Chi di voi sa che cosa è : Solo per Studiare. Da studiare e da tenere per consultazione. Alcuni interrogativi

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Mariana Serafini
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1 Solo per Studiare N. L. Allinger Chimica rganica Ed Zanichelli W Reusch Introduzione alla Chimica rganica Ed. Zanichelli Streitwieser Introduzione alla Chimica rganica Ed. EdiSES G Russo Chimica rganica Ed. Ambrosiana Bettelheim Introduction to rganic and Biochemistry Saunders College Publishing Da studiare e da tenere per consultazione Mc Murry Chimica rganica Ed.Zanichelli T.W.G Solomon Chimica rganica Ed. Grasso W Brown Chimica rganica Ed. EdiSES Alcuni interrogativi Che cosa è per voi la Chimica rganica? Che cosa vi aspettate dalla Chimica rganica? Chi di voi sa che cosa è : Un acido o una base la plastica Anfetamine Moment 2000 lo zucchero Popper la saccarina il DNA La benzina Ecstasy i ferormoni il tessuto Ecstasy Proviamo a fare una statistica

2 La chimica rganica è la chimica dei composti del CARBNI. Le molecole organiche sono le strutture molecolari che formano e sono presenti nella materia vivente. ACIDI NUCLEICIACIDI NUCLEICIGRASSI GRASSI ACIDI NUCLEICI GRASSI I NUCLEICI PRTEINEENZIMI ZUCCERI ZUCCERI ACIDI NUC GRASSI GRASSI ACIDI NUCLEICI ACIDI NUCLEICI Come esiste una evoluzione biologica, si può parlare di una evoluzione chimica precedente all evoluzione biologica stessa. C N 3 C 3 + C 2 + C attivatore AMMIN ACIDI EVLUZINE STRUTTURE PIU CMPLESSE

3 Interrogativo CE CSA E? Concetto Struttura Geometria del composto CE CSA FA? Proprietà fisiche e chimiche Reattività del composto CME si può SINTETIZZARE? Strategia STRUTTURA Metodi sperimentali Modelli Teorici REATTIVITA Profilo ENERGETIC (termodinamica) Profilo CINETIC ( velocità della reazione, teoria della collisione) MECCANISM della reazione (Profili di reazione) CNVENZINI TIPI di reazioni INTERMEDI reattivi Reattività dei GRUPPI FUNZINALI

4 Introduzione Sono passati più di 100 anni da quando E. Fischer chiarì la struttura del glucosio e la relazione strutturale fra i vari zuccheri. La Vinblastina e la Vincristina sono due alcaloidi complessi, potenti Antitumorali, la cui delucidazione strutturale risale al Tutti e tre questi composti sono chiaramente prodotti Naturali, ma mentre il GLUCSI è molto abbondante ed essenziale alla vita, i due ALCALIDI sono prodotti da pochissime specie di piante come la Catharanthus roseus, senza un apparente funzione. N N Me RN Β D- Glucosio R = Me Vinblastina R = C Vincristina

5 Queste due strutture molecolari così diverse sono invece legate da una complessa via metabolica C Fotosintesi clorofiliana Glucosio + altri carboidrati Glicolisi P C 2 - fosfo enolpiruvato Eritrosio 4 fosfato C 2 - PLISACCARIDI NUCLESIDI RNA+DNA LIGNANI CUMARINE C 2 - Piruvato Ammino Acidi Aromatici PRTEINE ENZIMI ALCALIDI S-CoA Acetilcoenzima A - 2 C Acido mevalonico TERPENIDI STERIDI CARTENIDI Acidi Grassi Polichetidi PLIFENLI PRSTAGLANDINE MACRCICLI ANTIBITICI Ciclo degli acidi tricarbossilici Ammino Acidi Alifatici PRTEINE ENZIMI ALCALIDI

6 rganizzazione cellulare, Energia, Lavoro La CELLULA vive in un ambiente ostile : deve compiere costantemente un lavoro che può essere : CIMIC ( sintesi ) Mantenimento di gradienti Elettrico Meccanico Per tutto questo lavoro è necessaria una grande quantità di CMBUSTIBILE (contenitore di energia ) Unica FNTE Il SLE Nel mondo Biologico l energia solare subisce una costante degradazione: immagazzinata come legame chimico degradata a livello di energia termica dissipazione come Entropia

7 Energia Utilizzabile Energia solare Mondo Vegetale Mondo Animale Energia Termica ENTRPIA Le leggi Termodinamiche affermano che tutti i sistemi esistenti tendono costantemente ad UN AUMENT di ENTRPIA (stato energeticamente omogeneo sia come contenuto Entalpia che come grado di disordine). TERMDINAMICA omogeneo, disorganizzato, indeterminato EVLUZINE forme organizzate, sistemi e strutture più complesse UN CNTINU LAVR IN SALITA VIENE CMPIUT DAL MND BILGIC La memoria collegata alla sequenza di basi nel DNA, è una forma di energia più nobile. Le membrane cellulari sono uno stato più ordinato ed organizzato, adatte a compiere un lavoro. Uno stato disordinato non è capace di compiere un lavoro.

8 N Cl h ν 1000 A Energia assorbita nella regione bassa dello spettro N N 2 P h ν 2000 A Molecole che assorbono nella regione più alta dello spettro (energia incamerata maggiore) AMMIN ACIDI BASI PURINICE e PIRIMIDINICE ZUCCERI ACIDI GRASSI REAZINE DI STRECKER R CN N 3 R 2 N CN Idrolisi R 2 N C Ammino acido

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