Catecolammine e farmaci che interagiscono con i recettori adrenergici

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1 Catecolammine e farmaci che interagiscono con i recettori adrenergici

2 CATECLAMMIE E RECETTRI ADREERGICI C C 2 2 C C 2 C 3 RADREALIA (A) REPIEFRIA (E) ADREALIA (A) EPIEFRIA (E) - La A è il mediatore a livello sinaptico. - La A è prodotta principalmente dalle ghiandole surrenali (caratteristiche di ormone). Analogamente all'ach la A viene immagazzinata in vescicole e rilasciata tramite l'intervento di Ca ++.Esisteun importante processo di REUPTAKE della A che è di gran lunga più importante della degradazione metabolica da parte di CMT e MA.

3 BISITESI DELLE CATECLAMMIE Citoplasma neuronale 2 C L-Tirosina Tirosina idrossilasi (tetraidropteridina, 2,Fe ++ ) 2 C L-DPA DPA-decarbossilasi (piridossalfosfato) 2 DPAMIA Vescicole granulari (ATP, Mg ++ ) Dopamina-β-idrossilasi (acido ascorbico, 2 ) 2 RADREALIA Ghiandole surrenali Feniletanolamina--Metiltrasferasi (S-adenosilmetionina) C 3 ADREALIA

4 Schema di una sinapsi adrenergica

5 VIE METABLICE EURALE (1) ED EXTRAEURALE (2) DELLA RADREALIA MA Aldeido ossidasi 2 (1) CMT (2) 2 C 3

6 CICL DELLE AMIE ADREERGICE Precursore Biosintesi Deposito Inattivazione metabolica Recupero nel citoplasma neuronale Rilascio Interazione con gli adrenocettori Diffusione e inattivazione metabolica Effetto

7 Rappresentazione schematica della struttura del recettore adrenergico Ψ Ψ 2 E1 E2 E3 TM4 TM2 TM3 TM5 TM6 TM1 TM7 I2 I3 I1 C E1-E3: sequenze idrofile (loop) extracellulari; I1-I3: sequenze idrofile citoplasmatiche; Ψ: siti di -glicosilazione; : zone di massima variabilità tra i sottotipi adrenergici.

8 SUDDIVISIE DEI RECETTRIADREERGICI Recettori adrenergici Ahlquist, 1948 α β Langer e Starke, 1974 Lands, 1967 Arch, 1984 α 1 α 2 β 1 β 2 β 3 β 4 Bylund, α 2A α 2B α 2C Morrow, Creese, 1986 α 1A α 1B Perez, 1991 α 1D

9 Presunto meccanismo di interazione della noradrenalina con il recettore β2-adrenergico (A) e α2-adrenergico (B) TM2 TM2 TM3 Asp 113 TM4 C - 3 TM1 TM7 Asn 312 TM3 Asp 113 TM4 Ser 90 C - 3 TM1 TM7 Ser 165 TM6 Phe 290 TM6 Ser 204 Ser 207 S Cys 201 Ser 204 TM5 TM5 (A) (B) Il recettore è visto dall'alto, dal lato extracellulare.

10 EFFETTI FUZIALI MEDIATI DAI RECETTRI ADREERGICI I ALCUI TESSUTI PERIFERICI Tessuto Risposta Tipo di recettore* Cuore: nodo senoatriale Aumento frequenza cardiaca β 1, β 2, α 1 atrio Aumento forza di contrazione e β 1, β 2, α 1 velocità di conduzione nodo atrioventricolare Aumento automatismo e velocità di β 1, β 2 conduzione Muscolatura liscia: intestino Diminuzione motilità e tono α 1, α 2, β 1, β 2 Contrazione sfinteri α 1 polmoni Broncocostrizione α Broncodilatazione β 2, β 1 vescica Rilassamento β 2 utero Rilassamento β 2 Contrazione α 1 Arteriole: coronarie, polmonari, Costrizione α 1, α 2 apparato digerente, Dilatazione β 1, β 2 renali Muscolatura scheletrica: Glicogenolisi β 2 Fegato: Glicogenolisi e Gliconeogenesi α 1, β 2 Ghiandole esocrine: lacrimali Secrezione α salivari Secrezione acqua e K + α 1 Secrezione amilasi β gastrointestinali Diminuzione secrezione α 2 pancreatiche Secrezione di insulina e glucagone: diminuzione α 2 aumento β 2 sudoripare Secrezione α 1 Tessuto adiposo: Lipolisi α 2, β 1, β 3 *La natura della specie recettoriale non è sempre determinata in modo inequivocabile. La risposta uterina è influenzata dallo stadio del ciclo mestruale e dalla quantità di estrogeni e progesterone circolanti.

