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1 Università di Roma Tor Vergata - Scienze della Nutrizione Umana Biochimica della Nutrizione Prof.ssa Luciana Avigliano 2011 VITAMINA C VITAMINA E

2 VITAMINA C: FUNZIONA DA AGENTE RIDUCENTE Donatore monoelettronico ACIDO L-ASCORBICO pk = 4,2 RADICALE ASCORBILE ACIDO L-DEIDRO ASCORBICO CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H H OH O O -e H H OH O O -e -H + H H OH O O HO OH +e HO O. +e +H + O O radicale poco reattivo idrolisi dell anello acido 2,3 dicheto gulonico

3 alta concentrazione nelle piante foglie verdi: stessa concentrazione clorofilla tessuti non fotosintetici: protezione da stress ambientale, ozono, raggi UV substrato della ascorbato perossidasi: funzione analoga alla glutatione perossidasi animale REGNO ANIMALE Invertebrati e pesci non sintetizzano ascorbato Anfibi, rettili, uccelli, la maggior parte dei mammiferi sintetizzano ascorbato dal glucosio Pipistrelli, scimmie superiori, uomo non sintetizzano ascorbato Inattivazione del gene per la L-gulono lattone ossidasi enzima terminale della via biosintetica a partire dall acido glucuronico

4 COFATTORE ENZIMATICO mono- e di- ossigenasi Fe o Cu dipendenti mantiene il metallo nella forma ridotta attiva sintesi del collagene: idrossilazione di prolina e lisina sintesi della carnitina: due enzimi della via biosintetica 98% della carnitina si trova nel tessuto muscolare sintesi delle catecolamine: dopammina beta-idrossilasi amidazione di peptidi (ormoni e neurotrasmettitori)

5 INIBITORE ENZIMATICO dell Aldoso reduttasi Previene l accumulo di sorbitolo intracellulare in condizioni di iperglicemia Sorbitolo contribuisce alla stress ossidativo iperglicemico: razionale per supplementazione di vit C nel diabete REAGENTE CHIMICO Inattivazione di specie ossidanti radicale superossido, idrossilico, perossinitrito, Rigenerazione della vit E Assorbimento e metabolismo del ferro

6 CONCENTRAZIONE PLASMATICA e VALUTAZIONE STATO NUTRIZIONALE < 11 mmol/l (0,2 mg/100 ml) carenza mmol/l rischio di carenza mmol /l norma (RDA = mg /die) 60 mmoml/l saturazione tissutale (introito poco >100 mg/die)

7 Captazione cellulare - Trasporto attivo dell ascorbato mediante specifici trasportatori Na-dipendenti - Trasporto facilitato per il deidroascorbato tramite GLUT Riciclaggio deidroascorbato riconvertito ad ascorbato tramite enzimi citosolici e mitocondriali GSH-, NAD(P)H-, lipoammide- dipendenti riciclaggio importante il mantenimento delle riserve

8 UL ( limite tollerabile di assunzione) = 2 g/die Tossicità Deidroascorbato si idrolizza spontanemente ad acido 2,3 dicheto Lgulonico, che è degradato ad acido ossalico, xiloso, altri cataboliti acido ossalico: 35 mg/die per 60 mg/die Vit C Ad alta assunzione di Vit C (5-10 g) la quantità di ac. ossalico eliminato rimane invariata Nelle urine, si ritrovano vit C, deidroascorbato, ac dichetogulonico Non vi è promozione di calcoli urinari. agente proossidante Riduce il Fe (III) a Fe (II) Effetti negativi in presenza di sovraccarico di Fe (esempio talasssemia)

9 Supplementi L ascorbato naturale vs sintetico = nessuna differenza Sali dell acido ascorbico (di Na o di Ca) tamponati e meno acidi Ascorbato + metaboliti (deidroascorbato, Ca treonato, xilonato, lixonato) con l ipotesi che sia più biodisponibile Ascorbil-palmitato: forma liposolubile

10 VITAMINA E

11 VITAMINA E più importante antiossidante liposolubile protezione di acidi grassi polinsaturi LOCALIZZAZIONE CELLULARE zone ricche in lipidi: membrane cellulari, depositi di grassi scoperta nel 1922 nei vegetali verdi e denominata vit E quindi messa in relazione con la fertilità e chiamata tocoferolo tokos (nascita) phero (porto) olo (alcol)

12 STRUTTURA CHIMICA anello funzionale fenolico con una catena laterale isoprenica in natura sintetizzata solo dalla piante fotosintetiche 8 forme con diversa attività biologica e antiossidante α-, β-, γ-, δ-tocoferolo α-, β-, γ-, δ- tocotrienolo Configurazione in base alla posizione dei metili rispetto all anello 2R,4 R,8 R α tocoferolo (o RRRαTocoferolo isomero naturale)

