14.5 Le anfetamine innalzano la pressione sanguigna e la velocità delle pulsazioni e diminuiscono l appetito.

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Flavio Bossi
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1 apitolo 14 Risposte a Domande ed Esercizi di fine capitolo Amine 14.1 L atomo di azoto è più elettronegativo dell idrogeno, di conseguenza il legame N- è polare e il legame idrogeno può avvenire fra amine primarie o secondarie. Le amine possiedono quindi punti di ebollizione più elevati degli alcani, che sono molecole non polari. Poiché l azoto è meno elettronegativo dell ossigeno, il legame N- è meno polare del legame - e i legami idrogeno fra amine primarie e secondarie sono meno forti di quelli fra molecole di alcol. Gli alcoli possiedono quindi punti di ebollizione più elevati delle amine Tutte le amine primarie e secondarie possono formare legami idrogeno con l acqua. Le amine a sei atomi di carbonio o meno sono solubili in acqua. All aumentare della lunghezza della catena carboniosa, la solubilità in acqua diminuisce a causa del fatto che la molecola diventa più idrofobica Nella nomenclatura sistematica le amine primarie sono chiamate determinando il nome dell alcano di riferimento. La o finale dell alcano è sostituita con amina. Un alcano diventa così un alcanamina. La catena carboniosa dell alcano è numerata in modo che l atomo di carbonio a cui è legato il gruppo aminico sia il più basso possibile. Tutti i sostituenti sono nominati, numerati e aggiunti come prefisso al termine alcanamina Nel nome comune di un amina sono utilizzati i nomi dei gruppi alchilici legati all azoto aminico. gni gruppo è elencato in ordine alfabetico in una parola che è seguita dal suffisso -amina Le anfetamine innalzano la pressione sanguigna e la velocità delle pulsazioni e diminuiscono l appetito a. 1-Pentanamina sarà più solubile in acqua perché ha il gruppo polare aminico che può formare legami idrogeno con l acqua. b. 2-Butanamina sarà più solubile in acqua perché ha il gruppo polare aminico che può formare legami idrogeno con l acqua a. Il propanolo ha un punto di ebollizione più alto della propanamina perché l ossigeno del gruppo ossidrilico è più elettronegativo dell atomo di azoto aminico. Di conseguenza i legami idrogeno intermolecolari fra le molecole di alcol sono più forti di quelli fra le amine primarie. b. L etanamina ha un punto di ebollizione più alto del propano per la presenza del gruppo aminico N 2 polare che può formare legami idrogeno intermolecolari con altre molecole di etanamina. Il propano non è in grado di formare legami idrogeno intermolecolari. c. L acqua ha un punto di ebollizione più alto perché i legami idrogeno --- fra le molecole di

2 acqua sono più forti dei legami idrogeno ---N fra le molecole di metanamina. iò accade perché l ossigeno è più elettronegativo dell azoto. d. La propilmetilamina ha un punto di ebollizione più alto del pentano perché il gruppo polare N può formare legami idrogeno intermolecolari con altre molecole di propilmetilamina. Il pentano non è in grado di formare legami idrogeno intermolecolari a. 2-Butanamina b. 3-Esanamina c. iclopentanamina d. 2-Metil-2-propanamina 14.9 a. Nome sistematico: 1-ttanamina Nome comune: 1-ttilamina b. Nome sistematico: p-lorobenzenamina (o 4-lorobenzenamina) Nome comune: p-loroanilina c. Nome sistematico: 2-Butanamina Nome comune: sec-butilamina d. Nome sistematico: N,N-dimetiletanamina Nome commune: Etildimetilamina 14.10

3 14.11 a. N,N-Dipropilanilina: N 2 N b. icloesanamina: N 2 N c. 2-Bromociclopentanamina: Br Br 2 N 2 N d. Tetraetilammonio ioduro: N + I N + I - e. 3-Bromobenzenamina: N 2 N 2 Br Br

4 14.12 a. Primaria b. Secondaria c. Primaria g. Terziaria a. Primaria b. Secondaria c. Secondaria d. Terziaria e. Primaria a. b. c. d Le amine a basso peso molecolare sono solubili in acqua perché il legame N- è polare e può formare legami idrogeno con le molecole di acqua I sali delle amine sono tipici composti ionici e sono quindi più solubili in acqua delle amine polari.

