La chimica della vita si basa sui composti del carbonio e dipende da reazioni chimiche che avvengono in soluzione acquosa.

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1 La chimica della vita si basa sui composti del carbonio e dipende da reazioni chimiche che avvengono in soluzione acquosa. Le cellule contengono 4 famiglie principali di piccole molecole organiche: Amminoacidi Nucleotidi Zuccheri Acidi grassi Subunità delle proteine Subunità del DNA e del RNA Fonti di energia per la cellula e subunità dei polisaccaridi Fonti di energia (triacilgliceroli) Componenti delle membrane cellulari (fosfolipidi).

2 Le Proteine La classe più versatile delle macromolecole biologiche

3 Alcune funzioni delle proteine:

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6 Struttura generale di un amminoacido

7 Lisina

8 Stereoisomeria degli amminoacidi I due isomeri L- e D- alanina sono immagini speculari non sovrapponibili l uno dell altro

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11 Per la classificazione e la nomenclatura degli stereoisomeri il composto di riferimento è lo zucchero a 3 atomi di carbonio Gliceraldeide.

12 Con questo tipo di rappresentazione il gruppo R dell amminoacido va posto sotto il carbonio α. Gli L- amminoacidi hanno il gruppo amminico sulla sinistra, i D- amminoacidi sulla destra

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14 Gruppi R alifatici, non polari Glicina Alanina Valina Leucina Metionina Isoleucina

15 Gruppi R aromatici Fenilalanina Tirosina Triptofano

16 Il triptofano e la tirosina, e in misura minore la fenilalanina, assorbono la luce ultravioletta. Questo spiega perché la maggior parte delle proteine possiedono un caratteristico assorbimento della luce a una lunghezza d onda di 280 nm. Questa proprietà delle proteine è utilizzata dai ricercatori per idividuarle e quantificarle

17 Assorbimento della luce da parte delle molecole: Un gran numero di biomolecole catteristica lunghezza d onda. assorbono la luce a una La misura dell assorbimento della luce con uno spettrofotometro è utilizzata per identificare le molecole e per valutare la loro concentrazione in soluzione. La frazione della luce incidente che viene assorbita da una soluzione a una data lunghezza d onda è proporzionale allo spessore della soluzione (cammino ottico) e alla concentrazione della specie chimica che assorbe la luce.

18 La legge di Lambert-Beer Beer. log Io I = εcl I o = Intensità della luce incidente I = Intensità della luce trasmessa ε = coefficiente di estinsione molare (in unità di litro per moli-centimetro) c = concentrazione della specie che assorbe la luce (in moli per litro) l = lunghezza del cammino ottico (spessore del campione che assorbe la luce; in centimetri) L espressione log (I o /I) viene detta assorbanza e indicata con A. L assorbanza A è direttamente proporzionale alla concentrazione del soluto che sta assorbendo la luce.

19 I principali componenti di uno spettrofotometro I o, Intensità della luce incidente I, Intensità della luce trasmessa Lampada: Luce emessa con una vasta gamma di lunghezze d onda Monocromatore: Sceglie e trasmette una luce ad una particolare lunghezza d onda Cuvetta Contenente c moli/litro della specie molecolare che assorbe la luce Registratore

20 Gruppi R polari, non carichi Serina Treonina Cisteina Prolina Asparagina Glutammina

21 Prolina Un amminoacido particolare Struttura ciclica della Prolina La catena laterale ( R ) è unita sia al carbonio α che al gruppo amminico.

22 Cisteina Due residui di cisteina possono essere uniti da un legame disolfuro

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25 Gruppi R carichi positivamente Lisina Arginina Istidina

26 Guanidino (Arginina) Imidazolo (Istidina)

27 La ionizzazione dell Istidina. L istidina può legare o rilasciare un protone a ph vicini al ph fisiologico

28 Gruppi R carichi negativamente Aspartato Glutammato

29 Amminoacidi non standard 4-Idrossiprolina γ-carbossiglutammato 5-Idrossilisina 6-N-Metillisina Desmosina Selenocisteina Le proteine possono contenere amminoacidi non standard che derivano dalla modificazione chimica di uno dei 20 amminoacidi standard dopo il suo inserimento nella proteina La selenocisteina è un amminoacido raro che viene introdotto nelle proteine durante la sintesi

