Proprietà fisiche di Alcani e Cicloalcani

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1 Proprietà fisiche di Alcani e Cicloalcani

2 PUNTI DI EBOLLIZIONE DEGLI ALCANI sono regolati dalla entità delle forze di attrazione intermolecolari gli alcani sono composti non polari per cui non entrano in gioco forze di attrazione dipolodipolo

3 PUNTI DI EBOLLIZIONE a) Aumentano all aumentare del numero di carboni, l aumento dei carboni infatti determina un aumento degli elettroni e quindi delle forze di attrazione intermolecolari. b)diminuiscono con la ramificazione della catena: le molecole ramificate sono più compatte e hanno una minore superficie di contatto

4 PUNTI DI EBOLLIZIONE a) aumentano all aumentare del numero di carboni l aumento dei carboni infatti determina un aumento della superficie di contatto e quindi delle forze di attrazione intermolecolari eptano bp 98 C Ottano bp 125 C Nonano bp 150 C

5 PUNTI DI EBOLLIZIONE b) Diminuiscono con la ramificazione della catena le molecole ramificate sono più compatte e hanno una minore superficie di contatto Ottano: bp 125 C 2-Metileptano: bp 118 C 2,2,3,3-Tetrametilbutano: bp 107 C

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7 Fonti di Alcani e Cicloalcani

8 Petrolio derivato dalla decomposizione delle piante di milioni di anni fa, è una soluzione di centinaia di idrocarburi (alcani, cicloalcani, alcheni ed aromatici) ed alcuni idrocarburi solforati. L'olio greggio è separato per distillazione in successive frazioni, i residui sono detti asfalti.

9 PETROLIO Fornisce: carburante per automobili, aerei, treni grassi e lubrificanti per macchinari industriali materiale grezzo per la produzione e la lavorazione di fibre sintetiche, plastiche, detergenti farmaci coloranti Raffineria è il nome di una installazione industriale, genericamente dedicata alla trasformazione di petrolio grezzo varie frazioni commerciabili. i processi fisici e chimici utilizzati sono di due tipi - separazione (distillazione frazionata) - reforming (altera la struttura molecolare)

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11 Nafta (bp C) Kerosene (bp: C) C 12 e oltre benzine (bp: C) Petrolio C 12 -C 15 C 5 -C 12 gas gasolio (bp: C) C 1 -C 4 Residuo (Asfalto) > di C 25 C 15 -C 25

12 Cracking converte idrocarburi ad alto peso molecolare a composti più utili, a basso peso molecolare Reforming Raffinazione del Petrolio Il reforming è un processo di conversione degli idrocarburi, adottato nell'industria petrolifera per trasformare benzine con basso potere antidetonante in benzine ad alto NUMERO D'OTTANO aumenta la ramificazione di catene carboniose che quindi assumono caratteristiche migliori per i motori delle automobili

13 NUMERO DI OTTANO Il numero di ottano NON è indice del RENDIMENTO della benzina!!! Una benzina con un numero di ottano più alto non ha una capacità calorifica più alta di altre, non produce più calore quindi non rende di più! Esso è soltanto un indice che indica la resistenza all'autoaccensione della benzina. Per autoaccensione si intende l'accensione spontanea della benzina nel momento in cui viene sottoposta a una certa pressione, quindi più è alto il numero di ottano nel combustibile più sarà alta la pressione che riesce a sopportare senza autoaccendersi.

14 Numero di ottani, indice usato per esprimere il potere antidetonante di un carburante per motori a scoppio, ossia della tendenza di un carburante a sopportare, sotto forma di miscela con aria nella camera di scoppio del motore, compressioni elevate senza detonare

15 SINTESI DEGLI ALCANI Spesso accade che in laboratorio si ha la necessità di preparare un particolare alcano non estraibile dal petrolio, che rappresenta la principale, ma non l assoluta, fonte di idrocarburi saturi. Per l estrazione bisogna ricorrere alla preparazione chimica, cioè alla sintesi diretta dell idrocarburo.

16 SINTESI DEGLI ALCANI 1- idrogenazione degli alcheni e degli alchini; 2- riduzione degli alogenuri alchilici: la maggior parte degli alogenuri alchilici reagiscono con zinco metallico in presenza di acidi per dare i corrispondenti alcani

17 REAZIONI DEGLI ALCENI: Idrogenazione

18 IDROGENAZIONE Questa reazione può avvenire solo in presenza di un catalizzatore metallico come Pt, Pd, Ni. Il metallo adsorbe sulla sua superficie sia l'idrogeno sia l'alchene. Questi si vengono così a trovare legati alla superficie del metallo uno di fronte all altro e possono reagire in modo concertato. Il legame labile che l'alchene realizza inizialmente col metallo viene chiamato complesso p. La reazione è una sin-addizione di idrogeno al doppio legame degli alcheni, infatti i due atomi di si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene. Il meccanismo di reazione è radicalico.

