I DISACCARIDI Essi sono costituiti da due unità di monosaccaridi legate tra loro da un legame glicosidico.

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1 I DISACCARIDI Essi sono costituiti da due unità di monosaccaridi legate tra loro da un legame glicosidico. 1

2 SACCAROSIO In relazione alla sua struttura chimica, il saccarosio è classificabile come un disaccaride, in quanto la sua molecola è costituita da due monosaccaridi, più precisamente glucosio e fruttosio. A temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di solido (in cristalli) o disciolto in soluzione. Lo si trova largamente in natura, nella frutta e nel miele. Si estrae dalle piante della barbabietola da zucchero (soprattutto in Europa) e dalla canna da zucchero (nel resto del mondo). Il saccarosio come già detto non è uno zucchero riducente. Caramellizzazione Se sottoposto ad alte temperature porta alla produzione di sostanze chimiche che conferiscono un colore scuro e un aroma differente. Il prodotto della caramellizzazione è il caramello, utilizzato come colorante nell'industria alimentare. Lo zucchero invertito In ambiente debolmente acido (industrialmente si usa l acido citrico) o per azione dell enzima invertasi il saccarosio si idrolizza prontamente nei due monosaccaridi che lo costituiscono. Questo processo viene detto inversione e la miscela che si ottiene, lo zucchero invertito a causa dell idrolisi fa variare le proprietà di rotazione ottica della soluzione. 2

3 LATTOSIO Il lattosio è un disaccaride riducente. Esso costituisce il 5% circa del latte dei mammiferi, con diversa distribuzione nelle diverse specie. La molecola del lattosio è costituita da una molecola di D-galattosio e da una di D-glucosio unite da un legame glicosidico. Il lattosio per essere digerito subisce nell intestino l idrolisi in glucosio e galattosio ad opera di un enzima, la lattasi. Nel caso in cui questo enzima non è presente o deficitario nell uomo si sviluppa l intolleranza al lattosio che produce problemi gastrointestinali. 3

4 MALTOSIO È disaccaride costituito da due molecole di glucosio unite da un legame α-glicosidico. La produzione dai cereali germoglianti, come l'orzo, ha un ruolo importante nella produzione della birra. Quando l'orzo è maltato, viene portato in una condizione in cui la concentrazione di amilasi è massimizzata. Durante il processo di macerazione queste amilasi convertono gli amidi del cereale in maltosio. Durante il processo di fermentazione da parte dei lieviti il maltosio viene convertito in etanolo e biossido di carbonio. 4

5 POLISACCARIDI 5

6 POLISACCARIDI Classificazione in base alla composizione e struttura 6

7 POLISACCARIDI Classificazione in base all interazione con l acqua Fibra solubile Fibra insolubile -Pectine -Gomme -Cellulosa -Lignina -Emicellulosa 7

8 -AMIDI -GLICOGENO -CELLULOSA -EMICELLULOSA -PECTINE -GOMME VEGETALI POLISACCARIDI 8

9 AMIDI L amido, principale riserva energetica delle piante, è depositato nei cloroplasti delle cellule vegetali sotto forma di granuli insolubili costituiti da α-amilosio e amilopectina. L'amilosio è un polimero lineare con molte migliaia di residui di D-glucosio con legami α(1 4). Esso tende ad assumere una conformazione a spirale, con catene formate da 300 a 1000 unità. L amilopectina, è un polimero ramificato con due differenti tipi di legami α-1-4 e α-1-6. Le sue catene sono costituite da migliaia di unità che formano una struttura ramificata. 9

10 AMIDI a) Il modello a clusters dell amilopectina che mostra tre lamelle (indicate dalle frecce); b) Un possibile intreccio tra una catena di amilosio (in rosso) e doppie eliche di amilopectina (in verde e giallo) 10

11 GLICOGENO Il glicogeno è il polisaccaride di riserva degli animali, è contenuto in tutte le cellule soprattutto nel fegato e nei muscoli come granuli citoplasmatici. Il contenuto di glicogeno nel fegato può arrivare al 10% del suo peso netto. La struttura è simile a quella dell amilopectina ma è più fittamente ramificata. 11

12 Digestione dei carboidrati Nel caso dei polisaccaridi come l amido, la prima reazione di idrolisi avviene nella bocca ad opera delle ptialina (α-amilasi). Nello stomaco e poi nella prima parte dell intestino ad opera dell amilasi pancreatica i rimanenti frammenti di scissione dell amido vengono scissi in maltosio. In fine i disaccaridi come, maltosio, saccarosio, lattosio vengono scissi assorbiti dell intestino. 12

13 Digestione dei carboidrati 13

14 CELLULOSA La cellulosa è la componente strutturale primaria delle pareti delle cellule vegetali. Metà del C della biosfera è presente nella cellulosa. La cellulosa è un polimero lineare formato da fino a residui di D-glucosio uniti da legami β(1 4) glicosidici. L unica differenza chimica tra amido e cellulosa è che nel primo i legami sono principalmente α (1 4) glicosidici mentre nel secondo sono β (1 4) glicosidici. Questa piccola differenza, tuttavia, comporta l impossibilità da parte dell organismo umano di digerire la cellulosa poiché manca degli enzimi specifici necessari per la sua degradazione. La cellulosa è digerita invece dai ruminanti; nel loro stomaco (rumine) sono presenti microrganismi che elaborano gli enzimi capaci di idrolizzare i legami β-glicosidici. La cellulosa delle piante, in genere si trova associata alla lignina e all emicellulosa con cui va a costituire la cosiddetta fibra insolubile. Le catene di molecole parallele tra loro formano legami idrogeno tra loro che rendono la cellulosa impermeabile all acqua. 14