11 RECETTRI ADREERGICI E SISTEMI EFFETTRE CLLEGATI Sottotipo Proteina G Effettore collegato recettoriale α 1 G q fosfolipasi C G q fosfolipasi D G q, G i /G o fosfolipasi A 2 G q canali del Ca ++ α 2 G i 1, 2 o 3 adenilatociclasi G i (subunità βγ) canali del K + G o canali del Ca ++ (tipo L e )? G i /G o PLC, PLA 2 β 1 G s adenilatociclasi canali del Ca ++ (tipo L) β 2 G s adenilatociclasi β 3 G s adenilatociclasi

12 AGISTI - IPTESIE - DECGESTIATI ASALI - PTEZIAMET AESTETICI LCALI - STIMLATI CARDIACI α 1 ATAGISTI - IPERTESIE - EMICRAIA - IPERPLASIA PRSTATICA BEIGA - ARITMIE AGISTI - IPERTESIE (α 2A ) - AALGESIA E SEDAZIE - GLAUCMA - DISRDII DELL'ATTEZIE α 2 ATAGISTI (PC SELETTIVI) - IPERTESIE - IPERPLASIA PRSTATICA BEIGA - DECGESTIATI ASALI

13 Siti d'azione ed effetti degli agonisti α 2 -adrenergici Clonidina α-metil-dpa Guanfacina Guanabenz Recettori α 2 -adrenergici ucleo del tratto solitario Centrali ucleo ceruleo Periferici Ghiandole salivari Inibizione simpatica Sedazione Secchezza delle fauci Vasodilatazione e diminuzione della resistenza vascolare periferica Ipotensione

14 RECETTRI β ADREERGICI L'attivazione dei recettori β provoca: 1. rilassamento della muscolatura liscia 2. aumento della frequenza e della forza di contrazione cardiaca 3. termogenesi e lipolisi Si suddividono in: β 1, β 2, β 3, β 4 Localizzazione: - cuore: β 1 /β 2 = 4/1 - trachea: β 1 /β 2 = 1/3 - adipociti: β 3 - tessuto cardiaco: β 4

15 SCEMA DEI DISTURBI CARDIVASCLARI DAI REALI DAI CEREBRALI (IFART) ATERSCLERSI IPERTESIE ISCEMIA CRARICA AGIA MI DISTURBI CARDIACI IPERTRFIA VS ARITMIA

16 Farmaci che agiscono sul sistema simpatico

17 FARMACI CE ITERAGISC C I RECETTRI ADREERGICI Composti naturali o di sintesi che interferiscono direttamente o indirettamente (sintesi, rilascio, re-uptake, metabolismo del neurotrasmettitore). AGISTI α-adreergici (Simpatomimetici) L'azione α-adrenergica può essere ottenuta in vari modi: 1- inibendo l'uptake, falsi substrati che impediscono l'accumulo di A nelle vescicole, svuotando le vescicole. 2- interferendo con la biodegradazione delle ammine simpaticomimetiche. 3- interferendo direttamente con il recettore. Le sostanze che agiscono nei primi due modi ( adrenergici indiretti, anti-ma, anti-cmt) hanno un effetto finale simile alla stimolazione diretta da parte delle sostanze che agiscono nel terzo modo (adrenergici diretti). ADREERGICI IDIRETTI Specificità di azione inesistente ADREERGICI DIRETTI Elevata specificità di azione

18 Esempi di Agonisti Diretti e Indiretti 1- Inibizione uptake per variazione permeabilità della membrana (Indiretti) 3 C CC 3 R C S C 2 C 2 C 3 3 C (C 2 ) 3 C3 Cocaina Ecgonina Amfetamina ( + ) Imipramina (nel SC, es. antidepressivi triciclici) 2- Stimolazione della liberazione (Indiretti) C 3 C C 3 C C 2 C 2 2 C 3 C 2 C C 3 Tiramina Foledina Efedrina (-) e racemo

19 3- Inibizione degli enzimi inattivanti (Indiretti) 2 Tranilcipromina (anti-ma) Pirogallolo (anti-cmt) 4- Stimolazione diretta dei recettori (Diretti) C C 2 C 3 C C C 3 2 Fenilefrina Efedrina (azione dualistica)

20 AGISTI α ADREERGICI L'attivazione dei recettori α adrenergici provoca un'azione: 1. vasodilatatoria 2. vasocostrittice 3. stimolante sul SC AGISTI α 1 α 1A, α 1B, α 1D IPTESIE DECGESTIATI ASALI AGISTI α 2 α 2A, α 2B, α 2C IPERTESIE (α 2A ) AALGESIA E SEDAZIE GLAUCMA DISRDII DELL'ATTEZIE

21

22 ADREERGICI DIRETTI (α-agisti) Gli Agonisti α-adrenergici possono essere suddivisi in due classi principali: 1- β-fenetilammine (A,A,...) 2- Imidazoline (Clonidina,...) I recettori α 1 e α 2 hanno RICIESTE STRUTTURALI differenti per le due classi di composti. C C 2 R-(-)-A E' l'enantiomero attivo (eutomero). 2 La conformazione preferita è quella estesa con il gruppo catecolico e amminico in anti (180 ). :

