COMPOSTI AD ALTA ENERGIA

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1 MPSTI AD ALTA ENERGIA

2 ENTALPIA: misura della variazione di energia di una reazione condotta a pressione costante H = E + P V ENTRPIA: misura del grado di disordine S = k lnw (k=cos di Boltzmann, cioè la cost dei gas R/n. di Avogadro; W numero di sottostati di uguale energia)

3 L ENERGIA LIBERA DI GIBBS G = H-TS Questa funzione di stato tiene conto sia del termine entalpico (H), che misura la variazione di energia a pressione costante, sia di quello entropico (S), che valuta l importanza del grado di disordine. Per una variazione di ENERGIA LIBERA ( G) in un sistema a temperatura e pressione costante possiamo scrivere: G = H - T S Una diminuzione di energia ( H negativo) e/o un aumento di entropia ( S positivo) sono tipici delle trasformazioni favorite, e entrambe queste condizioni tenderanno a rendere il G negativo. Un processo in un sistema isolato a pressione e temperatura costanti è favorito se il G è NEGATIV!!!

4 Le trasformazioni accompagnate da variazioni negative dell energia libera si dicono ESERGNIHE e sono termodinamicamente favorite, mentre le trasformazioni accompagnate da variazioni positive dell energia libera si dicono ENDERGNIHE e sono termodinamicamente sfavorite (è favorita la reazione inversa). Se H = T S allora G = 0 Allora la trasformazione non è favorita né in un senso né nell altro: il sistema è all equilibrio. In questa condizione la reazione è reversibile, cioè, può essere spostata in qualsiasi direzione da una spinta infinitesimale in un senso o nell altro. Il segno del G di un processo indica se questo processo, oppure il suo contrario, sia termodinamicamente favorito. Il valore assoluto del G è indicazione di quanto il processo sia lontano dall equilibrio.

5 Molte reazioni necessarie per la vita sono ENDERGNIHE (ad es. trasporto contro gradiente di concentrazione), tali reazioni intrinsecamente sfavorite possono essere rese termodinamicamente favorite accoppiandole a reazioni fortemente esoergoniche. A B G = + 10 kj/mole D G = -30 kj/mole se la cellula riuscirà ad accoppiare queste due reazioni il G per il processo complessivo sarà dato dalla somma algebrica dei singoli valori : A B G = + 10 kj/mole D G = -30 kj/mole A + B + D G = -20 kj/mole L equilibrio del processo complessivo risulta ora molto spostato a destra. B risulta quindi efficientemente prodotto a partire da A.

6 Il composto : MPSTI AD ALTA ENERGIA A B G = + 10 kj/mole D G = -30 kj/mole Alcune molecole hanno un energia standard di idrolisi fortemente negativa ( G), ossia i prodotti di reazione hanno contenuto energetico molto minore di quello del substrato di partenza. Il composto in sé non ha più energia, né il legame è un legame speciale (anzi la rottura di un legame costa sempre energia). E il G di idrolisi ad essere altamente esoergonico.

7 FATTRI HE NTRIBUISN A RENDERE negative LE G DI IDRLISI DEI MPSTI A ALTA ENERGIA 1. Delocalizzazione degli elettroni del legame -P: la stabilizzazione per risonanza del P i comporta che i prodotti siano + stabili dei reagenti, cioè a uno stato energetico inferiore. Le diverse forme di risonanza (W) fanno aumentare l entropia del sistema (S = k lnw) che influisce sul G ( G = H - T S) facendolo aumentare. 2. Ulteriore idratazione dei prodotti di idrolisi: il rilascio del P i aumenta le possibilità di idratazione, specialmente quando i prodotti sono carichi. Tale idratazione è uno stato energeticamente favorito. 3. Repulsione elettrostatica tra prodotti carichi: nella maggior parte dei casi l idrolisi di tali molecole a alta energia genera prodotti carichi, la repulsione tra questi prodotti ionici favorisce fortemente la reazione di idrolisi. 4. Aumento di stabilizzazione per risonanza delle molecole prodotte: in alcuni casi non è solo il P i che si stabilizza per risonanza ma anche la restante parte della molecola (PEP piruvato).

8 Le categorie di composti ad alta energia più importanti sono due: TIESTERI MPSTI FSFRILATI

9 I tioesteri rispetto agli esteri normali hanno un livello energetico più alto. Negli esteri normali vi è una delocalizzazione degli elettroni π, che conferisce carattere di parziale doppio legame al -. Nei tioesteri le maggiori dimensioni dell S riducono il grado di delocalizzazione, risulta quindi ridotto il grado di stabilizzazione per risonanza G di idrolisi maggiore. H 3 TIESTERE S R G di idrolisi del tioestere Stabilizzazione dell estere per risonanza H 3 ESTERE NRMALE R H 3 Stabilizzazione per risonanza - - G di idrolisi dell estere normale

10 Acetil-oA + H 2 acetato + oa + H + ( G = -32,2 kj/mole) Acetil-oA H 3 SoA H 2 oash IDRLISI Acido Acetico H 3 H H + INIZZAZINE Acetato H 3 - Stabilizzazione per risonanza

11 I composti fosforilati presenti nelle cellule possono essere distinti in due gruppi in base alla loro energia libera di idrolisi: A BASSA ENERGIA ( G < -25 kj/mole) A ALTA ENERGIA ( G > -30 kj/mole)

