4029 Sintesi del dodecil fenil etere da bromododecano e fenolo

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1 4029 Sintesi del dodecil fenil etere da bromododecano e fenolo OH C 12 H 25 Br (249.2) Br + NaOH (40.0) Adogen 464 C 25 H 54 ClN (404.2) C 6 H 6 O (94.1) C 18 H 30 O (262.4) O + NaBr (102.9) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sintesi degli eteri di Williamson, sostituzione nucleofila, catalisi per trasferimento di fase; Bromoalcano, fenolo, etere; Tecniche usate Riscaldamento sotto riflusso, agitazione con ancoretta magnetica, estrazione con imbuto separatore, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, distillazione a pressione ridotta, distillazione su colonna, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 1 mol) Attrezzatura Pallone a due (o tre) colli da 1 L, condensatore a riflusso, imbuto separatore, testa di distillazione di Claisen (con refrigerante a canna liscia), colonna Vigreux con camicia saldata (lunghezza: 30 cm), raccordo collettore tipo triangolo di Perkin, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, pompa da vuoto, bagno ad olio; Sostanze bromododecano 249 g (239 ml, 1,00 mol) (pe 139 C a 13 hpa; prodotto esperimento NOP-Nr. 4028) idrossido di sodio 48,0 g (1,20 mol) fenolo (pf 41 C, pe 182 C) 113 g (1,20 mol) cloruro di metiltriottilammonio (Adogen 464 o Aliquat 336) 5,0 g (12 mmol) acqua 200 ml (11,1 mol) tert-butil metil etere (pe 55 C) 1,00 L soluzione acquosa di idrossido di sodio (2 N) 200 ml solfato di sodio per seccare 1

2 Reazione Predisporre un pallone a due colli da 1 L e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere nel recipiente 48,0 g (1,20 mol) di idrossido di sodio, 113 g (239 ml, 1,20 mol) di fenolo, 249 g (1,00 mol) di bromododecano, 5,0 g (12 mmol) di Adogen 464 e 200 ml d acqua. Mantenendo sotto vigorosa agitazione, scaldare quindi a riflusso la miscela risultante (temperatura del bagno ad olio: 115 C) fino a completa conversione del bromododecano: la reazione richiede 12 ore circa e il suo avanzamento può essere monitorato tramite TLC o GC (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Work up Dopo aver raffreddato la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, trasferirla in un imbuto separatore e aggiungere 250 ml di tert-butil metil etere. Separare la fase organica ed estrarre quella acquosa con altre 3 porzioni da 250 ml di tert-butil metil etere. Riunire le frazioni organiche (quella principale più le 3 di lavaggio), estrarle con 200 ml di una soluzione acquosa di idrossido di sodio (2 N), lavarle con 200 ml d acqua e, per finire, seccarle su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante. Resa di prodotto grezzo: 246 g; Purificare il prodotto grezzo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (10-2 hpa circa) su una colonna Vigreux da 30 cm in un apparato per distillazione; per evitare che il distillato solidifichi direttamente nell apparecchiatura, è opportuno raffreddare il tutto tramite aria (e non ad acqua). Resa: 221 g (0,842 mol, 84%); temperatura delle teste di distillazione: 145 C (pressione: hpa; temperatura del bagno ad olio: C); aspetto: liquido incolore, che solidifica, se lasciato riposare; Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solfato di sodio Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio 2

3 Durata dell esperimento 12 ore per la reazione e 6 ore per la distillazione. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione; Dopo l estrazione; Prima della distillazione. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a due (o tre) colli da 100 ml, condensatore a riflusso, imbuto separatore, apparato per distillazione, colonna Vigreux (lunghezza: 10 cm), agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, pompa da vuoto, bagno ad olio; Sostanze bromododecano 24,9 g (23,9 ml, 100 mmol) (pe 139 C a 13 hpa; prodotto esperimento NOP-Nr. 4028) idrossido di sodio 4,80 g (120 mmol) fenolo (pf 41 C, pe 182 C) 11,3 g (120 mmol) cloruro di metiltriottilammonio (Adogen 464 o Aliquat 336) 0,5 g (1,2 mmol) acqua 25 ml (1,4 mol) tert-butil metil etere (pe 55 C) 100 ml soluzione acquosa di idrossido di sodio (2 N) 25 ml solfato di sodio per seccare circa 5 g Reazione Predisporre un pallone a due colli da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere nel recipiente 4,80 g (120 mmol) di idrossido di sodio, 11,3 g (23,9 ml, 120 mmol) di fenolo, 24,9 g (100 mmol) di bromododecano, 0,5 g (1,2 mmol) di Adogen 464 e 25 ml d acqua. Mantenendo sotto vigorosa agitazione, scaldare quindi a riflusso la miscela risultante (temperatura del bagno ad olio: 115 C) fino a completa conversione del bromododecano: la reazione richiede 6 ore circa e il suo avanzamento può essere monitorato tramite TLC o GC (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Work up Dopo aver raffreddato la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, trasferirla in un imbuto separatore e aggiungere 25 ml di tert-butil metil etere. Separare la fase organica ed estrarre quella acquosa con altre 3 porzioni da 25 ml di tert-butil metil etere. Riunire le frazioni organiche (quella principale più le 3 di lavaggio), estrarle con 25 ml di una soluzione 3