30 L ornitina e la citrullina non si trovano nelle proteine ma sono intermedi della biosintesi dell arginina e del ciclo dell urea

31 Struttura di un amminoacido Forma non ionica Forma ionica dipolare (zwitterionica)

32 Gli stati di ionizzazione dipendono dal ph NH 3 + Acido diprotico NH 3 + NH 2 H - C - COOH -H + H - C - COO - H - C - COO - R + H + R R Forma predominante a ph 1 Forma predominante a ph 7 Forma predominante a ph 11

33 La forma zwitterionica è quella predominante a valori di ph vicini a quello fisiologico.

34 Gli amminoacidi hanno curve di titolazione caratteristiche Titolazione di un amminoacido: la glicina pi = punto isoelettrico o ph isoelettrico

35 Il valore di ph a cui la carica netta di un amminoacido è uguale a 0 viene detto punto isoelettrico o ph isoelettrico (pi). Per un amminoacido come la glicina, che non ha gruppi ionizzabili nella catena laterale, il punto isoelettrico è la media aritmetica dei valori dei due pk a : pi = 1 2 (pk + pk ) = (2,34 + 9,6) = 5,97 2 Un amminoacido ha una carica netta positiva a ogni valore di ph inferiore rispetto al pi; se posto in un campo elettrico migra verso l elettrodo negativo (catodo), ad ogni valore di ph superiore al pi ha carica netta negativa e quindi migra verso l elettrodo positivo (anodo)

36 Il valore di pka di qualsiasi gruppo funzionale è influenzato dall ambiente chimico in cui si trova.

37 Tutti gli amminoacidi con un solo gruppo amminico α,, un solo gruppo carbossilico α e un gruppo R non ionizzabile hanno curve di titolazione simili a quella della glicina. Gli amminoacidi con un gruppo R ionizzabile hanno curve di titolazione più complesse con tre fasi corrispondenti alle tre possibili tappe di ionizzazione; in questo caso avremo tre valori i di pka

38 Curva di titolazione del Glutammato (un amminoacido con R contenente un gruppo acido). Il pi = 3,22 (la media dei valori di pk a dei due gruppi -COOH) A questo valore di ph i due gruppi -COOH contribuiscono con una carica netta di -1 che bilancia la carica netta +1 del gruppo -NH 3 +

39 Curva di titolazione dell Istidina (un amminoacido con R contenente un gruppobasico). Il pi = 7,59 (la media dei valori di pk a dei gruppi amminico e imidazolico) A questo valore di ph i due gruppi basici contribuiscono con una carica netta di +1 che bilancia la carica netta -1 del gruppo -COO -

40 Tipici valori di pk a dei gruppi ionizzabili presenti nelle proteine L istidina ha un gruppo R con pk a di 6,0 che può comportarsi da tampone a un ph vicino alla neutralita

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42 Reazione di condensazione Legame peptidico

43 Una catena polipeptidica è direzionale. E possibile identificare un residuo ammino-terminale ed un residuo carbossi-terminale Estremità ammino-terminale Estremità carbossi-terminale

44 Un tetrapeptide. In rosa sono indicati i gruppi ionizzabili Come gli amminoacidi liberi, anche i peptidi hanno curve di titolazione caratteristiche e un ph isoelettrico (pi) specifico, al cui valore non si muovono in un campo elettrico.

45 I peptidi e i polipeptidi biologicamente attivi hanno dimensioni molto variabili (aspartame)

46 Dati molecolari di alcune proteine

47 E possibile calcolare in modo approssimativo il numero di residui amminoacidici in una proteina semplice che non contiene altri gruppi chimici dividendo la sua massa molecolare per 110. La massa molecolare media dei 20 amminoacidi è 138, ma quelli più piccoli sono più rappresentati nelle proteine. Se si tien conto della proporzione con cui i vari amminoacidi entrano a far parte delle proteine, la massa molecolare media si avvicina a 128 Per generare un legame peptidico viene eliminata una molecola di acqua (Mw=18); la massa molecolare media di un residuo amminoacidico in una proteina è = 110

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50 Proteine che contengono solo amminoacidi = proteine semplici Alcune proteine contengono gruppi chimici diversi dagli amminoacidi= proteine coniugate La parte non amminoacidica di una proteina coniugata è detto gruppo prostetico Il gruppo prostetico ha un ruolo determinante nella funzione delle proteine

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