Prostaglandine STORIA

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1 Prostaglandine STRIA 1931: Kurzrok e Lieb osservano che il liquido seminale è attivo sul miometrio. 1934: Von Euler dimostra che l attività è presente nella frazione acida liposolubile del liquido seminale. Denomina la sostanza attiva prostaglandina (PG). 1947: Bergstrom mostra che la PG ha le proprietà di un acido grasso insaturo poliossidrilato. 1956: Bergstrom inizia una ricerca sistematica strutturale riscontrando l esistenza di diverse PG. 1960: Bergstrom e Stovall isolano allo stato cristallino la PGE 1 e la PGF 1α. Negli anni successivi sono state isolate molte altre PG. 1

2 PRSTAGLANDINE Sostanze considerate ormoni in quanto: vengono elaborate da tessuti o organi; agiscono a distanza su altri organi. Però a differenza di altri ormoni: sono elaborate da quasi tutti gli organi (ubiquitarie); presentano azioni polivalenti (non specifiche); vengono inattivate assai rapidamente. Lo scheletro base delle prostaglandine C 20 Acido prostanoico (C20) Acido7(trans2nottilciclopentil)eptanoico Tutte le prostaglandine naturali contengono un ossidrile in 15 ed un doppio legame trans in 13. Sono classificate con le lettere maiuscole AI a seconda della natura e della stereochimica dei sostituenti ossigenati in 9 e in 11. Il numero di doppi legami nelle catene laterali viene indicato con gli indici 1,2,3. Modello tridimensionale 2

3 Corticosteroidi Fosfolipidi Fosfolipasi A2 C Ac. arachidonico FANS Ciclossigenasi (CX) (PGsintetasi) C PGG 2 Perossidasi C PG 2 3

4 C 2 PGD 2 PG 2 (emivita 34 ) PC sintetasi C nicotina PGF 2α TX sintetasi aspirina C C PGE 2 (prostaglandina) emivita > 10 PGI 2 (prostaciclina) emivita = 23 TXA 2 (trombossano) emivita = 3040 Sintesi Acido Arachidonico PGE 2 Simola l endometrio dell utero gravido a contrarsi. Antiaggregante piastrinico, antiulcera, flogogeno 4

5 Prostaglandine C 3 C PGF 2 Carboprost (Prostin M15 Upjohn) Causa contrazioni nella muscolatura liscia Prostaglandine E un potente vasodilatatore PGE 1 5

6 Trombossani TXA 2 Proaggregante, vasocostrittore, broncocostrittore E un potente muscolo contrattore e causa una rapida coaugulazione del sangue Prostacicline PGI 2 Antiaggregante, citoprotettivo, vasodilatatore 6

7 ANALGI DI PRSTACICLINE Le prostacicline sono i metaboliti dell acido arachidonico più attivi come antiaggreganti piastrinici e come citoprotettivi; la loro carenza è considerata la causa principale del processo aterogenico. Esse sono però molto labili, e pertanto poco utili terapeuticamente come tali. Analoghi attivi più stabili delle PGI sono ottenuti modificando opportunamente il legame enoletere. C C C S N PGI 2 FCE (FamitaliaCarlo Erba) Tilsuprost (oechst 892) Leucotrieni LTE 4 uno dei tre leucotrieni contenuti in SRSA. Sono implicati nella sindrome asmatica. La differenza principale dalle prostaglandine è che non si forma l anello a cinque termini, e quindi il composto è ancora un acido grasso a catena aperta. Comunque c è una catena laterale, legata con un gruppo solfuro, e costituito da una unità di cisteina. 7

8 SRSA C 5 S 11 Cys Gly C LTD 4 slow reacting substance of anaphylaxis C 5 S 11 Cys C LTE 4 GGTP C LTF 4 C 5 11 S Cys γ Glu ANALGI DI PRSTAGLANDINE PER US TERAPEUTIC C 3 C C 3 3 C CC 3 C N 3 S Carboprost (Prostin M15 Upjohn fiale 0.25 mg non in vendita in Italia) Gemeprost (CervidilSerono cand. vag. 1 mg) stetricoginecologici Sulprostone (NaladorShering fiale mg) CC 3 C Ci Pr 3 C Misoprostolo (Cytotec Monsanto) Antiulcera, antifans Rosaprostolo (RosalIBI) Unoprostone (Rescular) antiglaucoma 8

9 EFFETTI DELLE PRSTAGLANDINE PRESSINE DEL SANGUE I reni secernono una sostanza umorale antipertensiva (medullina) identificata come PGA 2. PGA 1 e PGE 1, 2 abbassano notevolmente la pressione del sangue in soggetti ipertesi. PRCESSI INFIAMMATRI Le PGE e F sono responsabili del mantenimento dello stato infiammatorio (aumentano la permeabilità vascolare). Molti farmaci antiinfiammatori agiscono bloccandone la formazione attraverso l inibizione della cicloossigenasi. CICL MESTRUALE La PGF 2a (luteolisina) sembra responsabile della regressione del corpo luteo dopo il non annidamento dell ovulo fecondato. EFFETTI DELLE PRSTAGLANDINE PART LA PGE 2 (10 volte più potente) e la PGF 2a stimolano la muscolatura liscia dell utero. Anche la PGE 1 aumenta la frequenza e l ampiezza delle contrazioni uterine. FERTILITA MASCILE Nei soggetti non fertili il contenuto di PGE 1 nel liquido seminale è 1/3 di quello presente nei soggetti fertili. Non c è comunque correlazione fra contenuto in PGE e numero e motilità degli spermatozoi. Probabilmente l azione stimolante sulla muscolatura liscia dell utero permette una maggiore facilità di incontro tra cellule ovulo e spermatozoi. SECREZINE E MTILITA GASTRINTESTINALE Le PGE inibiscono la secrezione gastrica pur aumentando il contenuto di camp ( ATP). PGE e PGF 2a inducono vomito e diarrea. 9

10 EFFETTI DELLE PRSTAGLANDINE FEBBRE La liberazione di PGE 2 nel SNC induce febbre. Alcuni antipiretici potrebbero agire bloccando la sintesi di PGE 2. BRNCCSTRIZINE ED ASMA PGE 2 e PGF 2β sono potenti broncodilatatori. La PGF 2α è invece un potente broncocostrittore. LIPLISI Le PGE inibiscono la lipolisi diminuendo la concentrazione di camp negli adipociti. ATP Adenilciclasi camp PGE EFFETTI DELLE PRSTAGLANDINE AGGREGAZINE PIASTRINICA La PGE 2 e il TXA 2 inducono l aggregazione piastrinica mentre la PGE 1 e soprattutto la PGI 2 (prostaciclina) la inibiscono. SNA Le PGE deprimono la trasmissione sinaptica alle giunzioni neuroeffettrici del simpatico (bloccano il rilascio di NE) SNC Deprimenti e sedativi 10

11 EFFETTI DELLE PRSTAGLANDINE Effetto PGA PGB PGC PGD PGE 1 PGE 2 PGF α PG PGI TXA Musc. Liscia Utero Intestino Vasi (e PA) Bronchi 0 ~ ~ ~ Altri distretti Luteolisi Lipolisi Secr. gastrica Saluresi Flogosi Aggr. piastrine SNC Febbre e dolore 0 ~ effetto inibitore o rilassante; 0 nessun effetto; ~ effetto debole; effetto stimolante e costrittore 11

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