N H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività

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1 Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale ibrido è occupato dal doppietto elettronico solitario dell che conferisce carattere basico e nucleofilo alle ammine. Gli angoli di legame sono leggermente inferiori rispetto al valore tetraedrico teorico. La geometria delle molecole è piramidale.

2 Ammine: classificazione Si chiamano primarie le ammine che hanno un solo gruppo R- (alchilico o arilico) legato all azoto. Sono secondarie e terziarie le ammine al cui atomo di azoto sono legati, rispettivamente, due e tre gruppi R- (alchilici o arilici) R R R' R R'' R' ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria OMELATURA La nomenclatura IUPA per le ammine primarie, individuata e numerata la catena carboniosa più lunga, cambia la desinenza o dell alcano corrispondente nella parola ammina. Per le ammine secondarie e terziarie, si indicano, preceduti dalla lettera, i residui legati all azoto. Il nome comune si ottiene anteponendo alla parola ammina, i nomi dei residui alchilici che hanno sostituito gli atomi di idrogeno.

3 2 metanammina amminometano metilammina -metil-etanammina -metil-amminoetano metil etil ammina 2 etanammina amminoetano etilammina ,-dimetil-etanammina,-dimetil-amminoetano dimetil etil ammina 2 1-propanammina 1-amminopropano 1-propilammina 2 2-propanammina 2-amminopropano 2-propilammina -metil-cicloesanammina -metil-amminocicloesano dimetil cicloesil ammina benzenammina amminobenzene fenilammina anilina metilbenzenammina -metil-amminobenzene metilfenilammina -metil-anilina -metil--2(2-metilpropil)benzenammina -metil--tert-butil-amminobenzene metil-tert-butil-fenilammina -metil--isopropil-anilina

4 Ammine: proprietà fisiche Le ammine sono polari ed interagiscono con attrazioni dipolo-dipolo. Le ammine primarie e secondarie possono legarsi mediante ponti di idrogeno. Le ammine hanno punti di ebollizione più bassi di quelli dei corrispondenti alcoli per la maggiore elettronegatività dell O rispetto all Ammine: basicità K b = K b = K b =

5 In generale, in soluzione acquosa: Ammine : basicità R 2 > R 2 > R 3 Basicità crescente Le ammine secondarie risultano le più basiche poiché i loro acidi coniugati presentano la miglior combinazione tra stabilizzazione dovuta alla presenza dei gruppi alchilici legati all atomo di e stabilizzazione per solvatazione. Le ammine sono molto più basiche dei composti analoghi contenenti O: l, essendo meno elettronegativo è un miglior donatore di una coppia di elettroni (per il legame con un protone). Ammine aromatiche: basicità K b = 4, K b = 5, benzenammina cicloesanammina La presenza di un sostituente arilico rende l ammina meno basica!

6 Ammine aromatiche: basicità Il doppietto elettronico dell azoto del gruppo amminico è delocalizzato sull anello le ammine aromatiche sono meno basiche delle ammine alifatiche. Ammine: basicità

7 Ammine : nucleofilicità La nucleofilicità delle ammine è influenzata dalla natura dei gruppi legati all azoto. onsiderando l effetto induttivo elettron donatore dei gruppi alifatici, la nucleofilicità delle ammine dovrebbe aumentare all aumentare del numero di sostituenti alchilici: arattere nucleofilo dell azoto amminico L andamento presenta eccezioni se l ammina è stericamente impedita. Le ammine aromatiche sono meno nucleofile di quelle alifatiche per lo stesso motivo che ne spiega la minore basicità I REAZIOI DI SOSTITUZIOE ULEOFILA DI AMMIE O ALOGEO ALAI 3 3 I I L ammina primaria conduce un attacco nucleofilo sul carbonio legato all atomo di alogeno (S 2). Segue una deprotonazione dello ione ammonio sostituito. Si forma un ammina secondaria. Se è presente un eccesso di alogenoalcano, il forte carattere nucleofilo dell ammina secondaria comporta la possibilità di un secondo attacco nucleofilo

8 I I I Dall attacco nucleofilo dell ammina secondaria sulla seconda molecola di alogeno alcano si ottiene la formazione di un ammina terziaria. Se è presente un eccesso di alogenoalcano, l ammina terziaria può esercitare un nuovo attacco nucleofilo su quest ultimo dando luogo alla formazione di un sale di ammonio quaternario... I I - Il terzo attacco nucleofilo porta alla formazione del sale di tetraalchilammonio (in particolare, nella reazione riportata si forma ioduro di tetrametilammonio).

9 REAZIOI DELLE AMMIE (PRIMARIE) O AIDO ITROSO: DIAZOTAZIOE La diazotazione consiste nella trasformazione di un ammina (R 2 oar 2 ) nel corrispondente sale di diazonio (R 2+ X - oar 2+ X - ). Tale reazione si ottiene aggiungendo un ammina primaria ad una soluzione fredda di nitrito di sodio in acido solforico o acido cloridrico diluiti. Tali reazioni prevedono innanzitutto la formazione dell elettrofilo (ione nitrosonio) per protonazione dell acido nitroso e successiva perdita di acqua. + O O O O O O ione nitrosonio DIAZOTAZIOE DI AMMIE PRIMARIE Stadio 1: Addizione di ione nitrosonio all ammina Stadio 2: trasferimento di protone con formazione di -nitrosammina. La base può essere una molecola di acqua, l ammina o il controione dello ione nitrosonio Stadi 3-4: equilibrio tautomerico Stadio 5: protonazione Stadio 6: perdita di acqua con formazione dello ione diazonio R 2+.

10 DIAZOTAZIOE DI AMMIE PRIMARIE Gli ioni diazonio alchilici sono molto instabili: si decompongono per dare azoto gassoso e carbocationi che possono a loro volta dar luogo alla formazione di diversi prodotti..b. : el caso di ammine secondarie, la reazione si ferma alla formazione di nitrosammina (vedi meccanismo) Le ammine terziarie, invece, reagiscono con i nitriti in ambiente acido per dare sali di trialchilnitrosoammonio (la rex si ferma al primo stadio) R' R R'' O R R' R'' O ione trialchilnitrosammonio REAZIOI DELLE AMMIE AROMATIE O AIDO ITROSO: DIAZOTAZIOE Le ammine aromatiche primarie, come quelle alifatiche, reagiscono con i nitriti in ambiente acido per dare sali di diazonio. I sali di diazonio arilici sono, a differenza di quelli alchilici, stabili in soluzione acquosa acida a bassa temperatura risultando quindi utili nelle sintesi organiche. 2 ao 2 ( + ) in acqua a 0. catione diazonio

11 l 2 In presenza di sali rameici i sali di diazonio arilici si possono convertire in altri derivati aromatici. 2 O + 2 A temperatura ambiente e in presenza di acqua, i sali di diazonio arilici si convertono nei corrispondenti fenoli, eliminando una molecola di azoto.

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