Sostanze organiche: determinazioni qualitative

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Adelaide Durante
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1 Fenolo ((European Pharmacopoeia IV th, F.U. X edizione) Determinare il punto di fusione (41-42 C) Identificazione A. REAZIONE con acqua di Bromo. N.B. Si lavora sotto cappa! Aggiungere a 1 ml della soluzione S (1,0 g in acqua e diluire a 15 ml con lo stesso solvente) 10 ml di acqua R e 1 ml di acqua di bromo R. Si forma un precipitato giallo chiaro (rosagiallino). Identificazione B. REAZIONE CON FeCl 3. Aggiungere a 1ml di soluzione S 10 ml di H 2 O e 0,1 ml di FeCl 3. Si sviluppa una colorazione viola che scompare per aggiunta di 5ml di 2-propanolo. Identificazione C. REAZIONE DI LIEBERMANN (formazione di indofenoli). N.B. Si adopera con provettone asciutto! Attenzione quando si aggiunge H 2 SO 4 conc.(1 goccia) e NaNO 2 (pochissima sostanza)! Ad 1 cc di H 2 SO 4 conc. sono aggiunti 50 mg di sostanza e 20 mg di NaNO 2. Si agita vigorosamente, si riscalda leggermente e si ottiene una colorazione rossa (in ambiente acido). Su questo composto ottenuto si addiziona goccia a goccia NaOH conc. fino ad alcalinità, vira al blu o al verde. Identificazione D. REAZIONE DI MILLON In una provetta vengono posti 1 ml di reattivo di Millon e 50 mg del composto in esame e la soluzione risultante (rossa) viene riscaldata a b.m. per qualche secondo. In presenza di un fenolo provvisto di una posizione orto libera si ottiene una colorazione rossa o un precipitato giallo che si scioglie in HNO 3 conc. dando una soluzione rossa.

2 Resorcinolo (European Pharmacopoeia IVth, F.U. X edizione) Determinare il punto di fusione ( C) Identificazione A. Disciogliere 0,1 g in 1 ml di acqua R, aggiungere 1 ml di sodio idrossido soluzione concentrata R e 0,1 ml di cloroformio R, scaldare e lasciar raffreddare. Si sviluppa un intensa colorazione rosso-scura che vira al giallo pallido o limpida per aggiunta di un leggero eccesso di HCl R. Identificazione B. Reazione con FeCl 3 (eseguire saggio già riportato colorazione azzurra-violacea). Identificazione C. Reazione di LIEBERMANN (formazione di indofenoli). Colorazione viola. Eseguire saggio già riportato. Identificazione D. Reazione di MILLON Eseguire saggio già riportato. NOTARE DIFFERENZA RISPETTO AL FENOLO!!!

3 Cloralio idrato (European Pharmacopoeia IVth, F.U. X edizione) Determinare il punto di fusione (51-57 C) Identificazione A. Aggiungere 2 ml di NaOH conc. a 10 ml di soluzione acquosa di sostanza (triturare bene). La miscela diventa torbida e ha odore etereo pungente; per riscaldamento, sviluppa il caratteristico odore di cloroformio. Identificazione B. Aggiungere 2 ml di soluzione di Solfuro di sodio ad 1 ml di soluzione acquosa della sostanza. Si sviluppa una colorazione gialla, che rapidamente vira al bruno-rossastro. Lasciando a riposo può formarsi un precipitato rosso. Identificazione generica. Un cristallo di sostanza aggiunto di pochi cristalli di resorcina e NaOH dil., dà per leggero riscaldamento colorazione rosa o rossa-fucsia

4 Glucosio (European Pharmacopoeia IVth, F.U. X edizione) Determinare il punto di fusione (90 C glucosio idrato; C glucosio anidro) Identificazione A. SAGGIO DI FEHLING: Disciogliere una punta di spatola (0,1 g) in 10 ml di acqua. Aggiungere 3 ml di cupri-tartarica soluzione R (1,5 ml di Fehling A + 1,5 ml di Fehling B) e scaldare a b.m.. Si forma un precipitato rosso. Identificazione B. SAGGIO DI MOLISH: In un provettone si pongono 5-10 mg di sostanza, 0,5-1 ml di acqua, e poche gtt di soluzione etanolica di -naftolo. Si versa lentamente nella miscela 1 ml di H 2 SO 4 conc. facendolo scorrere lungo le pareti della provetta tenuta inclinata in modo che l'acido si stratifichi sul fondo. In presenza di carboidrati si forma un anello rosso all'interfaccia fra i due liquidi. Se non si ottiene una buona stratificazione si manifesta una colorazione violetta più diffusa. Identificazione C. SAGGIO DI TOLLENS: Disciogliere una punta di spatola in 10 ml di acqua. Aggiungere 1 ml del Reattivo di Tollens e 1 ml goccia a goccia di ammoniaca soluzione. Il saggio è positivo se si forma uno specchio di argento metallico sulle pareti interne della provetta eventualmente scaldando a b.m. ATTENZIONE dopo il saggio pulire la provetta evitando di lasciare seccare lo specchio di argento che può generare il FULMINATO DI ARGENTO esplosivo! (segue)