23 Fenetilammine conformazionalmente costrette 2-(3,4-diidrossifenil)- ciclopropilammina 2-(3,4-diidrossifenil)- ciclobutilammina trans α 2 2 α 2 5 volte più potente di: cis trans > cis Ipotesi di EASS-STEDMA Vale per le fenetilammine che interagiscono con tutti i sottotipi recettoriali adrenergici (α e β). on vale per gli effetti α-adrenergici mediati da imidazoline. Isomeri di noradrenalina P P P A A A Enantiomero R-(-) Enantiomero S-(+) Desossi derivato

24 - el caso delle fenetilammine quando vale l'ipotesi di Easson-Stedman si ha: R > S ~ desossi - el caso delle imidazoline si ha: () C desossi > R S > elle imidazoline il rapporto eudismico è basso (RE = 5-10); è invece più alto nelle fenetilammine (RE = ).

25 Interazione proposta delle Catecolammine con gli Adrenocettori α 1 e α 2 P P α 1 -Adrenocettore C A A 1R(-)-oradrenalina 1R,2S(-)-eritroα-Metilnoradrenalina ER = 60 P P α 2 -Adrenocettore M C 3 M 2 2 A A 1R(-)-oradrenalina 1R,2S(-)-eritroα-Metilnoradrenalina ER = 550

26 Interazione proposta degli Isomeri dell'α-metildopamina con gli Adrenocettori α 1 e α 2 P P P α 1 -Adrenocettore C 3 3 C 2 A S (+) 2 A ~ ~ R (-) 2 A Desmetil P P P α 2 -Adrenocettore C 3 M 3 C M M 2 A 2 A 2 A S (+) > R (-) Desmetil Stereoisomeri della α-metilnoradrenalina C 3 2 α 2 1 β 2 C 3 2 C 3 C 3 2 1R, 2S(-) eritro 1S, 2R(+) eritro 1R, 2R treo 1S, 2S treo

27 RELAZIE STRUTTURA-ATTIVITA' DELLE FEETILAMMIE X C C R R' Y b a c d a - La chiralità e la presenza o meno del gruppo è già stata trattata. b - L'anello catecolico è molto importante per l'attività, particolarmente α 2. Tra i derivati monofenolici il più potente ha il gruppo in meta (Y = ). Quando X = Y = il composto è un agonista molto blando. Quando Y = S 2 2 l'attività α 1 è mantenuta. c - Quando R = C 3 si ha α 1 e α 2. d - La sostituzione sull'atomo di azoto modifica profondamente sia l'attività α che β: α - 2 ; -C 3 ; --C 2 5 ; --C(C 3 ) 2 ; --C(C 3 ) 3 β

28 RELAZIE TRA LE CARATTERISTICE STRUTTURALI DELLE FEILETILAMMIE E L AGISM ADREERGIC* Tipo di recettore α 1 α 2 β 1 β 2 β 3 Anello catecolico ++ + Catena centrale β α-c Sostituente, C 3 o più C 3 o più ingombrante all azoto C 3 C 3 ingombrante ingombrante *Il simbolo (++) indica sostituenti necessari per un attività farmacologicamente significativa; quello (+) sostituenti che, se presenti, esaltano l attività.

29 CLASSIFICAZIE DEI RECETTRI α-adreergici SULLA BASE DELL'ITERAZIE C AGISTI ED ATAGISTI (sottolineati) α 1A α 1 Metoxamina Cirazolina Fenilefrina Prazosina WB 4101 Corinantina Diidroergotamina Labetalolo aftopidil Cirazolina, Fenilefrina ximetazolina Abbott Metilurapidile (S)-(+)-iguldipina (-)-Mefendiossano α 1B CEC, Spiperone A 11110A Ciclazosina α 1D Recettori α Fenilefrina Metaraminolo Fenossibenzamina Fentolamina α 2 BT-933 UK BT-920 Clonidina Rilmenidina Guanabenz α-mee Idazoxan Yohimbina Rauwolscina Wy SK&F RX BMY 7378, SK&F SK&F α 2A ximetazolina, Guanfacina BRI α 2B Prazosina, ARC-239 Spiroxatrina, Imiloxan α 2C Prazosina, WB 4101 Rauwolscina, ARC-239 BAM 1303

30 AGISTI α 1 -ADREERGICI C 3 2 C 3 C 3 Metoxamina Cirazolina α 1A AGISTI α 2 -ADREERGICI Cl C Cl BT 933 Guanfacina α 2A

31 a b a E 2 b 2 2 F F 2 6-FE Agonista α-adrenergico α 2 /α 1 = 18 2-FE 2 Agonista β-adrenergico (C 2 ) n R 1 R 1 R 1 = R 2 = R 1 = ; R 2 = Me R 1 = R 2 = Me R 2 α 2 /α 1 = 560 α 2 /α 1 = 290 α 2 /α 1 = 270 R 2 6-ERBCP