19 Idrogenazione dell etilene σ π σ C C + C C σ esotermica = 32 kcal/mol Catalizzata da Pt, Pd, Ni finemente suddivisi

20 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

21 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

22 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

23 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

24 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

25 Meccanismo dell idrogenazione catalitica C C

26 3- Sintesi di Wurtz: è possibile ottenere un idrocarburo con un doppio numero di atomi di carbonio facendo reagire due molecole di alogenuro alchilico con sodio metallico con l ottenimento di moecoesempre a numero pari di atomi di carbonio. 4-Sintesi di Corey ouse: è una sintesi versatile che consente di unire due diversi gruppi alchilici, dato che la sintesi di Wurtzpermette soltanto di ottenere molecole con un numero pari di atomi di carbonio.

27 REAZIONE DI WURTZ Questa sintesi serve solo per preparare alcani simmetrici a numero pari di atomi di carbonio. 2RX + 2Na Esempi: R -R + 2NaX 2C3Br + 2Na C3-C3+ 2NaBr 2C3-C2-Cl + 2Na C3-C2-C2-C3 + 2NaBr

28 SINTESI DI COREY-OUSE Consiste nel far reagire derivati di litio degli alcani, con alogenuri alchilici. E indicata per sintesi di alcani a numero dispari di atomi di carbonio: C 3 -Li + Br-C 2 -C > C 3 -C 2 -C 3 + LiBr

29 Proprietà Chimiche. Combustione degli Alcani Tutti gli alcani bruciano all aria per dare anidride carbonica e acqua C 4 + 2O 2 CO O

30 COMBUSTIONE DEGLI ALCANI C 3 C 2 C O 2 3 CO O propano 2 C 2 = CC O 2 6 CO O propene C CC O 2 3 CO O propino cicloesano 9 O 2 6 CO O

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32 Calori di Combustione La combustione è un processo chimico che avviene con sviluppo di calore Il calore di combustione è la quantità di calore sviluppata nella reazione di combustione di una sostanza. Viene indicata come comb e spesso viene riferita all unità di massa o di volume della sostanza combusta, pertanto viene indicata come POTERE CALORIFICO. I calori di combustioneaumentano all aumentare del numero dei carboni, più moli di O 2 consumate, più moli di CO 2 e 2 O formate

33 Calori di Combustione eptano Ottano Nonano 4817 kj/mol 5471 kj/mol 6125 kj/mol 654 kj/mol 654 kj/mol

34 Calori di Combustione aumentano all aumentare del numero dei carboni più moli di O 2 consumate, più moli di CO 2 e 2 O formate diminuiscono con la ramificazione della catena le molecole ramificate sono più stabili (hanno una minore energia potenziale) rispetto agli isomeri non ramificati

35 Calori di Combustione 5471 kj/mol 5466 kj/mol 5458 kj/mol 5452 kj/mol 5 kj/mol 8 kj/mol 6 kj/mol

36 PUNTO IMPORTANTE Gli isomeri possono differire nella loro stabilità relativa. Ciò equivale a dire che: Gli isomeri hanno differente energia potenziale Differenze di energia potenziale possono essere misurate confrontando i calori di combustione

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38 Reazioni di ossido-riduzioni in chimica organica l ossidazione di un atomo di carbonio corrisponde ad un aumento del numero di legami tra carbonio e ossigeno e/o ad una diminuzione nel numero di legami carbonio-idrogeno.

39 O aumento dello stato di ossidazione del carbonio O O C O O C +4 O C -4 C -2 O C 0 +2

40 aumento dello stato di ossidazione del carbonio C C C C C C

41 MOLTI COMPOSTI CONTENGONO DIVERSI CARBONI, E QUESTI POSSONO AVERE DIFFERENTI STATI DI OSSIDAZIONE Dalla formula molecolare si può ricavare lo stato di ossidazione medio C 3 C 2 O -3-1 C 2 6 O Stato di ossidazione medio del C = -2

42 Per fortuna raramente c è necessità di calcolare lo stato di ossidazione di ogni singolo carbonio in una molecola. Spesso però dobbiamo individuare in un processo se si è verificata una ossidazione o una riduzione

43 l ossidazione di un carbonio si verifica quando il carbonio, legato ad un atomo meno elettronegativo, durante il processo si lega ad un atomo più elettronegativo. Il processo inverso consiste in una riduzione In generale C X ossidazione riduzione C Y X meno elettronegativo del carbonio Y più elettronegativo del carbonio

44 ESEMPI Ossidazione C 4 + Cl 2 C 3 Cl + Cl Riduzione C 3 Cl + 2Li C 3 Li + LiCl

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