimiche degli saper ricostruire con il meccanismo conoscere le proprietà fisiche e chimiche degli alcani e dei cicloalcani alcani e dei cicloalcani attraverso la loro struttura radicalico l'alogenazione del metano saper determinare il punto di ebollizione o il conoscere le reazioni di combustione e di spiegare la differenza tra isomero di punto di fusione di un alcano alogenazione struttura, conformazionale e saper utilizzare i modelli molecolari per conoscere il significato di isomero configurazionale l analisi conformazionale degli alcani e ciclo conformazionale conoscere le formule di Newmann e le strutture a cavalletto per descrivere gli isomeri conformazionali alcani saper utilizzare programmi di scrittura e visualizzazione 3D di molecole organiche e apparecchiature di laboratorio conoscere programmi di scrittura e saper ricercare e utilizzare siti specifici di visualizzazione 3D di molecole organiche e apparecchiature di laboratorio conoscere siti riportanti esercizi on line di chimica organica, anche in lingua inglese, validi per tutti i moduli successivi esercizi on line, anche in lingua inglese, validi per tutti i moduli successivi saper ricercare e utilizzare siti web, anche in lingua inglese, riguardanti approfondimenti sugli argomenti del modulo proposti dal docente. Capacità da svilupparsi per tutti i moduli successivi

4 conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di composti organici del modulo di riferimento conoscere le basi della nomenclatura dei composti organici del modulo di riferimento saper spiegare la reattività dei composti organici del modulo di riferimento Saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper utilizzare alcune semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper effettuare in laboratorio sintesi guidate di composti organici conoscere gli argomenti del modulo precedente Contenuti: Sovrapposizione degli orbitali atomici e formazione degli orbitali molecolari. L ibridazione del carbonio sp 3 e la struttura delle molecole organiche. Forma delle molecole ed angoli di legame. Legame sigma. Formule di struttura. Isomeria di catena, isomeria conformazionale, isomeria configurazionale. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche: alogenazione radicalica, combustione. Petrolio e processi di raffineria. Inquinamento. Biocombustibili e bioraffinerie. Determinazione del punto di fusione di un composto organico. Distillazione semplice e in corrente di vapore (chiodi di garofano, cannella, anice stellato). Estrazione con imbuto separatore. - Periodo di svolgimento del Modulo: novembre-dicembre - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 35 ore Modulo n.3 : ALCHENI, ALCHINI. conoscere la nomenclatura di alcheni e alchini conoscere le reazioni di addizione al doppio spiegare la struttura degli alcheni e degli alchini a partire dall'ibridizzazione degli atomi presenti saper applicare la nomenclatura IUPAC ad alcheni e alchini saper prevedere i prodotti di una addizione e al triplo legame spiegare la reattività di alcheni e alchini elettrofila ad un legame multiplo conoscere la regola di Markovnikov attraverso il meccanismo dell'addizione asimmetrico conoscere le addizioni radicaliche al doppio elettrofila saper prevedere i prodotti di una addizione legame spiegare la regola di Markovnikov radicalica ad un legame multiplo conoscere i diagrammi di reazione (velocità spiegare perché la regola di Markovnikov asimmetrico di reazione in funzione della coordinata di reazione) conoscere le tecniche di purificazione di sostanze organiche non vale nelle addizioni radicaliche spiegare l'acidità degli alchini attraverso la loro ibridizzazione applicare i diagrammi di reazione per saper predire le proprietà fisiche (solubilità e punto di fusione e ebollizione) di un idrocarburo saper risolvere esercizi di sintesi guidate e conoscere la stabilità di carbocationi, illustrare l andamento di una reazione libere (a pochi step) carbanioni e carboni radicalici applicare le tecniche di purificazione di sostanze organiche saper individuare le tecniche di purificazione da utilizzare conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di composti organici del modulo di riferimento conoscere le basi della