3034 Sintesi del trans-1,2-cicloesandiolo dal cicloesene
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- Aniella Grande
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1 0 Sintesi del trans-,-cicloesandiolo dal cicloesene H O / HCO C H 0 (8.) Classificazione H O HCO H (.0) (.0) C H O (.) Tipo di reazione e classi di sostanze Addizione agli alcheni, addizione stereoselettiva, ossidazione; Alchene, peracido, alcol; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, concentrazione con evaporatore rotante, distillazione a pressione ridotta, bagno di raffreddamento a ghiaccio, bagno riscaldante ad olio, bagno riscaldante ad acqua; Istruzioni (scala dell esperimento: 00 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 0 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, evaporatore rotante, apparato per distillazione a cammino breve (con elemento refrigerante ad aria), phon, bagno di ghiaccio, pompa da vuoto, bagno ad acqua, bagno ad olio; Sostanze cicloesene (pe 8 C) acido formico (al 99%, pe 0 C) perossido d idrogeno (0%, pe 07 C) idrossido di sodio acido cloridrico concentrato cartine amido-iodurate (test per perossidi) bisolfito di sodio (o solfito di sodio) 8, g (0, ml, 00 mmol) 7 g (0 ml, 800 mmol) g ( ml, 0 mmol),00 g (0 mmol) circa ml Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 0 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e termometro interno. Trasferire l apparecchiatura in un bagno di ghiaccio, quindi versare nel pallone 7 g (0 ml, 800 mmol) di acido formico (99%) e g ( ml, 0 mmol) di perossido d idrogeno (0%). Dopo aver raggiunto una temperatura di 0 C circa, eliminare il bagno di ghiaccio e, mantenendo sotto costante agitazione, gocciolare tramite l imbuto gocciolatore 8, g (0, ml, 00 mmol) di
2 cicloesene: regolare la velocità di aggiunta in maniera tale che la temperatura della miscela non salga mai oltre gli 80 C; se necessario, ripristinare momentaneamente il bagno di ghiaccio. Una volta terminate le aggiunte, attendere minuti circa (tempo necessario per il completamento della reazione), quindi effettuare un test per i perossidi tramite una cartina amido-iodurata; nel caso si ottenesse un esito positivo (sviluppo di una colorazione blu), scaldare la miscela di reazione mediante un bagno ad acqua ad una temperatura di 0-70 C circa: per valutare quando interrompere il riscaldamento, ripetere la prova ad intervalli regolari, fino ad ottenere un risultato negativo. Nel caso si riscontrasse una colorazione blu anche dopo ora di riscaldamento, raffreddare la miscela e ridurre i perossidi residui tramite aggiunta di bisolfito di sodio. Rimuovere l acqua e l acido presenti nella miscela di reazione mediante evaporatore rotante (ad una pressione di hpa circa). Raffreddare quindi il residuo viscoso risultante e aggiungervi lentamente una soluzione preparata da,00 g (0 mmol) di idrossido di sodio in 0 ml d acqua, in maniera tale da idrolizzare l intermedio (estere dell acido formico) formatosi: durante questa fase è molto importante monitorare la temperatura della miscela ed evitare che essa salga oltre i 0 C. Una volta terminato (eseguire dei test di controllo per verificare il completamento dell idrolisi cfr. sezione sulla Caratterizzazione), neutralizzare la soluzione basica con ml di acido cloridrico concentrato: per avere la certezza di aver raggiunto ph 7, effettuare una prova mediante cartina al tornasole. Work up Eliminare completamente il solvente dalla miscela di reazione mediante evaporatore rotante (pressione: hpa; temperatura del bagno: 0 C). Distillare quindi il solido residuo a pressione ridotta in un apparato per distillazione a cammino breve (con elemento refrigerante ad aria); durante la purificazione, il prodotto potrebbe cristallizzare nell apparecchiatura: per evitare questo inconveniente, scaldare localmente le zone interessate con un phon. Resa: 9,8 g (8, mmol, 8%); punto di ebollizione: C ( hpa); punto di fusione: 0 C; aspetto: cristalli incolori; Commenti Il work up descritto permette di ottenere rese decisamente superiori rispetto a procedure alternative, basate su estrazioni con acetato di etile. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Distillato acquoso contenente acido formico (neutralizzato con una soluzione di Na) Distillato acquoso dopo neutralizzazione Residuo di distillazione Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Fognatura Rifiuti solidi, non contenenti mercurio
3 Durata dell esperimento Circa ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver evaporato l acido formico; Dopo aver neutralizzato la miscela di reazione; Prima della distillazione. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 0 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 0 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, evaporatore rotante, apparato per distillazione a cammino breve (con elemento refrigerante ad aria), phon, bagno di ghiaccio, pompa da vuoto, bagno ad acqua, bagno ad olio; Sostanze cicloesene (pe 8 C) acido formico (al 99%, pe 0 C) perossido d idrogeno (0%, pe 07 C) idrossido di sodio acido cloridrico concentrato cartine amido-iodurate (test per perossidi) bisolfito di sodio (o solfito di sodio) 8 mg (,0 ml, 0,0 mmol), g (,0 ml, mmol), g (, ml, mmol) 00 mg ( mmol) poche gocce Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 0 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e termometro interno. Trasferire l apparecchiatura in un bagno di ghiaccio, quindi versare nel pallone, g (,0 ml, 0 mmol) di acido formico (99%) e, g (, ml, mmol) di perossido d idrogeno (0%). Dopo aver raggiunto una temperatura di 0 C circa, eliminare il bagno di ghiaccio e, mantenendo sotto costante agitazione, gocciolare tramite l imbuto gocciolatore 8 mg (,0 ml, 0 mmol) di cicloesene: regolare la velocità di aggiunta in maniera tale che la temperatura della miscela non salga mai oltre gli 80 C; se necessario, ripristinare momentaneamente il bagno di ghiaccio. Una volta terminate le aggiunte, attendere minuti circa (tempo necessario per il completamento della reazione), quindi effettuare un test per i perossidi tramite una cartina amido-iodurata; nel caso si ottenesse un esito positivo (sviluppo di una colorazione blu), scaldare la miscela di reazione mediante un bagno ad acqua ad una temperatura di 0-70 C circa: per valutare quando interrompere il riscaldamento, ripetere la prova ad intervalli regolari, fino ad ottenere un risultato negativo. Nel caso si riscontrasse una colorazione blu
4 anche dopo ora di riscaldamento, raffreddare la miscela e ridurre i perossidi residui tramite aggiunta di bisolfito di sodio. Rimuovere l acqua e l acido presenti nella miscela di reazione mediante evaporatore rotante (ad una pressione di hpa circa). Raffreddare quindi il residuo viscoso risultante e aggiungervi lentamente una soluzione preparata da 00 mg ( mmol) di idrossido di sodio in ml d acqua, in maniera tale da idrolizzare l intermedio (estere dell acido formico) formatosi: durante questa fase è molto importante monitorare la temperatura della miscela ed evitare che essa salga oltre i 0 C. Una volta terminato (eseguire dei test di controllo per verificare il completamento dell idrolisi cfr. sezione sulla Caratterizzazione), neutralizzare la soluzione basica con poche gocce di acido cloridrico concentrato: per avere la certezza di aver raggiunto ph 7, effettuare una prova mediante cartina al tornasole. Work up Eliminare completamente il solvente dalla miscela di reazione mediante evaporatore rotante (pressione: hpa; temperatura del bagno: 0 C). Distillare quindi il solido residuo a pressione ridotta in un apparato per distillazione a cammino breve (con elemento refrigerante ad aria); durante la purificazione, il prodotto potrebbe cristallizzare nell apparecchiatura: per evitare questo inconveniente, scaldare localmente le zone interessate con un phon. Resa: 90 mg (8,0 mmol, 80%); punto di ebollizione: C ( hpa); punto di fusione: 0 C; aspetto: cristalli incolori; Commenti Il work up descritto permette di ottenere rese decisamente superiori rispetto a procedure alternative, basate su estrazioni con acetato di etile. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Distillato acquoso contenente acido formico (neutralizzato con una soluzione di Na) Distillato acquoso dopo neutralizzazione Residuo di distillazione Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Fognatura Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento Circa ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver evaporato l acido formico; Dopo aver neutralizzato la miscela di reazione; Prima della distillazione. Grado di difficoltà Medio
5 Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite GC Una volta terminate le aggiunte del cicloesene, prelevare poche gocce della miscela di reazione ed estrarle con ml di dietil etere (all interno di una piccola provetta tappata); analizzare quindi la fase organica risultante tramite GC. Analisi GC Condizioni GC: Colonna: Macherey and Nagel, SE-, -MN-070-9; lunghezza: m; diametro interno: 0, Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: mm; film: 0, µm; Iniettore Gerstel KAS con unità di controllo; temperatura dell iniettore: 0 C; sistema split di iniezione : 0; volume iniettato: µl; N ; pressione pre-colonna: kpa; flusso:,0 ml/min; Temperatura iniziale: 80 C ( min); C/min fino a 0 C (0 min); FID, 7 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo
6 GC del prodotto puro Tempo di ritenzione [min] Sostanza Prodotto GREZZO Area [%] del picco 8.7 prodotto (trans-,-cicloesandiolo) prodotto intermedio (trans-,-cicloesandiolo monoformiato, secondo analisi GC/MS) Prodotto PURO Il prodotto intermedio è rintracciabile nei campioni analizzati solo nel caso in cui l idrolisi non sia giunta a completamento, a causa di un tempo di reazione troppo breve. Spettro H NMR del prodotto di reazione dopo idrolisi incompleta (00 MHz, CDCl ) Nel caso l idrolisi non sia giunta a completamento, i segnali relativi all estere (che si forma come intermedio) sono ben visibili nello spettro del prodotto di reazione.
7 Spettro H NMR del prodotto puro (00 MHz, CDCl ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione. m -H, -H. m -H, -H (assiale).9 m -H, -H (equatoriale).0 m -H, -H. s 7. solvente Spettro C NMR del prodotto di reazione dopo idrolisi incompleta ( MHz, CDCl ) Nel caso l idrolisi non sia giunta a completamento, i segnali relativi all estere (che si forma come intermedio) sono ben visibili nello spettro del prodotto di reazione. Assegnazione dei segnali relativi al trans-,-cicloesandiolo monoformiato δ [ppm] Assegnazione. C-.8 C- 9.9 C-.0 C- 7. C- 78. C- 7. C solvente O O 7 H 7
8 Spettro C NMR del prodotto puro ( MHz, CDCl ) δ [ppm] Assegnazione. C-, C-.8 C-, C- 7. C-, C solvente Spettro IR del prodotto grezzo (KBr) 8 Trasmissione [%] Numeri d onda [cm - ] 8
9 Spettro IR del prodotto puro (KBr) 80 Trasmissione [%] Numeri d onda [cm - ] [cm - ] Assegnazione 0 O-H stretching 99, 8 C-H stretching, alcano 9
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