4 acquosa di idrossido di sodio (2 N), lavarle con 25 ml d acqua e, per finire, seccarle su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante. Resa di prodotto grezzo: 24,2 g; Purificare il prodotto grezzo mediante distillazione frazionata a pressione ridotta (10-2 hpa circa) su una colonna Vigreux da 10 cm in un apparato per distillazione; per evitare che il distillato solidifichi direttamente nell apparecchiatura, è opportuno raffreddare il tutto tramite aria (e non ad acqua). Resa: 21,8 g (83,1 mmol, 83%); temperatura delle teste di distillazione: 131 C (pressione: hpa; temperatura del bagno ad olio: 185 C); aspetto: liquido incolore, che solidifica, se lasciato riposare; Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solfato di sodio Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 6 ore per la reazione e 2-3 ore per la distillazione. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione; Dopo l estrazione; Prima della distillazione. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a due colli da 10 ml, condensatore a riflusso, imbuto separatore, apparato per microdistillazione (o apparecchiatura rotante per distillazione a bolle), agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, pompa da vuoto, bagno ad olio; 4

5 Sostanze bromododecano 2,49 g (2,39 ml, 10,0 mmol) (pe 139 C a 13 hpa; prodotto esperimento NOP-Nr. 4028) idrossido di sodio 480 mg (12,0 mmol) fenolo (pf 41 C, pe 182 C) 1,13 g (12,0 mmol) cloruro di metiltriottilammonio (Adogen 464 o Aliquat 336) 0,05 g (0,1 mmol) acqua 2,5 ml (139 mmol) tert-butil metil etere (pe 55 C) 40 ml soluzione acquosa di idrossido di sodio (2 N) 10 ml solfato di sodio per seccare circa 1 g Reazione Predisporre un pallone a due colli da 10 ml e dotarlo di ancoretta magnetica e condensatore a riflusso; mettere nel recipiente 480 mg (12,0 mmol) di idrossido di sodio, 1,13 g (2,39 ml, 12,0 mmol) di fenolo, 2,49 g (10,0 mmol) di bromododecano, 0,05 g (0,1 mmol) di Adogen 464 e 2,5 ml d acqua. Mantenendo sotto vigorosa agitazione, scaldare quindi a riflusso la miscela risultante (temperatura del bagno ad olio: 115 C) fino a completa conversione del bromododecano: la reazione richiede 6 ore circa e il suo avanzamento può essere monitorato tramite TLC o GC (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Work up Dopo aver raffreddato la miscela di reazione fino a temperatura ambiente, trasferirla in un imbuto separatore e aggiungere 10 ml di tert-butil metil etere. Separare la fase organica ed estrarre quella acquosa con altre 3 porzioni da 10 ml di tert-butil metil etere. Riunire le frazioni organiche (quella principale più le 3 di lavaggio), estrarle con 10 ml di una soluzione acquosa di idrossido di sodio (2 N), lavarle con 10 ml d acqua e, per finire, seccarle su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante. Resa di prodotto grezzo: 2,49 g; Purificare il prodotto grezzo mediante distillazione a pressione ridotta (5, hpa; temperatura del bagno ad olio: 152 C) in un apparato per micro-distillazione (oppure in un apparecchiatura rotante per distillazione a bolle). Resa: 2,28 g (8,69 mmol, 87%); aspetto: liquido incolore, che solidifica, se lasciato riposare; Gestione dei rifiuti Riciclo Il tert-butil metil etere evaporato viene raccolto e distillato. 5

6 Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solfato di sodio Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 6 ore per la reazione e 2-3 ore per la distillazione. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver scaldato a riflusso la miscela di reazione; Dopo l estrazione; Prima della distillazione. Grado di difficoltà Medio Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite TLC Preparazione del campione: Prelevare tramite una pipetta Pasteur 1 goccia della miscela di reazione e diluirla in 0,5 ml di dietil etere. Condizioni TLC: Adsorbente: Eluente: Visualizzazione: R f (dodecil fenil etere): 0,22 R f (bromododecano): 0,53 Lastrina Merck TLC Alu plates silica gel 60 F 254 ; dimensioni: 5 x 10 cm; etere di petrolio (60-80 C) Immergere la lastrina in una soluzione di H 2 SO 4 (2 N) ed asciugarla brevemente con un phon. Analisi GC Preparazione del campione: Prelevare tramite una pipetta Pasteur 1 goccia di prodotto (grezzo o puro), diluirla in 10 ml di diclorometano ed iniettare 0,2 µl della soluzione risultante. Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: DB-1; lunghezza: 28 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Iniezione in colonna; H 2, 40 cm/s; Temperatura iniziale: 90 C (5 min); 10 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 270 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. 6

7 GC del prodotto grezzo (scala dell esperimento: 1 mol) GC del prodotto puro (scala dell esperimento: 1 mol) Tempo di ritenzione [min] Sostanza Prodotto GREZZO Area [%] del picco Prodotto PURO prodotto (dodecil fenil etere) reagente (bromododecano) altri impurezze sconosciute < 0.5 per picco < 0.5 per picco Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (300 MHz, CDCl 3 ) 7

8 Spettro 1 H NMR del prodotto puro (300 MHz, CDCl 3 ) O δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 0.88 t 3 12-H 1.27 m 16 CH 2 rimanenti 1.44 m 2 3-H 1.75 m 2 2-H 3.91 t 2 1-H 6.88 m 3 14-H, 16-H, 18-H 7.25 dd 2 15-H, 17-H Spettro 13 C NMR del prodotto grezzo (75,5 MHz, CDCl 3 ) 8

9 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) O δ [ppm] Assegnazione 14.0 C C C C-14, C C C-15, C C solvente 9

10 Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3070, 3041 C-H stretching, aromatico 2995 C-H stretching, alcano 2854 C-H stretching, alcano (etere) 1601, 1587, 1497 C=C stretching, aromatico 10

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