5 Identificazione D. SAGGIO DI TROMMER: La soluzione acquosa viene addizionata di una soluzione diluita di 2 ml di NaOH e 0,1 ml di soluzione di solfato di rame. La soluzione blu e limpida, scaldata all ebollizione, dà origine a un pp.rosso abbondante o arancione. Identificazione E. SAGGIO DI FISCHER: Pochi gr di sostanza con 4-5 ml di reattivo di Fischer (2 gr cloridrato di fenilidrazina, 3 g di acetato di sodio e acqua 20 gr) scaldati a b.m. bollente danno un pp. giallo, aghiforme dopo 4-5 min o colorazione gialla e, sul fondo della provetta, un pp. arancione. Fruttosio (European Pharmacopoeia IVth, F.U. X edizione) Determinare il punto di fusione (104 C) Identificazione A. SAGGIO DI FEHLING; Identificazione B. SAGGIO di MOLISH; Identificazione C. SAGGIO DI TOLLENS; Identificazione D. SAGGIO DI TROMMER Identificazione E. SAGGIO DI SELIWANOFF. Disciogliere 5 g nella minima quantità di acqua. Aggiungere 0,2 g di resorcinolo e 4 ml di HCl dil. a 0,5 ml della soluzione ottenuta e scaldare a b.m. per 2 min. Si sviluppa una colorazione rossa o rosa scuro. (Il riscaldamento è prolungato ed in seguito lasciare raffreddare per apprezzare la colorazione). ATTENZIONE all eccessiva ebollizione perché il provettone tende a frantumarsi!

6 Saccarosio (European Pharmacopoeia IVth, F.U. X edizione, F.U.XI edizione) Determinare il punto di fusione (185 C.) Identificazione A. Diluire con 5 ml di acqua poca sostanza in esame. Aggiungere 0,15 ml (1 gtt) di rame (-ico) solfato soluzione R e 2 ml di NaOH sol. dil. a 5ml di tale soluzione contenente la sostanza. La soluzione è blu e limpida e rimane così anche dopo ebollizione (In realtà la soluzione è torbida di colorazione blu-verde chiara). Aggiungere 4 ml di HCl dil. alla soluzione bollente e lasciar bollire per 1 minuto. Aggiungere 4 ml di NaOH sol. 2N si forma immediatamente un precipitato arancione. Identificazione B Reazione farmacopea XI edizione. Mescolare 1 g di sostanza con 10 ml di acqua; scaldare a b.m. 0,05 ml della soluzione ottenuta con 0,5 g di resorcinolo R e 2,5 ml di HCl conc. Entro 5 min si sviluppa una colorazione rossa scura. Identificazione C SAGGIO DI FEHLING (eseguire il saggio già riportato, notare la differenza di tale saggio rispetto a quello del glucosio e fruttosio). Sostanza + acqua poi si fa prima una idrolisi con HCl dil. e portare ad ebollizione per 5 minuti. Raffreddare e neutralizzare con NaOH e aggiungere Fehling A e Fehling B. Riscaldare a b.m. e si ottiene un precipitato o colorazione rosso-mattone. Identificazione D SAGGIO DI TOLLENS (eseguire il saggio già riportato). Prima si esegue una idrolisi con NaOH dil. Riscaldare. Raffreddare e aggiungere il reattivo di Tollens e poi NH 3 conc Portare a b.m. e si forma uno specchio metallico. (segue)

7 Identificazione E. Variante di SAGGIO DI TROMMER: alla soluzione acquosa viene addizionata una soluzione diluita di NaOH e soluzione di solfato di rame. Viene scaldata all ebollizione e quindi addizionata di HCl dil. e poi NaOH 2N e dà origine un un pp. arancione. (N.B. Si effettua il riscaldamento per lungo tempo a b.m., se non si forma il pp.arancione aggiungere di nuovo HCl dil. E NaOH 2 N e otteniamo una colorazione blu e torbida e si forma piano piano una colorazione rossiccia e lasciarlo a b.m. bollente e spegnendo la fiamma per un certo periodo di tempo si ottiene completamente un pp.arancione a raffreddamento!)

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