13 supplementi commerciali forma sintetica "all rac(emic) α-tocoferolo" è formata dagli 8 differenti stereoisomeri dell' α-tocoferolo derivanti dai tre centri chirali stessa attività antiossidante in vitro ma diversa attività biologica esteri con acetato, succinato più resistenti alla ossidazione stessa biodisponibilità

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15 ALIMENTI soprattutto di origine vegetale olio di oliva oli vegetali (girasole*, mais, soia) germe di grano noci, mandorle vegetali verdi (spinaci freschi) olio di fegato di pesce cambia la % delle forme olio di oliva, girosole, mandorle - ricchi in α olio di grano e di soia - ricchi in γ suscettibile: calore, luce, esposizione all'aria distrutta nei processi industriali di cottura e conservazione

16 attività biologica (dipende dal metabolismo) α : β : γ: δ - 1 : 0,2 : 0,1 : 0,01 1 mg RRR-a -tocoferolo = 1 α -TE (Tocoferolo Equivalente) fonte naturale Vit E ha doppia bioattività della all rac sintetica RDA α-te/die (per prevenire malattie da carenza) (potrebbe aumentare a α-te/die: basato su resistenza ad emolisi eritrociti indotta da H 2 O 2 )

17 Antiossidante liposolubile FUNZIONE protezione da auto-ossidazione degli acidi grassi polinsaturi con formazione di radicali ed idroperossidi - inibisce la propagazione a catena. Lipidi-OO. + vit E Lipidi -OOH + radicale tocoferile (riciclaggio tramite vitamina C) TE/ PUFA dieta = 0,4 α-tocoferolo si inserisce nei lipidi di membrana e le stabilizza previene ossidazione LDL LDL = 2700 molecole acido grasso : 5-9 Vit E : <1 β-carotene : <1 γ-tocoferolo protezione in reazioni enzimatiche (cicloossigenasi, lipoossigenasi) γ-tocoferolo - funzione specifica protegge da NO tramite reazione con perossinitrito (O NO ONOO - )

18 Protezione da malattie legate a radicali aterosclerosi malattia cardiovascolare cancro (fumatori) Alzheimer infertilità Vit E e Se sinergici (elimina idroperossidi tramite il Se-enzima glutatione perossidasi)

19 Tocotrienoli: catena laterale con tre insaturazioni Minore biodisponibilità causata dalla minore affinita per la α TBP Proprietà neuroprotettive Antiossidanti Anticancro Abbassano livelli di colesterolo ( inibiscono la HMGCoA reduttasi)

20 VALUTAZIONE STATO DI NUTRIZIONE livelli plasmatici di tocoferolo= 5-16 ug/ml (11-37 umol/l) valutazione biologica emolisi eritriciti aumentata anche in presenza di carenza marginale

21 ASSORBIMENTO ad opera di sali biliari, enzimi pancreatici (idrolisi esteri del tocoferolo) non vi è discriminazione fra le varie forme BIODISPONIBILITA aumentata da lipidi e acidi grassi a catena media diminuita da alti livelli di Vit A, alcol, pectine, crusca alti livelli PUFA possono degradare Vit E a livelli intestinale TRASPORTO chilomicroni, VLDL, LDL (la maggior parte di Vit E), HDL biodiscriminazione α - tocopherol binding protein (α TBP) Se-proteina proteina epatica che lega selettivamente RRR- α -tocoferolo negli alimenti soprattutto γ-tocoferolo; nel plasma solo il 10-20% rispetto all' α -tocoferolo

22 DEPOSITO Tessuto adiposo, fegato, muscolo ESCREZIONE bile (1% urina) Catena isoprenica subisce ω-ossidazione e degradazione da parte del cit P450 coniugata all'acido glucuronico o solfati La forma all-rac aumenta livelli di cit P450 (riconosciuta come estranea): Vit E naturale ritenuta più a lungo può interferire con il metabolismo dei farmaci: tenere in cosiderazione

23 Carenza alimentare rara data la distribuzione negli alimenti e le riserve di deposito necessari supplementi in carenza dovuta a soggetti con mancata sintesi apoproteina B ed incapacità a formare chilomicroni (assorbimento) e VLDL (trasporto): si ha neuropatia e retinopatia alla fine della prima decade di vita mutazioni atbp: incapacità di incorporare in VLDL; (dosi massicce di vit 2000 mg non raggiungibili con la dieta) malassorbimento malattie croniche epatiche neonati prematuri

24 UL Studi clinici: sicura sino a 1600 UI (~ 1100mg) TOSSICITA > 3000 mg/die diminuisce adesione piastrinica e quindi aumenta il tempo di coagulazione

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