Quesiti e problemi (sul libro da pag. 628)

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1 Queiti e problemi (ul libro da pag. 628) 1 I gruppi funzionali 1 Perché un radicale metile non può eere coniderato un gruppo funzionale, mentre un doppio o triplo legame ì? 2 Alcoli, fenoli ed eteri 2 Per ogni gruppo funzionale, indica la clae di compoti che lo contiene. a)! alcoli b)! N 2 ammine! C acidi carboilici d)! C aldeidi e)! Cl alogenuri f)!! eteri g)! CR eteri h)! C! chetoni 3 Scrivi le formule di un alcol econdario e di un alcol terziario con il minor numero di atomi di carbonio e denominali. C 2-propanolo C 2-metil-2-propanolo 4 Indica e i eguenti alcoli ono primari, econdari o terziari. a)! primario b)! C 2! primario! C! C 2! econdario d)! C! terziario e)! C! C 2! C 2! econdario 5 Scrivi la formula degli eteri che i ottengono otituendo i due idrogeni dell acqua con i eguenti radicali. a) metile ed etile b) propile e terbutile a) C 2 b)! C 2! C 2!! C! 6 Qual è il nome di C 2 C 2 C 2 C 2? 1-pentanolo 7 Qual è la formula del compoto chiamato 1-propanolo? C 2 8 Denomina i eguenti compoti. a) ( ) 2 CC 2 C a) 5-metil-3-eanolo b) C 2 b) 2-metilcicloeanolo 3-idroi-4-etilcicloeene d) C 2 " C! C! C 2! C Cl d) 3-cloro-5-idroi-1-eene 9 Denomina i eguenti compoti. a) C!! C 2 b) etiliopropiletere ciclopentilmetiletere 10 Scrivi le trutture dei eguenti compoti. a) 2-butanolo b) 3-metil-2-pentanolo 1,3-propandiolo d) 2-metil-2-butanolo e) etilfeniletere f) p-metilfenolo g) p-idroifenolo a) C C 2 b) C C C 2 C 2 C 2 Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto 1

2 d) C C 2 e) C 2 C 6 5 f) g) 11 Perché a temperatura ambiente, il metanolo ( ) è un liquido mentre il metano (C 4 ) è gaoo? perché il metanolo forma legami a idrogeno 12 Confronta le formule dei due alcoli riportati e ripondi alle domande. a) C 2 C 2 b) C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 Quale tra le due molecole i cioglie bene in acqua? a) Quale tra le due è il liquido meno volatile a temperatura e preione ambiente? b) 3 Le reazioni di alcoli e fenoli 13 Completa le eguenti equazioni di reazione. a) 1-propanolo + Na b) cicloeanolo + K 2 Cr 2 7 cicloeanolo 2S 4 2 b) C 2 C 2 Na 1. 2 S Completa le eguenti reazioni di oidazione, riportando le formule degli alcoli intereati e quelle dei prodotti. a) propanolo C 2 C 2 ox C 2 C ox C 2 C b) iopropanolo C ox C 3-metil-1-eanolo C ox C C ox ox C 2 C 2 CC 2 C C3 d) p-idroifenolo ox 5 Aldeidi e chetoni 15 Indica tra i eguenti compoti quali ono aldeidi e quali chetoni. a)! C 2! C! chetone b)! C 2! C 2! C aldeide C! C 2! C 2! C 2! aldeide 16 Come i chiama l aldeide che ha una catena cotituita da tre atomi di carbonio e un gruppo metile ul carbonio 2? 2-metilpropanale o iopropilaldeide 17 Qual è il nome IUPAC del dietilchetone? 3-pentanone 2 Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto

3 18 Denomina i eguenti compoti. Br a) C! C! C 2 2-bromo-3-pentanone b) cicloeanone C! C! C 2,3-dimetilbutanale 19 Diegna le eguenti formule. a) propanale b) 2-metil-butanale 3-fenil-pentanale d) 3-eanone e) 2,2-dimetil-4-ottanone f) 3-etil-5-decanone a) C 6 Gli acidi carboilici e i loro derivati 22 Qual è il nome di C 2 C 2 C? acido butanoico 23 Qual è il nome IUPAC dell acido acetico? acido etanoico 24 Aegna il nome ai eguenti acidi carboilici. a) ( ) 3 CC 2 C 2 C acido 4,4-dimetilpentanoico C b) C! C! C 2 C 2 acido 4,5-dimetileanoico Cl C acido 3-clorobenzoico b) C C C C 25 Scrivi le eguenti formule. a) acido 4-nitrobenzoico a) C N 2 f) C C C 2 20 d) C e) C C Qual è il prodotto dell oidazione blanda del butanale? acido butanoico 21 Applica il meccanimo di addizione nucleofila alla reazione che avviene tra lo ione idroido e l'acetaldeide. Scrivi la formula di truttura del prodotto che i forma. C b) acido 3-cloropentanoico b) C 2 C C Cl acido 2-idroipropanoico o acido lattico C C 26 Fra acido etanoico e propanolo, quale ha il punto di ebollizione più elevato? l'acido etanoico 27 Tra i due acidi carboilici riportati, quale arà quello olubile in acqua e quale inolubile? a) C 2 C a) è olubile in acqua b) (C 2 ) 8 C b) inolubile 28 Perché il gruppo aldeidico! C, a differenza di quello carboilico, non preenta caratteritiche acide? perché non libera ioni + 29 Che coa ono gli acidi grai? acidi carboilici a lunghiima catena non ramifi cata con numero pari di atomi di carbonio Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto 3