nomenclatura dei composti organici del modulo di riferimento saper spiegare la reattività dei composti organici del modulo di riferimento Saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper utilizzare alcune semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper effettuare in laboratorio sintesi guidate di composti organici Conoscere gli argomenti del modulo precedente - Contenuti: L ibridazione del carbonio sp 2 e sp e geometria delle molecole organiche. Legame sigma e legame pi greco. Molecole con doppi e tripli legami. Nomenclatura IUPAC. Stereoisomeria geometrica. Nomenclatura E, Z e regole di priorità. Proprietà fisiche. Stabilità di carbocationi, carbanioni e carboni radicalici. Proprietà chimiche: Reazioni di addizioni elettrofile e meccanismo, regola di Markovnikov e diagramma dell energia. Addizione di

5 acqua, alogeni, acidi, idrogeno, idroborazione. Addizioni radicaliche. Ossidazione degli alcheni (ozonolisi, ossidazione con permanganato). Confronto tra l acidità degli alcani, alcheni e alchini. Dieni coniugati ed effetto di risonanza. Addizioni elettrofile ai sistemi coniugati. Sostituenti attivanti e disattivanti il doppio legame. Diagrammi di reazione, velocità di reazione, stato di transizione, intermedi di reazione. Composizione degli oli essenziali e loro fonte naturale. Cromatografia su strato sottile. Estrazione con solvente di una miscela di benzofenone e acido benzoico e controllo TLC. - Periodo di svolgimento del Modulo: gennaio-febbraio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 30 ore Modulo n.4 : IDROCARBURI AROMATICI conoscere la struttura del benzene conoscere la nomenclatura dei composti aromatici conoscere la reattività dei composti aromatici conoscere gli effetti dei sostituenti sull'orientazione spiegare la struttura del benzene a partire dall'ibridizzazione del carbonio comprendere il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica spiegare l'effetto dei sostituenti sull'orientazione risolvere esercizi di sintesi guidate e libere (a pochi step) saper attribuire il nome ai composti aromatici e scriverne la formula dato il nome saper riprodurre il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica saper prevedere l'orientazione della sostituzione in presenza di più gruppi saper progettare semplici percorsi di sintesi anche multistep conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di composti organici del modulo di riferimento conoscere le basi della nomenclatura dei composti organici del modulo di riferimento saper spiegare la reattività dei composti organici del modulo di riferimento Saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper utilizzare alcune semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper effettuare in laboratorio sintesi guidate di composti organici Conoscere gli argomenti del modulo precedente - Contenuti: Il benzene e la teoria della risonanza e degli orbitali molecolari. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche : energia di risonanza, aromaticità e regola di Huckel. Meccanismo delle Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione, alchilazione: meccanismi di reazione. Reattività ed orientazione nelle sostituzioni elettrofile: gruppi attivanti e disattivanti l anello aromatico. Gruppi orto-para orientanti e meta-orientanti. Orientazione in presenza di più sostituenti. Reazioni in catena laterale: alogenazione e ossidazione. Idrocarburi aromatici policiclici. Inquinamento da IPA Cromatografia su strato sottile; estrazione con imbuto separatore; Reazione di SEA e controllo TLC della reazione (nitrazione della fenacetina). - Periodo di svolgimento del Modulo: marzo-aprile - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 20 ore Modulo n.5 : STEREOCHIMICA conoscere il significato di stereoisomeria spiegare la differenza tra enantiomero e diastereosomero saper individuare un atomo di carbonio asimmetrico e le molecole otticamente