15 EMICELLULOSA Costituisce, insieme alla lignina e alla cellulosa, le pareti cellulari delle piante. In contrapposizione alla cellulosa, la cui molecola lineare è formata da unità di solo glucosio, le emicellulose sono invece costituite da zuccheri differenti, inoltre hanno una struttura ramificata e non fibrosa. I monosaccaridi da cui possono essere costituiti possono essere: xilani (tegumento dei chicchi dei cereali, crusca); galattani/arabinolattani; mannani/glucomannani. 15

16 PECTINE Sono i costituenti principali della lamella mediana (struttura tra 2 cellule contigue) della parete cellulare. La sua funzione e quella di cementificare lo spazio tra una cellula e l altra dando croccantezza a frutta o verdura. Nel corso della maturazione dei frutti questa sostanza viene demolita da enzimi specifici detti pectinasi, producendo cosi l ammorbidimento del frutto. -Vengono generalmente descritte come un polimero dell acido galatturonico. In realtà sono costituite da almeno 17 diversi monosaccaridi (di cui i principali sono l acido galatturonico GalA, il ramnosio Rha, l arabinosio, il galattosio) che formano diversi polimeri, legati covalentemente. La pectina trova impiego nell'industria alimentare come gelificante, soprattutto nella realizzazione di marmellate e confetture, assumendo la denominazione di E

17 GOMME VEGETALI Dal punto di vista strutturale sono degli eteropolisaccaridi complessi. Normalmente il termine è riservato ad alcune sostanze ricavate da essudati di piante o ottenute come sfarinati di semi diversi dai cereali. Hanno grande affinità per l acqua e aumentano la viscosità delle soluzioni acquose. Sono molto impiegate per addensare i prodotti e stabilizzare le emulsioni e render più cremosa la consistenza di prodotti come il gelato. -Gomma di guar -Gomma arabica -Gomme derivate da alghe marine: Agar Carragenine Alginati 17

18 GOMME VEGETALI GOMMA DI GUAR: viene ricavata dalla macinazione dell'endosperma dei semi di una pianta erbacea delle leguminose tipica dell'india e del Pakistan, i cui semi sono utilizzati localmente per scopi alimentari da secoli. Il principale costituente è un galattomannano, un trisaccaride formato da unità di mannosio e galattosio. È classificata con la sigla alimentare "E412". Trova largo e svariato impiego nell'industria alimentare. Viene utilizzata soprattutto come addensante in salse, condimenti, gelati, alimenti per animali, carni conservate, prodotti dietetici e bevande. GOMMA ARABICA: la gomma arabica è una gomma naturale nota anche come gomma di acacia in quanto estratta da due specie di acacia. È un ingrediente importante nei soft drink e nelle caramelle gommose per la sua caratteristica proprietà di impedire la cristallizzazione degli zuccheri. GOMME DERIVATE DA ALGHE MARINE: Agar: è un polisaccaride usato come gelificante naturale e ricavato da alghe rosse appartenenti a diversi generi. Dal punto di vista chimico è un polimero costituito principalmente da unità di D-galattosio. L agar produce gelatina solida che non si scioglie facilmente, ha un sapore tenue ed è ricca di minerali. Viene impiegata nella preparazione di gelatine per dessert, poiché ha la proprietà di non alterarne il sapore naturale, dare giusta consistenza al prodotto, ed evitare i fenomeni di sineresi. È classificata nella lista degli additivi alimentari come E406. Carragenine: Si trovano nelle alghe rosse. Sono polimeri lineari di derivati solforati del galattosio. Questi composti in presenza di cationi (K, Na, Ca, Mg) si legano a i gruppi solfato formando un gel. Sono usati come coadiuvanti per migliorare la consistenza, come stabilizzanti di emulsioni. È classificato nella lista degli additivi alimentari co la sigla E407. Alginati: I gel di alginati non fondono a temperature inferiori a quella di ebollizione dell acqua. Per questo hanno numerose applicazioni alimentari. Mescolando una purea di frutta con alginato sodico e trattando con una soluzione contenente calcio, si possono ottenere varie forme di frutta ricostituita (ciliegie «finte», frutta a pezzi per la farcitura delle torte). Usati anche come addensanti per salse e condimenti, insaccati, farciture. Sono stabilizzanti per i gelati per evitare la formazione di cristalli di ghiaccio. 18

19 GOMME (esempi di strutture chimiche) Alginati Carragenine 19

20 La fibra alimentare «La fibra alimentare è la parte edibile di carboidrati vegetali o analoghi che sono resistenti alla digestione e all assorbimento nella prima parte dell intestino e vengono parzialmente o completamente fermentati nell ultima parte dell intestino. La fibra alimentare include polisaccaridi, oligosaccaridi, lignina e sostanze vegetali ad esse associate. Curiosità BENEFICI DELLA FIBRA ALIMENTARE -Effetto lassativo. -Modulazione della colesterolemia: abbassano il livello di colesterolo ne sangue. -Modulazione della glicemia: rallentano la digestione dei carboidrati. -Effetto saziante Prof. Vincenzo Leo - Trasformazione dei prodotti - ITA 20

21 Obiettivi del capitolo Saper descrivere le caratteristiche e le applicazioni delle molecole presentate nelle slide: -Saccarosio -Lattosio -Maltosio -Classificazione dei polisaccaridi -Amidi -Glicogeno -Cellulosa -Emicellulosa -Pectine -Gomme vegetali -La fibra alimentare Suggerimento: tenere tale sommario di fronte e ripetere punto per punto, per verificare se effettivamente si è appreso il concetto. 21