32 R 1 R 1 R 1 = Me cis racemo K i α 2 = 5.6 nm α 2 /α 1 = 230 R 1 = Me trans K i α 2 = 4.2 nm α 2 /α 1 = 165 K i α 2 (nm) α 2 /α 1 K i α 2 (nm) α 2 /α 1 R,R R,S S,S 92 8 S,R

33 IMIDAZLIE - DERIVATI DELL'IMIDAZLIA (Azione α periferica) - DERIVATI DELL'IMIIMIDAZLIA (Azione α centrale) Ar X X = C 2 X = Cl C 2 Cl afazolina Cl Cl Clonidina - Quando X = C 2 si hanno potenti agonisti con attività prevalentemente periferica. Vengono utilizzati come decongestionanti nasali. Agiscono attivando i recettori α-postsinaptici (α 1 ) e si ha vasocostrizione. - Quando X = i composti superano la barriera ematoencefalica e agiscono sui recettori α-centrali (α 2 ) determinando vasodilatazione periferica e quindi ipotensione.

34 I recettori imidazolinici si differenziano in I 1 e I 2 - I composti della 1 a generazione causano ipotensione ortostatica, sedazione e riducono la gettata cardiaca. Cl Cl Clonidina (α 2 ) - I composti della 2 a generazione sono più specifici per I 1 rispetto ad α 2. Vengono utilizzati come farmaci antiipertensivi e come diuretici in quanto inibiscono la pompa a + / +, aumentando l'escrezione di K + e riducendo il riassorbimento di a +. Provocano un aumento della secrezione di insulina e possiedono effetti centrali negativi nella depressione, per cui gli antagonisti sono potenzialmente utili come antidepressivi. C Rilmenidina 3 C C 3 Cl Moxonidina Idazoxan (antagonista)

35 Distanze critiche ai fini dell'attività α-adrenergica A Cl Cl A A A oradrenalina Clonidina E' possibile osservare la somiglianza strutturale fra noradrenalina e clonidina. ella clonidina la presenza di due sostituentu in orto impedisce la rotazione dell'anello fenilico. Analoghi strutturali conformazionalmente rigidi 3 C

36 RELAZII STRUTTURA-ATTIVITA' DELLE IMIDAZLIE X X a b c a - L'anello aromatico deve portare almeno un sostituente in orto. I composti più attivi sono i 2,6-dialogenati e si collocano nel seguente ordine: b - Ponte fra i due anelli Cl > Br > CF 3 >> F Cl X La sostituzione del ponte azotato della clonidina con C 2, S,, C 2 -, --, o ulteriore allungamento porta invariabilmente ad una diminuzione dell'attività ipotensiva centrale (α 2 ). L'attività (α 1 ) è mantenuta quando X = C 2. c - L'allargamento dell'anello imidazolinico ad un anello a 6 o 7 termini produce una marcata diminuzione dell'attività ipotensiva (α 2 ) e vasocostrittrice (α 1 ). Sono invece tollerati altri anelli a cinque atomi. R 1 R 2 Cl R 1 R 2

37 RELAZII STRUTTURA-ATTIVITA' DI AGISTI α-adreergici Sostituzione Parametro Sostituzione C 3 alchile alchile affinità α C +, attività intrinseca α 1 C C C C? affinità α , attività intrinseca α C C C? + Aumento; - diminuzione; C: nessun cambiamento.

38 A - VASPRESSRI (-)-Adrenalina R -C 3 Si usa sia come base libera che come tartrato. E' male assorbita per os quindi viene somministrata i.m. o e.v. Si utilizza: - nello shock cardiaco - nella ipotensione - associata agli anestetici locali Sintesi: + ClC 2 CCl AlCl 3 CC 2 Cl CC 2 C 3 C (±)-Adrenalina Pd/C Acido (+)-Tartarico (R)-(-)-Adrenalina

39 (-)-oradrenalina (Levarterenolo) 2 Si sintetizza in modo analogo all'adrenalina. Si utilizza come tartrato ed ha le stesse indicazioni dell'adrenalina. xedrina o Sinefrina (Simpatol) (+) -C 3 Si utilizza come racemo. Vasopressore e stimolante cardiaco (sol. 10%). (-)-Fenilefrina -C 3 Attivo per os; viene somministrato anche per i.m.. Si utilizza come pressorio. a trascurabili effetti cardiaci, bronchiali e centrali.

40 Metoxamina (Vasoxine) 3 C 2 C 3 C 3 E' un buon vasopressore esente da azione centrale. Si usa come cloridrato alle dosi 10mg (i.m.) e 5mg (e.v.). Metaraminolo (Levicor) R RS 2 C 3 Possiede un'azione agonista diretta sui recettori α dei vasi e un'azione agonista indiretta per cui favorisce il rilascio di A. E' un potente vasopressore con lunga durata d'azione. Si usa come decongestionante nasale, nello shock cardiaco e nell'anestesia spinale. on ha effetti centrali.

