Farmaci psicoattivi. Farmaci stimolanti o sedativi capaci di influenzare la psiche

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1 Farmaci psicoattivi Farmaci stimolanti o sedativi capaci di influenzare la psiche

2 Farmaci psicoattivi eurolettici (antipsicotici) Trovano impiego nel trattamento delle psicosi Rappresentativi della classe sono: Antagonizzano o minimizzano allucinazioni e delusioni, riducono l eccitazione psicomotoria, facilitano la socializzazione e il reinserimento nella società L effetto fondamentale di queste sostanze è il controllo dell attività dopaminergica del SC

3 Farmaci psicoattivi eurolettici (antipsicotici) Trovano impiego nel trattamento delle psicosi Rappresentativi della classe sono: Antidepressivi e stabilizzanti dell umore Provocano dell attività della norepinefrina e della serotonina ai recettori postsinaptici del cervello e di altri tessuti Ammine tricicliche Antidepressivi eterociclici MA inibitori Sali di litio Anticonvulsivanti (carbamazepina)

4 Farmaci psicoattivi eurolettici (antipsicotici) Trovano impiego nel trattamento delle psicosi Rappresentativi della classe sono: Antidepressivi e stabilizzanti dell umore Ansiolitici (tranquillanti minori) Trovano impiego nel trattamento dell ansietà associata a condizioni psiconevrotiche e psicosomatiche Rappresentativi della classe sono: L azione ansiolitica sembra manifestarsi a livello del sistema limbico e potrebbe comportare un potenziamento dell attività inibitoria del GABA con del turnover della A o di altri neuromediatori

5 Antidepressivi Molti antidepressivi triciclici inibiscono il riassorbimento neuronale dei neurotrasmettitori I triciclici tradizionali sono relativamente aspecifici in quanto essi stessi o i loro metaboliti sono efficaci inibitori del riassorbimento sia della norepinefrina (E) che della serotonina (5-HT) reuptake

6 Antidepressivi La depressione è caratterizzata da una sintomatologia molto varia. In genere si hanno malinconia, sensi di colpa e, in alcuni casi, manie suicide I diversi stati depressivi possono essere dovuti ciascuno ad un particolare meccanismo biochimico La frequenza degli episodi depressivi dipende da fattori individuali e ciò porta ad incertezza nella descrizione clinica del fenomeno e dell effetto dei farmaci

7 Antidepressivi ei timolettici i due anelli aromatici non sono coplanari Timolettici Relazioni struttura-attività X X eurolettici S S

8 Timolettici R R Imipramina R = (CH 3 ) 2 Desipramina R = HCH 3 Amitriptilina R = (CH 3 ) 2 ortriptilina R = HCH 3 Generalmente i derivati monometilici sono più attivi e più rapidi dei disostituiti La loro migliore attività è stata associata ad un importante effetto sterico del gruppo metilico Gli omologhi superiori (etilico e propilico) sono meno potenti

9 Timolettici R R Imipramina R = (CH 3 ) 2 Desipramina R = HCH 3 Amitriptilina R = (CH 3 ) 2 ortriptilina R = HCH 3 L attività come inibitori del riassorbimento dei mediatori, potrebbe essere correlata ad analogie steriche con la norepinefrina. H H La posizione relativa di uno dei due anelli aromatici e dell azoto alifatico del farmaco deve infatti corrispondere a quella dell epinefrina

10 Timolettici Meccanismo d azione Ipotesi delle ammine biogene La depressione patologica sembra dovuta ad un ridotto effetto eccitatorio delle ammine biogene a livello dei siti postsinaptici cerebrali. Farmaci triciclici Ammine biogene a livello sinaptico orepinefrina (E) Serotonina (5-HT) Inibizione dell attività dei trasportatori neuronali Blocco del riassorbimento neuronale

11 Timolettici Meccanismo d azione L azione antidepressiva di questi farmaci si manifesta con forte ritardo dall inizio della terapia (7-14 giorni) Le azioni biochimiche di alcuni antidepressivi sull incorporazione del neurotrasmettitore o sul suo metabolismo sembrano essere quasi immediate Ipotesi dell esistenza di fenomeni di adattamento dei recettori postsinaptici La depressione patologica sembra legata a variazioni indotte sui recettori postsinaptici accoppiati ai sistemi adenilciclasi/ampc Farmaci triciclici Somministrazioni ripetute Livelli di AMPc per stimolazione dei recettori Livelli di AMPc per iperstimolazione umero dei siti di legame disponibili I fase II fase

12 Timolettici H- R Imipramina R = (CH 3 ) 2 Desipramina R = HCH 3 La desipramina blocca il riassorbimento neuronale della norepinefrina, senza alcun effetto sulla serotonina Metabolismo Sono ben assorbiti per via orale e vengono eliminati prevalentemente con le urine sottoforma di glucuronidi Reazioni metaboliche Demetilazione della catena Idrossilazione di un anello Rimozione catena laterale Formazione -ossido Il prodoto mono-demetilato dell imipramina (desipramina) è attivo e può contribuire agli effetti dell imipramina

13 Sintesi imipramina CH 3 Cl 2 Cl KH/EtH hν H 2 / i Raney HCl / H H 3 C (-H 4 Cl) H 2 H 2 Cl ah 2, toluene CH3 CH 3 CH 3 imipramina

14 Aril e arilossialchilammine Timolettici CF 3 F Fluossetina (Prozac) HCH 3 H Paroxetina (Paxil) Composti vari Cl Trazodone (Desyrel)

15 Aril e arilossialchilammine CF 3 Timolettici Gli isomeri R ed S della fluossetina hanno la stessa efficacia HCH H 3 2 Fluossetina (Prozac) Inibitore dell assorbimento della serotonina orfluossetina L isomero (S) della norfluossetina è invece più attivo della (R) norfluossetina

16 Aril e arilossialchilammine CF 3 Timolettici Gli isomeri R ed S della fluossetina hanno la stessa efficacia HCH 3 Inibitore dell assorbimento della serotonina Fluossetina (Prozac) L isomero (S) della norfluossetina è invece più attivo della (R) norfluossetina Lo spostamento del gruppo trifluorometilico dalla posizione para alla meta e alla orto Affinità per il recettore

17 Aril e arilossialchilammine Timolettici F Sostituzioni sull azoto Modificazioni dell anello ariletereo attività H Paroxetina (Paxil)

18 Aril e arilossialchilammine Timolettici CF 3 F HCH 3 Fluossetina (Prozac) H Paroxetina (Paxil) Caratteristiche strutturali minime associate all attività inibitrice del riassorbimento Anello aromatico Catena carboniosa o ossicarboniosa di 4 termini Funzione azotata basica

19 Timolettici Cl on ha alcun effetto sul riassorbimento delle ammine biogene Trazodone (Desyrel) Il trazodone viene metabolizzato a m-clorofenilpiperazina + Recettori postsinaptici Agonista dei recettori serotoninergici centrali

20 Sintesi trazodone Cl + H 2 H H 2 -HCl -H 3 H H 2 H H H 2 Cl ah 2, toluene H + Cl trazodone Cl

21 Timolettici Gli effetti secondari degli antidepressivi triciclici vengono principalmente attribuiti alla componente anticolinergica periferica Gli effetti secondari di tipo cardiovascolare sono secchezza delle fauci stipsi ritensione urinaria riduzione della capacità di accomodamento ipotensione posturale tachicardia aritmie (a dosi elevate) Effetti colinergici Le nuove classi di antidepressivi provocano Cardiotossicità

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