6 conoscere le regole di priorità conoscere le rappresentazioni di Fischer conoscere il polarimetro e il significato di potere rotatorio e potere rotatorio specifico spiegare che cos'e la luce polarizzata e l'attività ottica spiegare il funzionamento di un polarimetro scrivere molecole otticamente attive e costruirne il modello molecolare attive saper applicare le regole di priorità saper utilizzare le regole di priorità nelle convenzioni R-S e E-Z saper rappresentare con le proiezioni di Fischer due enantiomeri saper determinare il potere rotatorio e potere rotatorio specifico di una sostanza otticamente attiva saper usare i modelli molecolari Conoscere il significato di isomeria ottica. Individuare e scrivere una molecola otticamente attiva. Attribuire la stereochimica relativa. conoscere la geometria del carbonio sp3 - Contenuti Chiralità ed attività ottica. Il polarimetro. Enantiomeri, diastereoisomeri e composti meso. Formule di Fisher e configurazioni assolute R, S. Proiezioni di Newman e strutture a cavalletto. Molecole biologiche otticamente attive determinazione del potere rotatorio specifico di una sostanza otticamente attiva - Periodo di svolgimento del Modulo: aprile-maggio - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 12 ore Modulo n.6 : ALOGENURI ALCHILICI conoscere il concetto di nucleofilo e spiegare la diversità tra S N1 e S N2 saper applicare la nomenclatura IUPAC agli elettrofilo spiegare la diversità tra E 1 e E 2 alogenuri conoscere la differenza tra nucleofilo e base spiegare l'influenza del solvente nella saper predire, in base ad una serie di conoscere la differenza tra nucleofilo forte e determinazione del meccanismo della parametri, l'andamento cinetico e debole conoscere i meccanismi S N1 e S N2 reazione spiegare l'influenza dell'alogenuro nella stereochimico e il prodotto risultante da reazioni di SN e eliminazione conoscere i meccanismi E 1 e E 2 determinazione del meccanismo della saper progettare semplici percorsi di sintesi Conoscere alcuni aspetti cinetici e reazione multistep stereochimici delle reazioni organiche risolvere esercizi di sintesi guidate e libere (a pochi step) conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di composti organici del modulo di riferimento conoscere le basi della nomenclatura dei composti organici del modulo di riferimento saper spiegare la reattività dei composti organici del modulo di riferimento Saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper utilizzare alcune semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper effettuare in laboratorio sintesi guidate di composti organici saper lavorare con un superiore grado di autonomia nello svolgimento di esperienze pratiche conoscere gli argomenti dei moduli precedenti - Contenuti: Generalità. Alogenuri alchilici, vinilici e arilici. Nomenclatura. Metodi di preparazione a partire dagli alcheni e dagli alcoli. Proprietà fisiche. Proprietà chimiche : reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Influenza del solvente, gruppo uscente, substrato nelle sostituzioni nucleofile. Competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione. Inquinamento da composti organici clorurati e tossicità

7 Reazione di sostituzione nucleofila di cloruro di terz-butile a terz-butanolo. Estrazione della caffeina dal caffè e dal the e cristallizzazione. - Periodo di svolgimento del Modulo: maggio-giugno - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 18 ore Modulo n.7 : ALCOLI E FENOLI. COMPOSTI DELLO ZOLFO conoscere la nomenclatura di alcoli, fenoli e tioli conoscere la struttura di alcoli e fenoli e tioli conoscere la reattività conoscere le reazioni di preparazione spiegare la diversa acidità di alcoli, fenoli e tioli spiegare la reattività dei fenoli nelle sostituzioni elettrofile aromatiche saper applicare la nomenclatura IUPAC ad alcoli, fenoli e tioli saper prevedere il prodotto di ossidazione di un alcol, fenoli e tioli saper prevedere il prodotto di reazione di un alcol con un acido alogenidrico saper prevedere il prodotto di una sostituzione elettrofila aromatica di un fenolo saper determinare la presenza di un gruppo alcolico e di un gruppo fenolico conoscere le caratteristiche chimiche fondamentali (solubilità, caratteristiche acide, basiche o neutre, principali tipi di reazioni) della classe di composti organici del modulo di riferimento conoscere le basi della nomenclatura dei composti organici del modulo di riferimento saper spiegare la reattività dei composti organici del modulo di riferimento Saper