1024 Eliminazione di acqua dal 4-idrossi-4-metil-2-pentanone
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- Vittore Carella
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1 NP 0 Eliminazione di acqua dal -idrossi--metil--pentanone C H I CH CH H C CH - H H + H C CH H C CH C H I C H 0 (.) (.8) (98.) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Eliminazione; Alcol, alchene, chetone, catalizzatore acido; Tecniche usate Distillazione, agitazione con ancoretta magnetica, filtrazione, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 0 mmol) Attrezzatura Pallone da 0 ml, apparato per distillazione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto separatore da 00 ml, setto di vetro, raccordo diritto con portatubo, bagno ad olio; Sostanze -idrossi--metil--pentanone (pe C) iodio (pf C) solfato di sodio per seccare 9, g (0,9 ml, 0 mmol) 00 mg (, mmol) Reazione Predisporre un pallone da 0 ml e dotarlo di ancoretta magnetica. Mettere nel recipiente 00 mg (, mmol) di iodio e scioglierli in 9, g (0,9 ml, 0 mmol) di -idrossi--metil-- pentanone. Scaldare la soluzione ottenuta in un apparato per distillazione fino a 0 C; durante la reazione alzare gradualmente la temperatura fino a 0-0 C. Interrompere il riscaldamento solo una volta terminato il passaggio di liquido nel recipiente di raccolta (sono necessari 90 minuti circa). Distillato:, g; Residuo di distillazione:, g; Work up Versare il distillato in un imbuto separatore; prelevare la fase organica (quella soprastante) e seccarla con la minor quantità possibile di solfato di sodio. Filtrare sotto vuoto la miscela così ottenuta su un setto di vetro dotato di raccordo diritto con portatubo e trasferire il liquido
2 NP direttamente in un pallone da 0 ml (che verrà poi utilizzato per la successiva fase del work up). Resa di prodotto grezzo:,7 g; Purificare il prodotto grezzo tramite distillazione frazionata a pressione atmosferica; riunire le eventuali frazioni con lo stesso indice di rifrazione. Resa:,7 g (0 mmol, %); punto di ebollizione: -0 C; aspetto: liquido incolore; le diverse frazioni presentano indici di rifrazione abbastanza simili tra loro: n D 0,0; =,0- Più del 90% del prodotto corrisponde al chetone coniugato, ovvero a ossido di mesitile (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Come residuo della distillazione si ottiene una massa nera di consistenza viscosa. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Fase acquosa Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solventi organici, contenenti alogeni Durata dell esperimento - ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della seconda distillazione. Grado di difficoltà Facile Istruzioni (scala dell esperimento: 0 mmol) Attrezzatura Pallone da 0 ml, apparato per distillazione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, imbuto separatore da 00 ml, setto di vetro (piccolo), raccordo diritto con portatubo, bagno ad olio; Sostanze -idrossi--metil--pentanone (pe C) iodio (pf C) solfato di sodio per seccare,8 g (,8 ml, 0,0 mmol) 0 mg (0, mmol)
3 NP Reazione Predisporre un pallone da 0 ml e dotarlo di ancoretta magnetica. Mettere nel recipiente 0 mg (0, mmol) di iodio e scioglierli in,8 g (,8 ml, 0,0 mmol) di -idrossi--metil-- pentanone. Scaldare la soluzione ottenuta in un apparato per distillazione fino a 0 C; durante la reazione alzare gradualmente la temperatura fino a 0-0 C. Interrompere il riscaldamento solo una volta terminato il passaggio di liquido nel recipiente di raccolta (sono necessari minuti circa). Distillato:,0 g; Residuo di distillazione:,8 g; Work up Versare il distillato in un piccolo imbuto separatore; prelevare la fase organica (quella soprastante) e seccarla con la minor quantità possibile di solfato di sodio. Filtrare sotto vuoto la miscela così ottenuta su un setto di vetro dotato di raccordo diritto con portatubo e trasferire il liquido direttamente in un pallone da 0 ml (che verrà poi utilizzato per la successiva fase del work up). Resa di prodotto grezzo:,0 g; Purificare il prodotto grezzo tramite distillazione frazionata a pressione atmosferica; riunire le eventuali frazioni con lo stesso indice di rifrazione. Resa:,0 g (, mmol, 7%); punto di ebollizione: -0 C; aspetto: liquido incolore; le diverse frazioni presentano indici di rifrazione abbastanza simili tra loro: n D 0,0; =,0- Più del 90% del prodotto corrisponde al chetone coniugato, ovvero a ossido di mesitile (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Come residuo della distillazione si ottiene una massa nera di consistenza viscosa. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Smaltimento Fase acquosa Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solfato di sodio Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solventi organici, contenenti alogeni Durata dell esperimento - ore. Quando posso interrompere l esperimento? Prima della seconda distillazione. Grado di difficoltà Facile
4 NP Caratterizzazione Analisi TLC Condizioni TLC: Adsorbente: Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 0 F ; dimensioni: x 0 cm; Eluente: dietil etere : cicloesano = : 7 R f (reagente): 0, R f (prodotto - ossido di mesitile): 0, R f (residuo di distillazione): 0, (prodotto) e 0,9 Analisi GC Durante l analisi, il prodotto va incontro ad una serie di riarrangiamenti. Spettro H NMR del prodotto grezzo (00 MHz, CDCl )
5 NP Spettro H NMR del prodotto puro (00 MHz, CDCl ) A B δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione A Assegnazione B.7 s -H.88 s -H.00 s -H. s -H. s -H. s -H.8 s -H -H.9 s -H.09 s -H Spettro C NMR del prodotto grezzo (00 MHz, CDCl )
6 NP Spettro C NMR del prodotto puro (00 MHz, CDCl ) δ [ppm] Assegnazione 0.7 C- 7. C-.8 C-. C-.8 C C solvente Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm - ] [cm - ] Assegnazione 977, 97, 9 C-H stretching, alcano 90 C= stretching, coniugato con C=C C=C stretching, coniugato con C=
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