41 B - IPTESIVI Clonidina (Catapresan) Cl.Cl Ipotensivo ad azione centrale (α 2 -adrenergico). Si usa alla dose di mgr 3 volte al dì. Sintesi: 1 - Cl Cl Cl 2 C + 4 SC S 2 Cl Cl Cl SC 3 C 3 I C 2 + C2 2 C 2 2 Clonidina Cl I X X C C SCl 2 X X X X C Cl Cl + C2 2 C 2 2 X X

42 Dexmedetomidina (1999) C 3 C 3 C 3 E' un agonista α 2 con azione diretta sul nucleo ceruleo. Si utilizza come sedativo e analgesico.

43 C - DECGESTIATI ASALI Ar C 2 -afazolina Ar = Tetrizolina Ar = Xilometazolina Ar = 3 C 3 C C 3 C C 3 C 3 3 C ximetazolina Ar = C C 3 C 3 3 C C 3 Sono degli α-agonisti periferici utilizzati come decongestionanti nasali. Sintesi: Ar + C C 2 Cl Ar C 2 C Et 2 Cl AlCl 3 Ar C 2 C Et C Ar C 2 C 2 2 Cl

44 D - ARESSIZATI Amfetamina (+) C 2 C 2. 2 S 4 C 3 Veniva utilizzata come anoressizante e come stimolante centrale. on è più in uso a causa di fenomeni di tolleranza e tossicodipendenza. E' un simpaticomimetico indiretto. Metamfetamina C 2 C -C 3 C 3 Stessi usi e stessi inconvenienti dell'amfetamina. E' fuori commercio. Amfepramone C C C 3 C 2 5 C 2 5 Struttura "non-canonica". E' il farmaco più diffuso perchè è quello meno dotato di azione stimolante centrale.

45 C 2 C C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 MDMA Ecstasy MDA (love drug) neurotossica Questi farmaci presentano analogie strutturali con l'amfetamina. Gli effetti che mostrano sono: - Aumento dell'attività fisica - Miglioramento dell'umore - Alterazioni della percezione Inoltre possono causare: - Ipertermia - Alterazione della funzione cardiovascolare - Difficoltà respiratoria

46 Considerazioni strutturali adrenergici indiretti (α/β) Limitando la discussione ai prodotti che sono anti-ma e che aumentano la concentrazione di A nell'area recettoriale per inibizione dell'uptake e/o aumento del rilascio si può dire: 1 - in genere questi prodotti mancano degli fenolici 2 - un C 3 in α aumenta l'affinità per i sistemi di re-uptake e diminuisce l'azione delle MA e CMT 3 - l'ossidrile in β generalmente diminuisce l'effetto indiretto R C 3 C C R' R'' R R' R'' Efedrina C 6 5 C 3 Amfetamina C 6 5 Metamfetamina C 6 5 C 3 Ciclopentamina C 3

47 ATAGISTI α-adreergici (α-adrenolitici) Possono agire a livello CETRALE e/o PERIFERIC con effetti che possono essere contrastanti. La stimolazione del recettore α centrale ha un effetto ipotensivo mentre la stimolazione dei recettori α periferici provoca un effetto ipertensivo. Vengono principalmente impiegati come: 1 - ATIIPERTESIVI 2 - ATIDEPRESSIVI (azione centrale) 3 - VASDILATATRI PERIFERICI (flebiti, flebotrombosi) 4 - IPERTRFIA PRSTATICA BEIGA L'azione adrenolitica può essere ottenuta in vari modi: 1 - Prevenzione del rilascio del neuromediatore (A) dai depositi e interferenza con l'accumulo 2- Inibizione degli enzimi predisposti alla sintesi del mediatore o utilizzazione di falsi substrati (falsi mediatori) 3 - Blocco dei recettori adrenergici

48 A DPAMIA DPA 2 2 TIRSIA 3 1 A 1 3 A α β β β α TIRSIA 1 Composti che interferiscono con l'accumulo e il rilascio di A 2 3 Composti che inibiscono la biosintesi della A Antagonisti α-adrenergici

49 1 Composti che interferiscono con l'accumulo e il rilascio di A A questo gruppo appartengono sostanze come Reserpina, Bretilio e Guanetidina. R C 3 3 CC C C 3 C 3 C 3 R = C 3 R = Reserpina Deserpidina C 3 C 2 C 2 5 C 2 C 2 C Br C 3 2 Guanetidina Bretilio

50 La Reserpina e la Deserpidina vengono ricavate dalle radici di diverse specie di Rauwolfia causa deplezione (svuotamento) del mediatore dalle vescicole. Il mediatore viene inattivato dalle MA. Utilizzo TRAQUILLATE (azione centrale) ATIIPERTESIV (azione periferica) Effetti collaterali: - sonnolenza - disturbi addominali - manifestazioni di tipo parkinsoniano La Guanetidina e il Bretilio bloccano il rilascio del mediatore. anno solo effetti periferici. Sono anche chiamati BLCCATI DEI EURI ADREERGICI e vengono impiegati nel trattamento dell'ipertensione. Sintesi della Guanetidina: LiAl 4 ClC 2 C -C 2 C LiAl 4 -C 2 -C C 3 S C Cl 2 Guanetidina