svolgere semplici esercizi di sintesi organica saper utilizzare alcune semplici tecniche di separazione e purificazione dei composti organici saper effettuare in laboratorio sintesi guidate di composti organici Conoscere gli argomenti del modulo precedente - Contenuti : Generalità. Nomenclatura e classificazione degli alcoli. Metodi di preparazione: addizione di acqua agli alcheni, riduzione di aldeidi e chetoni. Legame a idrogeno e proprietà fisiche degli alcoli. Proprietà acide e basiche degli alcoli. Proprietà chimiche : formazione di alogenuri (saggio di Lucas), reazioni di ossidazione ad aldeidi, chetoni e acidi carbossilici (saggio di Jones). Nomenclatura dei fenoli. Acidità dei fenoli. Reattività nelle S.E.A. Ossidazione dei fenoli. Nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche dei tioli. Laboratorio Reattività degli alcoli (saggio di Lucas e Jones), solubilità degli alcoli. Isolamento stigmasterolo dall'olio di soia. - Periodo di svolgimento del Modulo: Maggio-giugno Dipende dalla risposta della classe - Numero ore previste per lo svolgimento del Modulo: 10 ore Nota sui Moduli 6 e 7: Questi moduli vengono inseriti nella programmazione del terzo anno ma devono considerarsi a cavallo tra la classe terza e la classe quarta. Infatti, nel terzo anno (che è il primo di chimica organica) l allievo deve impadronirsi delle principali regole di nomenclatura IUPAC ed impratichirsi con i formalismi ed il linguaggio tipico della disciplina e la manualità della pratica di laboratorio. Questo comporta spesso tempi lunghi, e non ben programmabili, nello svolgimento dei primi moduli, comportando il mancato svolgimento di tutti i moduli previsti dalla programmazione. Essi comunque verranno affrontati, in maniera più adeguata e facilitata per gli alunni, durante il quarto anno. Pertanto, gli ulti mi due moduli qui presentati (soprattutto gli alcoli) saranno affrontati in terza a seconda della risposta della classe, per essere ripresi o studiati ex novo nel corso del quarto anno. Considerazioni sulla Metodologia

8 Le esercitazioni di laboratorio seguiranno, per quanto possibile, gli argomenti trattati in teoria e costituiranno un utile strumento per consolidare gli argomenti studiati oltre che un importante momento formativo del lavoro di gruppo. Si cercherà inoltre di sfruttare anche il momento della verifica orale come spunto per la ripetizione e l ulteriore chiarimento e rafforzamento dei concetti studiati. In caso di necessità nel corso dell anno verranno organizzate attività di recupero, con interventi individualizzati, e di approfondimento attraverso la proposta di esercizi più impegnativi e ricerche in rete. In fase di sperimentazione è la didattica immersiva nei Mondi Virtuali (su piattaforma INDIRE) e la didattica secondo la metodologia IBSE. In quest ultimo caso verrà trattato con la classe un argomento specifico (Coloranti come additivi alimentari) in collaborazione con docenti di altri istituti di istruzione secondaria, coordinati da docenti del Dipartimento di Chimica dell Università di Palermo, afferenti alla scuola SPAIS (Scuola per l aggiornamento di insegnanti di Scienze Chimiche). Considerazioni sulle Verifiche L attività di verifica sarà effettuata attraverso tests scritti, colloqui, relazioni di laboratorio e produzione di elaborati in forma multimediale. Essa riguarderà il controllo dei risultati raggiunti dagli alunni rispetto agli obiettivi prefissati e contemporaneamente sarà un occasione per riesaminare il lavoro svolto in classe ed eventualmente modificare l attività programmata. Considerazioni sulla Valutazione La valutazione sarà basata sul grado di preparazione, sul livello di approfondimento e di autonomia e sulle capacità di esposizione ed elaborazione in modo semplice e corretto dei contenuti studiati. Tuttavia si terrà conto anche della situazione di partenza, dell impegno profuso nella partecipazione al dialogo educativo e dell acquisizione o meno di un efficace metodo di studio. Griglie di correzione degli elaborati scritti/relazioni di laboratorio se previsti dalla Disciplina Si rimanda alle griglie di valutazione inserite nel POF e approvate dal Collegio dei Docenti. I Docenti della Disciplina Anna Madaio Dario Santoro