Amminoacidi. Struttura base di un a-amminoacido

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1 Amminoacidi Struttura base di un a-amminoacido Forma non ionizzata Forma ionizzata, sale interno (zwitterione) Il carbonio α di tutti gli α-amminoacidi (tranne la glicina) è asimmetrico (=chirale) D-alanina L-alanina

2 Gli α-amminoacidi sono le unità molecolari (monomeri) che costituiscono i le proteine (molecole l polimeriche) i Insulina umana Gli amminoacidi proteici (cioè costituenti le proteine) sono 20 ed hanno sempre chiralità L

3 Gli amminoacidi differiscono per le catene laterali R, che si distinguono in: Catene laterali non polari Catene laterali polari Catene laterali acide Catene laterali basiche

4 Alanina Fenilalanina Glicina Prolina Isoleucina Leucina Triptofano Metionina Valina Amminoacidi con catene laterali non polari

5 Amminoacidi con catene laterali polari Asparagina Serina Glutammina Treonina

6 Aminoacidi con catene laterali acide Amminoacidi con catene laterali basiche Acido aspartico Arginina Acido glutammico Istidina Cisteina Tirosina Lisina

7 Curva di titolazione della glicina

8 PUNTO ISOELETTRICO Valore di ph al quale un amminoacido, un polipeptide o una proteina non ha carica netta, e quindi non è soggetto a migrazione, né verso il catodo, né verso l anodo, quando è immerso in un campo elettrico Per l amminoacido GLICINA: pi = 1/2(pKa α-cooh + pka α-nh 3+ ) pi = ½( ) = 6.06 Ciascun amminoacido ha un suo valore caratteristico di punto isoelettrico, che dipende dalla natura della catena laterale

9 pk a di alcuni gruppi funzionali presenti negli amminoacidi (a.a.) carbossilati (a.a.: a: asp, glu; C-terminale) fenoli (a.a.: tyr) tioli (a.a.: a: cys) ossidrili (a.a.: ser, thr) 13.5 ammine (DNA: adenina e citosina) imidazoli (a.a.: his) gruppi amminici i i (a.a: lys; N-terminale) gruppo guanidinio (a.a.: arg) 13.0

10 Elettroforesi Processo tramite il quale è possibile isolare composti da una miscela in base alle cariche elettriche presenti Carta Campione Soluzione tampone

11 Il colorante più usato per rivelare gli amminoacidi è la ninidrina La reazione con l a a porta ad una aldeide e ad un La reazione con l a.a. porta ad una aldeide e ad un composto colorato Anione di colore porpora

12 Polipeptidi e proteine Polipeptide Proteina Macromolecola co a contenente n da dieci a cento unità di amminoacidi ciascuna legata all altra da un legame peptidico Macromolecola l contenente più di cento unità di amminoacidi ciascuna legata all altra altra da un legame peptidico Come è fatto il legame peptidico e tra quali funzioni degli amminoacidi si realizza?

13 Il legame peptidico è un legame ammidico serina alanina Dipeptide: serilalanina l Legame peptidico

14 Tripeptide Ser-Phe-Asp Legami peptidici a.a. N-terminale a.a. C-terminale

15

16 Struttura primaria di polipeptidi e proteine E definita dalla sequenza degli a.a. lungo la catena polipeptidica (ovvero l ordine con cui questi sono legati, a partire dall estremità N-terminale) a.a. N-terminale aa a.a. C-terminale Come si fa a conoscere la struttura primaria? Si procede su due livelli - Analisi qualitativa-quantitativa degli a.a.; - Analisi della sequenza degli a.a.

17 Analisi quantitativa degli amminoacidi Indica quali sono gli a.a. a e in che quantità sono presenti nel polipeptide p p Idrolisi acida HCl 6 M, 110 C, ore Miscela di amminoacidi: si analizza per cromatografia a scambio ionico

18 Miscela di a.a. Colonna cromatografica Analizzatore di a.a. L analizzatore fornisce un grafico (cromatogramma)

19 Analisi di una miscela di amminoacidi treonina Ac.aspartico ph 3.25 ph 4.25 Serina Ac. glutammico glicina alanina valina metionina isoleucina leucina fenilalanina prolina cistina tirosinai ph 5.28 fenilalanina tirosina lisina istidina arginina Con questa analisi conosciamo quali sono gli a.a. e in che quantità relative sono presenti nel polipeptide

20 Analisi della sequenza di un polipeptide id Avviene in più fasi I Idrolisi parziale (specifica) Agente enzimatico o chimico II Separazione Metodi cromatografici A B C III sequenziamento sequenziamento sequenziamento

21 A sequenziamento Il sequenziamento utilizza la degradazione di Edman Si basa sulla reazione selettiva e sul distacco del solo a.a. a N-teminale a.a. N-terminale fenilisotiocianato feniltioidantoina id t i Si isola e si riconosce

22 Ripetendo sul peptide residuo (più corto di una unità di a.a. la degradazione d di Edman si riconosce l a.a. successivo. Si procede così per tutti gli a.a. (max ) Cosi facendo si possono conoscere le sequenze dei tre frammenti peptidici A,B,C, ma non sappiamo in che ordine sono legati tra loro A B C A B C? A C B? B A C?

23 Per conoscere l ordine con cui i frammenti A, B, C, sono legati tra loro si ripete il processo di sequenziamento sull intero peptide utilizzando un enzima o agente chimico diverso I Idrolisi parziale (specifica) Diverso agente enzimatico o chimico II Separazione Metodi cromatografici A B III sequenziamento sequenziamento

24 Dal paragone dei risultati del primo sequenziamento con il secondo è possibile risalire ai punti di giunzione tra i frammenti peptidici A, B, C, (ed anche A e B ) e quindi conoscere l esatta sequenza del peptide intero A B C A B Si deduce l intera sequenza

25 Geometria del legame peptidico Il Legame ammidico ha un parziale carattere di doppio legame; c è pertanto unaimpedita rotazione intorno ad esso

26 L impedita rotazione intorno al legame peptidico crea due possibili configurazioni (cis e trans Diastereoisomeria) cis trans Questa costrizione geometrica ha grande influenza sulla struttura secondaria e terziaria di una proteina

27 Struttura secondaria di una proteina Descrive le particolari sistemazioni ordinate (conformazioni) assunte dagli amminoacidi in specifiche regioni della proteina Linus Pauling, vincitore del premio Nobel per la Chimica nel 1954, propose due tipi di strutture secondarie Struttura β (o a pieghe) Struttura α (o ad elica)

28 La particolare conformazione assunta da una proteina (o da un polipeptide) è stabilizzata da legami idrogeno Legame idrogeno I legami a idrogeno possono essere intercatena o intracatena

29 Struttura β (o a pieghe) C-terminale N-terminale N-terminale C-terminale C-terminale Le catene sono antiparallele l N-terminale Sono presenti un gran numero di legami idrogeno intercatena

30 Struttura α (o ad elica) Legami idrogeno intracatena Asse dell elica

31 Struttura terziaria di una proteina Si riferisce al tipo di avvolgimento o disposizione complessiva che assume una catena proteica nello spazio Struttura terziaria della mioglobina

32 Oltre ai legami idrogeno, la struttura terziaria di una proteina è stabilizzata anche da legami disolfuro Insulina umana Catene laterali di cisteine iti Ox Red Legame disolfuro

33 Struttura quaternaria di una proteina E individuabile in proteine formate da più di una catena polipeptidica. Indica la disposizione reciproca delle varie catene (subunità) nello spazio. St tt t n i Struttura quaternaria dell emoglobina

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