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1 Prof. Fulvio Ursini Dipartimento di Chimica Biologica (Vallisneri IV piano Nord) Viale G. Colombo, Padova. Tel.: Fax.:

2 Funzioni delle proteine: Riconoscimento Catalisi Switch Funzionali Struttura

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4 Gli aminoacidi sono le unita strutturali che costituiscono le proteine Centrale alla struttura degli aminoacidi e e il carbonio α che e e legato covalentemente sia al carbonio aminico che carbossilico La catena laterale (R) da ad ogni aminoacido la sua identita In soluzione neutra il gruppo carbossilico esiste come COO - e il gruppo aminico come NH 3+. E E quindi uno zwitterione Gli aminoacidi sono molecole chirali

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6 Stereochimica degli aminoacidi Tutti gli aminoacidi eccetto la glicina sono chirali Gli L-aminoacidi predominano in natura La nomenclatura D,LD,L-- e e basata sulla D- e L- gliceraldeide Il sistema di nomenclatura R,S R S e e migliore, dato che gli aminoacidi isoleucina e treonina (che hanno due centri chirali) possono venir classificati in maniera non ambigua

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8 Gli aminoacidi si possono legare tramite legami peptidici

9 21 aminoacidi compongono le proteine Le proprieta di ogni singola proteina dipendono dagli aminoacidi che le compongono. Gli aminoacidi che compongono le proteine possiedono specifici codoni di lettura sull mrna e sono quindi incorporati nelle proteine durante la traduzione dell mrna. Possono venire classificati in vari modi. Un tipo di classificazione si basa sulla polarita della catena laterale: Aminoacidi non polari Aminoacidi polari non carichi Aminoacidi acidi Aminoacidi basici

10 Protein AminoAcids Name (Residue) 3-letter code Single code Relative abundance (%) E.C. MW pk VdW volume(å3) Charged, Polar, Hydrophobic Alanine ALA A H Arginine ARG R C+ Asparagine ASN N P Aspartate ASP D C- Cysteine CYS C P Glutamate GLU E C- Glutamine GLN Q P Glycine GLY G Histidine HIS H P,C+ Isoleucine ILE I H Leucine LEU L H Lysine LYS K C+ Methionine MET M H Phenylala. PHE F H Proline PRO P H Serine SER S P Threonine THR T P Tryptophan TRP W P Tyrosine TYR Y P Valine VAL V H

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12 AMINOACIDI NON POLARI (IDROFOBICI)

13 AMINOACIDI NON POLARI (IDROFOBICI)

14 AMINOACIDI POLARI (NON CARICHI A ph FISIOLOGICO) pk ar = 13

15 AMINOACIDI POLARI (NON CARICHI A ph FISIOLOGICO) pk ar = 13 pk ar = 8.3 pk ar = 10.1 Selenocisteina (Sec, U) pk ar = 7.5

16 AMINOACIDI ACIDI pk ar = 3.9 pk ar = 4.1

17 AMINOACIDI BASICI pk ar = 6.0 pk ar = 10.5 pk ar = 12.5

18 Naturally occuring chemical modifications of genetically encoded amino acids Hydroxylation of proline and lysine Phosphorylation of Serine & Tyrosine R-group methylation of lysine, histidine and arginine. R-group acetylation of lysine. N-terminal methylation of alanine. N-terminal acetylation of serine. N-terminal formylation of methionine. Addition of carbohydrates (at Asparagine and Serine). Addition of Lipids (at Cysteine, N-terminal glycine and C-terminal via carbohydrate linker group) Covalent attachment of cofactors (eg. pyridoxal-5-phosphate attached at lysine; hemes attached at cysteines).

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20 Valori di pk a delle catene laterali R dissociabili degli aminoacidi Serina, Ser, S: pk ar = 13 Treonina, Thr, T: pk ar = 13 Arginina, Arg, R: pk ar = 12.5 Lisina, Lys, K: pk ar = 10.5 Tirosina, Tyr, Y: pk ar = 10.1 Cisteina, Cys, C: pk ar = 8.3 Selenocysteina, Secys, U: pk ar = 7.5 Istidina, His, H: pk ar = 6.0 Acido Aspartico, Asp, D: pk ar = 3.9 Acido Glutammico, Glu, E: pk ar = 4.1

21 Reazioni degli aminoacidi La reattivita dei gruppi α aminici e α carbossilici non varia nei diversi aminoacidi: I gruppi carbossilici possono formare amidi ed esteri I gruppi aminici possono formare basi di Schiff e amidi Le catene laterali esibiscono specifiche reattivita chimiche: I residui di Cys possono formare disulfidi e venire facilmente alchilati Alcune reazioni sono specifiche per certe di catene laterali

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23 Alcune reazioni delle catene laterali

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25 Proprieta spettroscopiche degli aminoacidi Nessun aminoacido assorbe luce nella regione visibile dello spettro elettromagnetico Tutti gli aminoacidi assorbono nella regione infrarossa Solo Phe, Tyr, and Trp assorbono la luce UV L assorbanza a 280 nm e e un buon strumento per la quantizzazione delle proteine Gli aminoacidi aromatici hanno anche una debole fluorescenza. E E stato dimostrato recentemente che il triptofano puo esibire anche una certa fosforescenza- una emissione di luce ad emivita lunga Gli spettri NMR sono caratteristici per ciascun residuo in una proteina, e misure di NMR ad alta risoluzione possono essere usate per elucidare la struttura tridimensionale delle proteine

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27 Separazione di miscele di Aminoacidi Mikhail Tswett,, a Russian un botanico russo, separo per primo pigmenti colorati da estratti di piante facendo una cromatografiaa Esistono molti metodi cromatografici per la separazione di misture di aminoacidi chromatografia a scambio ionico (tradizionale) High-Performance Liquid Chromatography (HPLC)

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30 Separazione di aminoacidi su di una colonna scambiatrice di cationi

31 Separazione di aminoacidi secondo Moore e coll., 1958.

32 Cromatogramma HPLC di aminoacidi con derivatizzazione precolonna con o- ftalaldeide(opa) (Jones e coll., 1981) Colonna: reverse phase ODS Fase mobile:a: tetraidrofurano/metanolo/acetato di sodio(0.5 M ph5.9) 1/19/80 B: metanolo/acetato di sodio (0.5M ph 5.9) 4/1 Flusso: 1.7ml/min

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