51 2 Composti che inibiscono la biosintesi della A A questo gruppo appartengono i farmaci che inibiscono la biosintesi della A e/o agiscono da falsi substrati (falsi mediatori). Vengono sintetizzati composti simili alla A, ma dotati di attività intrinseca ed affinità per il recettore post-sinaptico molto minori. Tirosina L-DPA DPAMIA A Tirosina ossidrilasi DPA decarbossilasi C 3 C 2 S C C 2 C 3 C 2 C C - 2 α-metil-p.tirosina Inibisce l'enzima Tirosina idrossilasi Carbidopa Inibisce l'enzima DPA-decarbossilasi C 3 C 2 C C C α-metil-dpa α-metil-a α 2 -agonista Falso substrato 1/3 A

52 IDICAZII TERAPEUTICE α-atagisti α 1 - Ipertensione - Aritmie cardiache - Iperplasia prostatica benigna α 2 - on vi sono α 2 -antagonisti veramente selettivi per tale recettore - Alcuni sono impiegati come antidepressivi (α 2A ) - Potenzialmente possono essere utilizzati contro l'ipertensione (α 2B e α 2C ) e l'obesità

53 Applicazioni terapeutiche L ipertrofia prostatica benigna (BP) si sviluppa in risposta all azione del diidrotestosterone sulla ghiandola prostatica. La sintomatologia è da attribuirsi a Componente meccanica Inibitori della 5α-reduttasi Componente dinamica Antagonisti α 1Α

54 3 Antagonisti α-adrenergici 1 - Alcaloidi dell'ergot 2 - Derivati imidazolinici 3 - Tetrammine disolfuro SELETTIVI (α 1, α 2 ) 4 - β-aloalchilammine 5 - Prazosina e derivati 6 - Yohimbina e derivati 7 - Derivati Benzodiossanici α 1 α 2 α 1 e α 2

55 ALCALIDI DELL'ERGT Sono ricavati dal fungo Claviceps purpurea che si sviluppa sulle piante della segale. Appartengono a due serie: Ergotamina ed Ergotossina e vengono usati contro l'emicrania come tartrati. R C R R' C 3 R = R = C 3 R' Ergotamina Ergosina Ergocristina Ergokryptina Ergocornina C 2 C 2 C(C 3 ) 2 C(C 3 ) 2 RELAZII STRUTTURA-ATTIVITA' - Gli stereoisomeri al carbonio in posizione C8 non sono attivi - Riducendo il doppio legame in posizione C9-C10 si ha : _ attività vasocostrittrice + attività adrenolitica periferica

56 ATAGISTI α 1 -ADREERGICI 2 Me Me Prazosina Me WB 4101 Me ATAGISTI α 2 -ADREERGICI Idazoxan

57 C-R 2 C 3 R 1 R 1 R 2 3 C Ergotamina Ergocornina 3 C C 3 3 C C 3 Ergonovina C 3 Acido Lisergico LSD C 2 5 C 2 5

58 C C 3 Acido Lisergico Ergolina Serotonina Dopamina oradrenalina

59 C 8 C 8 5 C 3 5 C 3 Acido d-lisergico Acido d-isolisergico I composti di interesse terapeutico sono amidi dell'acido d-lisergico. E' importante la configurazione di entrambi i centri chirali nelle posizioni 5 e 8. I derivati dell'acido l-lisergico e dell'acido d-isolisergico hanno bassa attività. Et Et C 3 LSD LSD è la dietilamide dell'acido d-lisergico. E' un potente allucinogeno con effetti psichedelici a dosi di µg.

60 ERGTAMIA agonista/antagonista misto di vari recettori adrenergici periferici e centrali potente induttore delle contrazioni uterine, utilizzato per prevenire emorragie post-parto utilizzata contro l emicrania, sotto forma di tartrato (compresse sublinguali) ERGVIA e METILERGVIA induttori delle contrazioni uterine, hanno soppiantato l uso dell ergotamina, dato il loro migliore assorbimento per os e la minore tossicità METISERGIDE usata esclusivamente per il trattamento dell emicrania agisce come antagonista del recettore 5-T (serotonina)

61 ATAGISTI SERTIERGICI C 3 C 3 C 3 C 3 Metilergonovina 3 C Metisergide 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 Ergocriptina AGISTI DPAMIERGICI S Et Et C 3 7 C 3 Pergolide Lisuride

62 DERIVATI IMIDAZLIICI Sono composti non selettivi che agiscono su entrambi i sottotipi di recettore α (α 1 e α 2 ). I prototipi sono: 3 C Tolazolina Fentolammina - La Tolazolina è un vasodilatatore e possiede anche effetti colinergici ed istaminergici. - La Fentolammina viene impiegata nelle malattie vascolari periferiche. In sede ospedaliera viene utilizata nella diagnosi della ipertensione primaria dovuta al feocromocitoma (tumore delle capsule surrenali che induce eccessiva produzione di adrenalina). Sintesi della Fentolammina: Cl 2 C C + Et Cl 2 C 2 Cl + 2 Et 2 C 3 C 2 Cl + Fentolammina

