ACIDO ACETILSALICILICO. Fenomeni visibili con FeCl 3 dopo idrolisi

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1 ACID ACETILSALICILIC Fenomeni visibili con FeCl 3 dopo idrolisi

2 AC. ACETILSALICILIC (PF C) C CC 3 Aspirina. Attività antinfiammatoria, analgesica e antipiretica (FANS). Utilizzato a basso dosaggio come antiaggregante piastrinico. Poco solubile in acqua, solubile in NaC 3. a) Il saggio con FeCl 3 da esito negativo a freddo, ma se si scalda l esito è positivo a causa della parziale idrolisi (ac. Salicilico). b) La sol. acq. è acida c) Una porzione di sostanza si scalda all'ebollizione con Na (1 pip.) per alcuni minuti. In questo modo si idrolizza la funzione esterea e, l'acido salicilico ottenuto, può essere precipitato acidificando la soluzione con 2 S 4. L'acido salicilico ottenuto darà una colorazione violetta con FeCl 3.

3 SSTANZE A CARATTERE RIDUCENTE Reagiscono con il reattivo di Fehling: Zuccheri riducenti (glucosio, lattosio) Cloralio idrato Acido ascorbico

4 GLUCSI (PF 86 C MNIDRAT 146 C ANIDR) C 2 Formula bruta C Si presenta sotto forma di una polvere bianca, di sapore dolce, molto solubile in acqua, poco in etanolo, quasi insolubile in etere e cloroformio. E un monosaccaride naturale, indispensabile alla vita, impiegato frequentemente come integratore alimentare, anche per via parenterale.

5 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE a) La sol. acq., trattata a caldo con il reattivo di Fehling, dà un precipitato rosso mattone di ossido rameoso. Il reattivo di Fehling è composto da una soluzione acquosa di CuS 4 (Fehling 1- colore azzurro) e da una soluzione alcalina di tartrato sodico potassico (Fehling 2), che vengono mescolate al momento dell uso. Questo perché il tartrato di sodio e potassio (Fehling 2) forma con il Cu ++ un complesso di coordinazione che evita la precipitazione del Cu() 2. R + 2 Cu R Cu 2 rosso mattone

6 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE b) La sol. acq. reagisce con il reattivo di Tollens (soluzione acquosa di nitrato d argento ammoniacale, che si preparaa parte- al momento dell uso mescolando 1 ml di AgN 3, insieme 1ml di Na e poi aggiungendo goccia a goccia N 4, sotto agitazione fino a disciogliere il precipitato di Ag 2 ). Si ottiene a caldo un precipitato di Ag o uno specchio di Ag sulle pareti della provetta. 2 AgN Na Ag NaN Ag N [Ag(N 3 ) 2 ] + - rid. 2 Ag + 4 N R [Ag(N 3 ) 2 ] 2 + C R C + 2 Ag + 4 N 3 + 2

7 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE c) la soluzione acquosa reagisce con il reattivo di Barfoed (5 min a bagno maria). Reattivo di Barfoed: acetato di rame (II) in acido acetico. d) La sostanza dà la reazione di Molisch (caratteristica degli zuccheri solubili in acqua). Il saggio si esegue solubilizzando la sostanza in acqua e aggiungendo alla sol. acq. alcune gocce di una soluzione metanolica di α-naftolo (10%). Su questa soluzione si lascia scendere 2 S 4 conc. (a filo sulle pareti della provetta) goccia a goccia. Si avrà così la formazione di una colorazione rosso-violetta all interfase.

8 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE R C + 2 R C R - 2 R

9 LATTSI (P.F C) C 2 C 2 Formula bruta C Polvere cristallina bianca o quasi bianca, molto solubile, anche se lentamente, in acqua, poco solubile in alcool. Si tratta di un disaccaride tipico del latte dei mammiferi, formato da glucosio e galattosio, impiegato in preparazioni industriali e alimentari. Per fermentazione enzimatica produce acido lattico.

10 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE a) la sol. acq. reagisce a caldo con il reattivo di Fehling, poiché i due esosi che costituiscono la molecola sono legati con legame 1-4 e lasciano libera la funzione aldeidica del glucosio, dando un precipitato rosso-mattone. b) La sol. acq. reagisce a caldo con il reattivo di Tollens, dando un precipitato di Ag o uno specchio di Ag sulle pareti della provetta. c) la soluzione acquosa non reagisce con il reattivo di Barfoed (se non dopo oltre 15 min a bagno maria). d) La sostanza dà esito positivo con Molisch.

11 CLRALI IDRAT C l (P.F C) C l C C l C Formula bruta C 2 3 Cl 3 2. Si presenta sotto forma di cristalli trasparenti incolori, molto solubile in acqua, etanolo, etere e cloroformio. Sedativo e ipnotico simile ai barbiturici, è irritante per la cute e le mucose. E indicato nel trattamento dell insonnia e più raramente come sedativo.

12 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE a) La sol. acq., trattata a caldo con il reattivo di Fehling, dà un precipitato rosso mattone di ossido rameoso. b) La sol. acq. reagisce con il reattivo di Tollens dando un precipitato di Ag o uno specchio di Ag sulle pareti della provetta. c) La sostanza, trattata con una sol. di Na, si intorbida e a caldo svolge CCl 3, riconoscibile dall'odore e per la formazione di goccioline sul fondo della provetta (a freddo). CCl 3 -C() 2 + Na CCl CNa

13 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE d) La sostanza, trattata a caldo con una piccola quantità di resorcina in ambiente basico per Na (1 ml), dà una colorazione rossa. Si ha infatti la formazione di CCl 3 che reagisce con i composti di tipo fenolico dando dei derivati del trifenilmetano. La reazione avviene anche con -naftolo e -naftolo; in questo caso si ottengono delle colorazioni blu-viola e blu rispettivamente (reazione di Lustgarten). + CCl 3 + 3Na + 3NaCl C C + ox C - 2 C

14 ACID ASCRBIC (P.F C DEC.) C C 2 Formula bruta C Povere cristallina bianca o quasi bianca, che si colora per esposizione all aria o all umidità, molto solubile in acqua, solubile in alcool e praticamente insolubile in etere. E una vitamina naturale, si usa per prevenire lo scorbuto. E impiegata nell industria farmaceutica e alimentare come antiossidante. Si conserva in recipiente ben chiuso, non metallico, protetto dalla luce.

15 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE La soluzione acquosa è acida e svolge C 2 per trattamento con NaC 3 (viene sostituito l enolico legato al C-3) a) La sol. acq. reagisce con il reattivo di Fehling a freddo. L'ac. ascorbico si ossida ad ac. deidroascorbico e la soluzione da un precipitato prima giallo, poi arancio e rosso. R ox R R 1 R 1

16 SAGGI PER L IDENTIFICAZINE b) Il forte potere riducente della sostanza può essere messo in evidenza con il reattivo di Tollens, con il quale la sostanza reagisce a freddo. c) Decolora una soluzione di Iodio. d) La soluzione acquosa, trattata con nitroprussiato di sodio (Na 2 Fe(CN) 5 N) e Na, dà una colorazione gialla, che diventa di colore blu intenso per acidificazione con Cl. - [Fe(CN 5 )N] 2- NFe(CN)

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