4 30 Partendo dall 1-butanolo, crivi le equazioni che rappreentano le reazioni ucceive che portano alla formazione dell acido butanoico e al butanoato di potaio. C 2 C 2 ox (C 2 ) 2 C ox ox (C 2 ) 2 C + K (C 2 ) 2 C K Eteri, aponi e ammidi 31 Completa le eguenti reazioni. a) C 2 C Na C 2 C Na + + b) C 2 C 2 i C 2 C + C 2 C 2 C + i C 2 C 2 C Scrivi la formula del benzoato di odio. C 33 Quale dei eguenti compoti è un etere? a) C C 2 Na 35 Diegna le eguenti ammidi, e indica e i tratta di ammidi primarie, econdarie o terziarie. a) propanammide b) N,N-dimetil-acetammide N-etil-acetammide 8 Le ammine a) CN 2 primaria b) CN C3 C N C 2 terziaria econdaria 36 Qual è la differenza fra ammine primarie, econdarie e terziarie? l'azoto è legato ripettivamente a una, due o tre catene carbonioe 37 Qual è il nome IUPAC di C 2 N? metiletilammina 38 Diegna le eguenti formule. a) trietilammina b) 2-propanammina difenilammina d) amminobenzene C 2 5 a) C 2 5 N C 2 5 b) C N 2 b) C 2 C N 2 N d) C 34 Scrivi la formula del trigliceride che i ottiene dall eterificazione del glicerolo con due molecole di acido tearico (in poizione 2 e 3) e una di acido oleico (in poizione 1). Si tratta di grao oppure di un olio? C 2 C(C 2 ) 16 C C(C 2 ) 16 C 2 C(C 2 ) 7 C"C (C 2 ) 7 olio 39 Quali ono le caue della baicità delle ammine? la diponibilità del doppietto libero ull'azoto 40 Come i modifica la olubilità in acqua delle ammine in eguito alla reazione con un acido forte? i forma un ale olubile in acqua 41 Diponi le eguenti otanze in ordine crecente di baicità. Conidera che il fluoro è l'elemento più elettronegativo di tutti: a) C 2 N 2 b) 2 CF 3 C 2 N 2 a) > b) > 4 Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto

5 42 L acqua riece a effettuare legami a idrogeno ancora più forti delle ammine e dell ammoniaca. Sai piegare perché? perché l'azoto è meno elettronegativo dell'oigeno 9 Compoti eterociclici 43 Che coa i intende per compoto eterociclico? Fai alcuni eempi. 44 Le bai azotate che partecipano alla formazione dei nucleotidi, i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA), oia le molecole del codice genetico, ono cotituite da anelli eterociclici derivati dalla purina e dalla pirimidina. Sai giutificare perché vengono chiamate bai, e quindi motrano comportamento baico? perché nel ciclo ono preenti atomi di azoto con un doppietto libero 10 I polimeri di intei 45 Che coa è un polimero? 46 Decrivi le fai di inizio, propagazione e terminazione della intei del polietilene. Ripondi in otto righe. 47 Decrivi le differenze tra le modalità di intei dei polimeri di addizione e quelle dei polimeri di condenazione. Ripondi in otto righe. 48 Avendo a dipoizione un emplice alchene (per eempio, etene), peni che poa eere utilizzato come monomero in una reazione di polimerizzazione per addizione o per condenazione? Perché? Review (ul libro da pag. 630) 1 Diegna tutti gli iomeri con formula C C 2 C 2 C 2 ; CC 2 C C 2 C 2 2 Diegna quattro iomeri contenenti una truttura ciclica e formula C Diegna le trutture dei compoti con formula C 4 8 contenenti un gruppo carbonile. CC 2 C 2 C 2 C C C 4 Diegna le trutture di tutti gli acidi carboilici ed eteri con formula C C 2 C 2 C C C C 2 C C C 2 C3 5 Con quale tipo di reazione (acido-bae, oidazione, ecc.) avvengono le eguenti traformazioni? a) N Cl ( ) 2 N Cl b) C 2 C ( ) 3 Cl ( ) 3 Cl 2 d) C C 2 a) acido-bae b) oidazione acido-bae d) acido-bae 6 I due alcoli 1-butanolo e 2-metil-2-propanolo (alcol terbutilico) hanno i eguenti punti di ebollizione: 82,2 C e 117,3 C. Quale alcol ha il punto di ebollizione più alto e perché? 1-butanolo perché non è ramifi cato Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto 5

6 7 Quali ono i motivi della minore reattività dei chetoni ripetto alle aldeidi nelle reazioni di addizione nucleofila? le due catene alchiliche attaccate al gruppo carbonilico dei chetoni creano un maggiore impedimento 8 Il fenolo veniva un tempo chiamato comunemente «acido fenico» ed era utilizzato come otanza diinfettante nelle ale operatorie e nei materiali anitari. In bae alle proprietà chimiche di queta otanza, ai giutificare perché il nome comune del fenolo conteneva il termine «acido»? perché è un acido molto più forte degli alcol lineari 9 La crecita batterica è peo inibita da bai valori di p. Per quale motivo l'aceto viene (peo) utilizzato per la conervazione degli alimenti (per eempio nei ottaceti)? Cerca informazioni anche ui vari tipi di additivi alimentari e confrontali tra loro Explain why the propertie of butane differ from thoe of butanol. butanol i an alcohol which come from butane, but it i characterized by the functional group : thi make butanol more acid butane and with an higher boiling point Identify the functional group of each of the following compound. a) propanol b) ethanoic acid propanal d) hexanone a) b) C C d) C What are two reaction by which polymer can be formed? addition polymerization and policondenation 6 Copyright 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna Idee per inegnare la chimica con Valitutti, Tifi, Gentile LE IDEE DELLA CIMICA econda edizione Zanichelli 2009 La riproduzione di queta pagina è autorizzata ai oli fini dell utilizzo nell attività didattica degli alunni delle clai che hanno adottato il teto