63 β-alalcilammie Sono composti ad attività α-bloccante irreversibile. Sono utilizzati come mezzo di indagine farmacologica nella caratterizzazione dei sistemi recettoriali adrenergici. 3 C Dibenamina Cl Cl Fenossibenzamina Meccanismo R' R Cl R' R + ione aziridinio R'' X X = ; ; C - R' R X R''

64 TETRAMMIE DISLFUR Sono composti ad attività α-bloccante irreversibile; vengono utilizzati come tool farmacologico. R (C 2 ) n (C 2 ) 2 S S (C 2 ) 2 (C 2 ) n R R = C 3 n = 6 Benextramina R = C 3 n = 12 Bendotramina - La Benextramina ha preferenza per i recettori α 2 (α 2 /α 1 10) - La Bendotramina ha lieve preferenza per i recettori α 1 (α 1 /α 2 5) Il meccanismo d'azione dei suddetti composti prevede lo scambio fra il ponte disolfuro del legante ed un gruppo S del sito attivo del recettore. + + S S + + S + + S S + + S

65 ATAGISTI α 1 -ADREERGICI 2 Me Me Prazosina (Minipress) La Prazosina è il prototipo di questo gruppo (α 1 /α ). - E' un importante antagonista competitivo del recettore α 1. - a anche azione diretta (vasodilatatrice) sulla muscolatura liscia. - Effetto collaterale: ipotensione ortostatica. - Viene utilizzata nel trattamento dell'ipertensione. - on ha azione cardiostimolante come altri α-bloccanti.

66 Me 2 Me 2 Me Me Prazosina α 1A = α 1B = α 1D α 1B = α 1D = α 1A Me 2 Me 2 Me Me S S Ciclazocina α 1B > α 1A = α 1D Cistazocina α 1D > α 1A = α 1B

67 LIGADI USATI PER CLASSIFICAREECARATTERIZZARE I STTTIPI RECETTRIALI α 1 -ADREERGICI Composto cervello bovino pk i * muscolo liscio di criceto cervello di ratto α 1a α 1b α 1d Prazosina (+)-Ciclazosina WB (-)-Mefendiossano Spiperone A 11110A *I valori di affinità, espressi come costanti di ini bizione del legame dell'[ 3 ]-Prazosina, provengono da esperimenti diversi eseguiti su sottotipi clonati α 1 -adrenergici. Per semplicità non sono riportati i limiti di confidenza.

68 AALGI Questi composti sono più stabili della Prazosina e quindi possiedono un'azione più prolungata. 2 Me Me R 1 R R 1 R Tetrazosina Trimazosima Me Me C 2 C Me Doxazosina

69 - L'anello piperazinico non è essenziale per l'attività α 1 epuò essere sostituito con una catena lineare. 2 3 C 3 C C 3 Alfuzosin C 3 aftopidil E' un antagonista α 1 -adrenergico che viene utilizzato come antiipertensivo e nel trattamento dei disturbi della prostata. E' in commercio dal 1999.

70 - Alcuni composti della serie Benzodiossanica hanno attività α-bloccante non selettiva (α 1 + α 2 ). C 2 5 C 2 5 Piperossano Prosimpal Bibozano Utilizzati in terapia, sono stati abbandonati a causa degli effetti collaterali dovuti alla non selettività d'azione.

71 RELAZII STRUTTURA-ATTIVITA' umerosi studi della relazione struttura-attività hanno permesso di evidenziare che la selettività per i recettori α 1 e α 2 può essere modulata con opportune sostituzioni in posizione 2. Il prototipo degli antagonisti competitivi α 1 -selettivi è il WB 4101 (α 1 /α ) 3 C 2 WB 4101 C 3 - I due gruppi metossilici in orto determinano elevata affinità. La loro sostituzione con altri gruppi (es. C 3 ) o il loro spostamento in altre posizioni provoca riduzione di attività. - Il ponte etereo non è essenziale mentre lo è la distanza fra i due sistemi ciclici. - La presenza del gruppo amminico secondario è importante; l'affinità varia nel seguente modo: C 3 C 3 > > C 3 C 3 S - La configurazione del centro chirale in posizione 2 è determinante: S/R 100

72 TM3 TM7 Gln Asp Phe Secondo loop extracellulare Ile C 3 Phe Asn C 3 Ser Ser TM5

73 - L'anello deidrodiossanico non è essenziale e può essere aperto senza causare notevoli riduzioni di attività. - L'inserimento di un sostituente in posizione 3 determina un profondo effetto sia sull'affinità che sulla selettività. Phendioxan 3 3 C pa 2 α 1 = 8.59 pa 2 α 2 = 4.2 α 1 /α 2 = 2340 C C pa 2 α 1 = 5.29 pa 2 α 2 = 4.49 α 1 /α 2 = 6 C 3 Indoramina E' un antagonista α 1-selettivo che non appartiene nè alla classe dei derivati chinazolinici, nè a quella dei derivati benzodiossanici. Viene utilizzato in terapia come antiipertensivo.