5 Amine eterocicliche Un alcaloide è un composto naturale prodotto generalmente dalle piante che possiede uno o più anelli eterociclici conteneti azoto. Molti di essi esercitano effetti potenti sulla fisiologia umana Morfina, codeine, chinina e vitamina B 6. Amidi Le amidi hanno punti di ebollizione molto alti perché il gruppo amidico consiste di due gruppi funzionali molto polari, il carbonile e il gruppo aminico. La forte interazione intermolecolare di legame idrogeno fra il legame N- dell amide e il gruppo = causa alti punti di ebollizione La solubilità delle amidi decresce con l aumentare della lunghezza della catena carboniosa I nomi IUPA. delle amidi sono derivati dai nomi IUPA degli acidi carbossilici da cui derivano. Il termine acido oico dell acido carbossilico è sostituito dal termine finale amide I nomi comuni delle amidi sono derivati dai nomi comuni degli acidi carbossilici. Il termine acido ico dell acido carbossilico è sostituito dal termine finale amide a. Nome IUPA: Propanamide Nome comune: Propionamide b. Nome IUPA: Pentanamibe Nome comune: Valeramide c. Nome IUPA: N,N-Dimetiletanamide Nome comune: N,N-Dimetilacetamide a. b. c.

6 d N 3 N 3 Acetaminofene

7 14.28 Le amidi non sono accettori di protoni (basi) perché l ossigeno altamente elettronegativo del carbonile ha una forte attrazione per la coppia di elettroni dell azoto. Di conseguenza le amidi non possono legare protoni Il carbonile ha un attrazione molto forte per la coppia di elettroni dell azoto. Di conseguenza questi elettroni possono risiedere sull azoto o essere condivisi fra il carbonile e il gruppo aminico. iò crea la struttura di risonanza di seguito mostrata: R N R N La lidocaina è un amina terziaria. ome mostrato nella struttura di seguito riportata è un sale di alchilammonio, lidocaina cloridrato:

8 a. Sintesi dell etanamide: 3 l + 2 N 3 3 N 2 + N 4 + l N 3 3 N 2 3 N 4 + b. Sintesi della N-propilpentanamide:

9 l N N N 3 + l N N N 4 + c. Sintesi della propionamide: 3 2 l + 2 N N 2 + N 4 + l N N N Il legame amidico fra due aminoacidi è chiamato legame peptidico.

10 14.36 Glicina: Alanina: Struttura della glicilalanaina, il dipeptide formato da glicina e alanina: 2 N N 3 Amide bond La glicina non possiede un atomo di carbonio chirale, cioè un carbonio legato a quattro differenti gruppi chimici Nella reazione di trasferimento di un gruppo acilico, l acile del cloruro di un acido è trasferito dal cloro all azoto di una amina e della ammoniaca. Il prodotto è un amide. Neurotrasmettitori Neurotrasmettitore è un composto chimico che porta messaggi o segnali da una cellula nervosa a una cellula bersaglio I due tipi di neurotrasmettitori sono eccitatori e inibitori. I primi stimolano le cellule bersaglio mentre i secondi le inibiscono Tirosina.

11 14.44 L epinefrina stimola la lisi del glicogeno per fornire al corpo glucosio e quindi l energia necessaria in situazioni di risposta allo stress Le funzioni della norepinefrina preparano il corpo a rispondere a situazioni di stress. Essa è coinvolta nel sistema nervoso centrale nella stimolazione di altre ghiandole e nella vasocostrizione dei vasi sanguigni L aminoacido triptofano L istamina promuove l esantema associato alla puntura di insetti. Promuove inoltre i sintomi respiratori caratteristici della febbre da fieno e la secrezione acida dello stomaco Sono neurotrasmettitori inibitori L acetilcolina, rilasciata dalle cellule nervose, si lega a recettori localizzati sulle cellule muscolari. Questo legame stimola il muscolo a contrarsi. Per fermare la contrazione l acetilcolina è poi degradata a colina e ione acetato. Questa fase è catalizzata dall enzima acetilcolinaesterasi Gli organi fosfati inibiscono l acetilcolina esterasi. Questo enzima è necessario per catalizzare la degradazione dell acetilcolina. Quando l acetilcolina permane (quando cioè non è degradata) la trasmissione nervosa alle cellule muscolari continua causando spasmi muscolari Il glutamato rilasciato da una cellula nervosa si lega a recettori sulle cellule bersaglio. iò induce le cellule bersaglio a produrre N che diffonde indietro alle cellule nervose. N segnala alle cellule di rilasciare più glutamato, stimolando così ulteriormente questo schema neurale. È questo un tipo di feedback positivo che si pensa possa essere coinvolto nell apprendimento e nella memoria.

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