LA CHIMICA DEL CARBONIO

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1 LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI)

2 O ESSERE PRODOTTI DI SINTESI (MATERIE PLASTICHE, PRODOTTI FARMACEUTICI, SOSTANZE ALIMENTARI, CARBURANTI) aspirina anfetamina pvc

3 CARBONIO IL CARBONIO È IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA: CONFIGURAZIONE ELETTRONICA s 2 p 2 POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI PUO DARE DOPPI LEGAMI C=C E I TRIPLI LEGAMI C C, ANCH ESSI MOLTO DIFFUSI, SONO MOLTO STABILI.

4 LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p L IBRIDAZIONE sp 3 CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109 TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (σ)( GLI ORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL ORBITALE 2s E INFERIORE ALL ORBITALE 2p

5 Formazione del doppio legame L IBRIDAZIONE sp 2 e sp ATOMI DI CARBONIO CON IBRIDAZIONE sp 2 POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI LEGAMI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHENI) Formazione del triplo legame GLI IBRIDI sp CONSENTONO DI FORMARE LEGAMI TRIPLI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHINI)

6 GLI IDROCARBURI CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C C 3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

7 ALCANI (ibridazione sp3) FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH 2 -). HANNO FORMULA GENERALE C n H 2n+2. Formazione del legame σ tra ibridi sp3 (etano): etano butano

8 TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI NON RAMIFICATI

9 CICLOALCANI I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO: ciclo-propano ciclo-butano ciclo-pentano ciclo-esano

10 ALCHENI o idrocarburi etilenici o olefine (ibridazione sp2) HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME HANNO FORMULA GENERALE C n H 2n Etene

11 ALCHENI CICLICI

12 ALCHINI (ibridazione sp) IIBRIDIZZAZIONE DEGLI ORBITALI DI TIPO sp HANNO ALMENO UN TRIPLO LEGAME HANNO FORMULA GENERALE C N H N Etino

13 ALCOLI e FENOLI GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH UNA MOLECOLA D ACQUA SOSTITUITA.

14 CLASSIFICAZIONE

15 I LEGAMI IDROGENO I PUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI. IL LEGAME O-H O H E E FORTEMENTE POLARIZZATO E L H HA UNA PARZIALE CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONI DEBOLI DI TIPO PONTE-H H CON LE MOLECOLE VICINE. QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA DEGLI ALCOLI PIU LEGGERI CON L ACQUA

16 IL COENZIMA Q È IL FONDAMENTALE TRASPORTATORE MOBILE DI ELETTRONI DELLA CATENA RESPIRATORIA DI TUTTI GLI ORGANISMI AEROBI.

17 LA VITAMINA E LA VITAMINA E (α-tocoferolo) È UNO DEI PIÙ IMPORTANTI ANTIOSSIDANTI PROVENIENTI DALLA DIETA ESSENDO DI NATURA LIPIDICA, OLTRE CHE FENOLICA PROTEGGE I LIPIDI DELL ORGANISMO DALL OSSIDAZIONE

18 ALDEIDI e CHETONI contengono il gruppo CARBONILE Nelle aldeidi è su un carbonio primario Nei chetoni è su un carbonio secondario

19 Il gruppo carbonile Il legame C=O è molto polarizzato: ed il C è soggetto ad attacchi nucleofili La polarità delle meolecole ne diminuisce la volatilità rispetto agli alcani corrispondenti Le molecole non possono fare legami H ma possono riceverli (ad esempio dall acqua)

20 ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici alifatici:

21 Acidità Gli acidi carbossilici si dissociano nell'acqua per formare un anione carbossilato e uno ione idronio. Occorre ricordare che, quanto più è grande il valore di Ka, o più piccolo il valore di pka, tanto più forte è l'acido:

22 Esteri Derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo OH con un gruppo OR e danno origine al profumo di molti frutti e fiori. La nomenclatura è analoga a quella dei sali: prima si mette il nome della componente acida, con la desinenza -ico cambiata in -ato, poi quello del radicale R del gruppo -OR.

23 Ammidi Le ammidi, fra i derivati degli acidi carbossilici, sono quelli meno reattivi e sono largamente diffuse in natura. Le ammidi più importanti sono le proteine.

24 Le ammidi hanno geometria piana e, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto come legame semplice, la rotazione risulta parzialmente impedita. La risonanza fa si che il legame carbonio-azoto si comporti come legame doppio. Quindi l'azoto, il carbonio carbonilico e gli atomi ad essi legati giacciono sullo stesso piano. legame semplice carbonio-azoto (che è di circa 1,47A).

25 Come si può dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tipo ponte H. La geometria delle ammidi e la possibilità di instaurare ponti H sono alla base delle strutture secondarie e terziarie di tutte le proteine e quindi delle loro funzioni specifiche.

26 Ammine vengono classificate come Ammine primarie Ammine secondarie Ammine terziarie Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la molecola ha forma piramidale.

27 COMPOSTI AROMATICI SONO STRUTTURE (ES. BENZENE) CHE SI TROVANO IN MOLTI COMPOSTI CON AROMA COSTITUITI DA ANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIO NEI QUALI LEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICI. SEBBENE INSATURI HANNO UN COMPORTAMENTO CHIMICO DIVERSO DAGLI ALCHENI.

28 POLICICLICI AROMATICI E CANCRO PRESENTI NEL CATRAME E NEL CARBON FOSSILE MA ANCHE NELLA FULIGGINE E NEL FUMO DELLE SIGARETTE, OPPURE NELLA CARNE COTTA ALLA GRIGLIA. L ORGANISMO TENTA DI ESPELLERLI CON LE URINE OSSIDANDOLI PER RENDERLI PIÙ SOLUBILI. QUESTI PRODOTTI D OSSIDAZIONE SONO I VERI RESPONSABILI DEL CANCRO.

29 Termina Da capo

30 Cattedra di Chimica Università di Brescia

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