74 Sintesi WB 4101 C 2 Br + CBr CC 2 5 a 2 C 3 Acetone CC a/ C A C 3 + C 3 ClC 2 C 2 Base C 3 C 2 C 3 C 2 B 2 6 C 3 B C 2 C 3 C C A + B ClCEt Et 3 CC 2 C 2 C 3 B C C 2 C 2 C 2 C 3

75 ATAGISTI α 2 -ADREERGICI A B C D E A B C D E MeC MeC Yohimbina Rauwolscina - La Yohimbina, alcaloide indolico, antagonizza competitivamente i recettori α 2 -adrenergici. - La Rauwolscina presenta una maggiore selettività per i recettori α 2 -adrenergici. Relazioni struttura-attività - Il nucleo indolico, l'atomo di azoto in posizione 4 ed il gruppo estereo in posizione 16 rappresentano i punti critici dell'interazione con i siti di ancoraggio al recettore α 2. - La coplanarietà degli anelli A, B, C, D è un prerequisito per l'interazione con i recettori α-adrenergici. - I composti nei quali il gruppo estereo si trova sullo stesso piano del nucleo indolico e dell'atomo di azoto in posizione 4, mostrano selettività verso i recettori α 2. Gli stereoisomeri in cui il gruppo estereo è al di fuori del piano sul quale giace il nucleo indolico (posizione β) mostrano una selettività verso i recettori α 1, come si evidenzia nel caso della Corinantina.

76 A B C D E CMe Yohimbina A B C D E Rauwolscina CMe A B C D CMe Corinantina La Yohimbina ed i suoi stereoisomeri hanno anche una notevole attività antagonista sui recettori serotoninergici. Questo probabilmente dovuto alla presenza del nucleo indolico e alla somiglianza strutturale con la Serotonina (5-T). E 2 Serotonina (5-T)

77 LIGADI USATI PER CLASSIFICARE E CARATTERIZZARE I STTTIPI RECETTRIALI α 2 - ADREERGICI Composto K i (nm)* α 2A α 2B α 2C Prazosina WB ,5 28 0,8 Yohimbina 1,6 7,2 1,1 Rauwolscina 3,7 1,2 0,18 ARC ,6 51 Imiloxan BRL , BAM ,8 21 0,73 *I valori di affinità, espressi come capacità di spiazzare un radioligando, provengono da esperimenti diversi e sono eseguiti sia su omogenati di tessuti che su sottotipi clonati α 2 -adrenergici. Per semplicità non sono riportati i limiti di confidenza.

78 DERIVATI BEZDISSAICI R Il gruppo R controlla affinità e selettività α 2 /α 1. Il prototipo è: Idazoxan α 2 /α 1 = 100 E' uno dei più potenti e selettivi antagonisti del recettore α 2 ed è in sperimentazione clinica come antidepressivo. La sua progettazione deriva dalla combinazione delle caratteristiche strutturali del Piperossano (antagonista non selettivo α 2 e α 1 ) e del Fenmetazolo (antagonista α 2 ). Cl Cl Piperossano (α 2 e α 1 ) Fenmetazolo (α 2 )

79 Relazioni struttura-attività Le relazioni struttura-attività evidenziano che minime variazioni strutturali sia sul nucleo imidazolinico che benzodiossanico riducono l'affinità e/o la selettività. La sostituzione in posizione 2 può migliorare l'affinità e la selettività. R R α 2 (pa 2 ) α 1 (pa 2 ) α 2 /α 1 (Idazoxan) C C

80 C 3 Mirtazapina (Remergil) E' un antagonista α 2 -adrenergico che viene utilizzato come antidepressivo. C 3 Mianserina E' un antagonista α 2,, e 5-T che viene utilizzato come antidepressivo.

81 FARMACI CE ITERFERISC C I RECETTRI β-adreergici AGISTI β-adreergici Vengono utilizzati in terapia nel trattamento dell'asma (β 2 ) e dell'insufficienza cardiaca (β 1 ). Gli agonisti β 2 sono anche impiegati come miorilassanti della muscolatura uterina per prevenire parti prematuri. Gli agonisti β 3 potrebbero trovare impiego come anoressizzanti in quanto la lipolisi sembra essere controllata dal recettore β-atipico. Modifiche strutturali di dopamina, A e A hanno prodotto: C C 3 C 3 C 3 Dobutamina (β 1 ) Deriva dalla Dopamina. E' utilizzata come stimolante cardiaco. Isoprenalina (β 1 - β 2 ) Si utilizza il racemo anche se è R-(-) l'eutomero.

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