12 MLELE AD ALTA ENERGIA E RELATIVI G MPST FSFRILAT kj/mole Fosfoenolpiruvato ,3bifosfoglicerato ( 3fosfoglicerato +P i ) fosfocreatina ADP ( AMP+ P i ) ATP( ADP+ P i ) ATP( AMP+ PP i ) AMP ( adenosina+ P i ) PP i ( 2P i ) Glucosio-1-P Fruttosio-6-P Glucosio-6-P Glicerolo-1-P -9.2 Acetil-oA -31.4

13 Il PEP, quando viene idrolizzato, genera piruvato che esiste in due forme tautomeriche (enolica e chetonica) molto più stabili del substrato iniziale. PEP 3- + H 2 piruvato + P i ( G = -61,9 kj/mole) H 2 P - H 2 P I idrolisi - - H tautomerizzazione H 2 H 3 PEP PIRUVAT forma enolica PIRUVAT forma chetonica

14 Un discorso speciale merita la molecola di ATP che pur avendo un G di idrolisi meno negativo è il composto ad alta energia universalmente utilizzato nei sistemi biologici per le reazioni accoppiate, le biosintesi, il lavoro meccanico, osmotico, etc ATP: adenosina trifosfato

15 ATP 4- + H 2 ADP 3- + P i 2- + H + ( G = -30,5 kj/mole) - P - H 2 P P Rib Ade nina - Idrolisi con rimozione della repulsione tra le cariche ATP P - P H - Stabilizzazione per risonanza H + P H - H + P - P P Rib Ade nina ADP 2- - ionizzazione P Rib Ade nina ADP 3- - La reazione di idrolisi del legame fosfoanidridico genera due prodotti: ADP e Pi. Il primo si ionizza rilasciando un protone, il secondo si stabilizza per risonanza.

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17 G TERI E REALE I G di idrolisi delle molecole considerate differiscono dai G reali perché all interno della cellula la concentrazione di ATP, ADP e P i sono molto inferiori alla concentrazione standard 1M rispetto alla quale il G ècalcolato. Anche il ph può non essere 7 e la temperatura può non essere 25, tali valori dipendono in genere dalla specie considerata. Equazione che descrive il G reale di idrolisi dell ATP, considerando il ph=7: G = G + RT ln [ADP] [Pi ] / [ATP] Anche ammettendo ph 7 e T=25 la G reale in base alle concentrazioni passa da kj/mole a kj/mole nel globulo rosso. Pertanto il G reale varia da una cellula all altra e nel tempo in base alle condizioni metaboliche.

18 Se poi si corregono T, ph e presenza di ioni si hanno ulteriori fluttuazioni: nel caso dell ATP, ad es., il Mg ++ può mascherare cariche negative, modificando dei gruppi fosforici. G reale per ATP: -50 kj/mole -65 kj/mole P P Mg ATP 2- P R ib Adenina Mg ++ P P R ib Mg ADP - Adenina Mg ++

19 Generalmente l idrolisi dell ATP nelle reazioni accoppiate comprende 2 fasi: 1.a) trasferimento del gruppo P i sul substrato o dell AMP sul substrato o enzima. ATP ADP + P i (caso I) ATP AMP + PP i (caso II) 1.b) conseguente aumento di E libera ( G) di substrato o enzima. 2. Rilascio P i o AMP. Esistono tuttavia casi in cui la scissione dell ATP in sè fornisce l energia atta a far cambiare conformazione ad es. ad una proteina carrier.

20 caso I NH H NH 3 ATP ADP P I - NH 3 + H H 2 Glutammina sintetasi H 2 H 2 H 2 - glutammato ATP P I NH 2 glutammina L ATP fosforila il δ del glutammato formando così un anidride tra il gruppo carbossilico e l acido fosforico, che subisce un attacco nucleofilo da parte dell N dell ammoniaca dando origine al prodotto ammidico: la glutammina. ADP NH H H 2 H 2 δ P - - NH 3 Glutammil fosfato

21 caso II IL DELLA BILUMINESENZA DELLE LUILE N N H - H S S H H Luciferina delle lucciole H N S N S H H H H P Rib Adenina Luciferina adenilato AMP Luciferina adenilato 2 La transizione da luciferina-adenilato a ossi-luciferina consente l emissione di fotoni. PP I ATP ssiluciferina Luce 2 + AMP Luciferina reazioni di rigenerazione

22 MPSTI FSFRILATI A BASSA ENERGIA I composti fosforilati a potenziale più negativo possono trasferire il gruppo fosforico all ADP per dare ATP il quale può trasferirlo ai prodotti di idrolisi (es.fruttosio) dei composti a G meno negativo (es. a dare F6P). I composti fosforilati a bassa energia sono tali perché i loro prodotti di idrolisi non possono avere stabilizzazioni per risonanza (sono alcooli). -H 2 P i H 2 H In questo contesto l ATP si comporta come una moneta di scambio universale.

23 G ,3-bifosfoglicerato P HH H 2 P fosfoenolpiruvato - H 2 P P fosfocreatina REATINA -30 ADENINA Rib P P P ATP omposti ad alta energia Glucosio 6P GliceroloP omposti ad bassa energia P i

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