Introduzione alla biochimica AO 11/14
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- Timoteo Carboni
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1 Introduzione alla biochimica AO 11/14
2 Il Gruppo Carbonilico 1. E uno dei gruppi funzionali più importanti 2. Sp2, legame polarizzato 1. Ossigeno elettronegativo: effetto induttivo 2. Effetto di risonanza (i due elettroni del legame p-greco si possono spostare completamente sull ossigeno) 3. Aldeidi, chetoni 4. Acidi, esteri, anidridi, ammidi
3 Aldeidi e chetoni: gruppo funzionale I gruppi funzionali delle aldeidi e dei chetoni sono molto simili: per le aldeidi è CHO, mentre per i chetoni è CO. Entrambi i gruppi funzionali contengono il raggruppamento detto carbonile. Per questo motivo aldeidi e chetoni sono anche chiamati composti carbonilici. 3
4 Aldeidi e chetoni: proprietà fisiche I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli idrocarburi a uguale massa molecolare. Questo si deve all elevata elettronegatività dell atomo di ossigeno, che polarizza il legame carbonio-ossigeno e fa sì che tra le molecole di aldeidi e chetoni ci siano forti interazioni dipolo-dipolo. Gli alcoli corrispondenti, invece, bollono a temperature più elevate a causa dei legami a idrogeno, assenti in aldeidi e chetoni. Modello molecolare dell acetone (un chetone) con evidenziata la polarizzazione Zanichelli editore,
5 Aldeidi e chetoni: nomenclatura Il nome IUPAC delle aldeidi si ricava da quello dell alcano corrispondente sostituendo alla o finale il suffisso ale. Analogamente il nome dei chetoni si ottiene col suffisso one. È frequente tuttavia l utilizzo della nomenclatura tradizionale per alcuni composti di uso comune. Zanichelli editore,
6 Aldeidi e chetoni: reattività e diffusione La reazione caratteristica dei composti carbonilici è l addizione nucleofila grazie all atomo di carbonio polarizzato del gruppo carbonile. La parziale carica positiva rende il carbonio esposto all attacco di nucleofili 6
7 Aldeidi,chetoni e.. in natura Aromi gradevoli (profumi, aromi e detersivi)
8 La formazione di emiacetali L emiacetale contiene sullo stesso atomo di carbonio una funzione alcolica e una eterea. Le aldeidi con un gruppo ossidrile a distanza appropriata all interno della stessa molecola formano emiacetali ciclici. Strutture di questo genere sono molto importanti nella chimica dei carboidrati
9 Acidi carbossilici: gruppo funzionale Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale COOH, chiamato gruppo carbossile. Esso deriva dalla fusione tra il carbonile e il gruppo ossidrile OH. Carbossile o gruppo carbossilico Zanichelli editore,
10 Acidi carbossilici: nomenclatura La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l aggiunta del suffisso -oico al nome dell alcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente, tutt ora in uso. Nei nomi correnti si usano le lettere greche α, β, γ per designare gli atomi di carbonio che seguono al gruppo carbossile. Zanichelli editore,
11 Molti acidi hanno nomi correnti spesso legati alla fonte da cui l acido viene isolato.no Common name Formula IUPAC name 1 Formic acid HCOOH Methanoic acid 2 Acetic acid CH 3 COOH Ethanoic acid 3 Proprionic acid CH 3 CH 2 COOH Propanoic acid 4 Butyric acid CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Butanoic acid 5 Caproic acid CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Hexanoic acid 6 Caprylic acid CH 3 (CH 2 ) 6 COOH Octanoic acid 7 Capric acid CH 3 (CH 2 ) 8 COOH Decanoic acid 8 Lauric acid CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Dodecanoic acid 9 Myristic acid CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Tetradecanoic acid 10 Palmitic acid CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Hexadecanoic acid 11 Stearic acid CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Octadecanoic acid
12 Acidi carbossilici: proprietà fisiche Gli acidi carbossilici sono composti polari, tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico (basso PM). 12
13 Acidi carbossilici: proprietà chimiche Gli acidi carbossilici sono acidi deboli (K A : ) Si dissociano in acqua per formare anione carbossilato e ione idronio Il carbonio del carbonile è sede di una carica positiva che facilita la collocazione di una carica negativa sull adiacente atomo di ossigeno quando il gruppo ossidrilico si ionizza perdendo il protone formule di risonanza dello ione carbossilato 13
14 R COOH + H 2 O RCOO - + H3O + K = [RCOO ][H3O+] [RCOOH][H2O] K x [H 2 O] = [RCOO ][H3O+] [RCOOH] K a = [RCOO ][H3O+] [RCOOH] Ka = costante di dissociazione acida, misura la forza dell acido Ka può essere espresso anche come pka pk a = -logk a
15 Confronto tra acidità acidi e di alcooli La carica negativa (l elettrone ) è dispersa in maniera uguale (delocalizzata) su entrambi gli atomi di ossigeno per cui ogni atomo di ossigeno ne porta solo metà - molecola carbossilato più stabile dell etossido - carbossilato meno disponibile per fissare un protone (equilibrio più spostato a destra)
16 Confronto acidità tra acidi carbossilici: l effetto induttivo Tra gli acidi carbossilici l acidità può variare a seconda del gruppo legato al carbonile. gruppi elettronattrattori (elevata elettronegatività) determinano un aumento di acidità mentre i gruppi elettrondonatori la fanno diminuire. acido cloro-acetico: il cloro legato al carbonio in α (alfa) al gruppo carbossilico, essendo un elemento molto elettronegativo, ha un effetto elettronattrattore che stabilizza lo ione cloroacetato: Viceversa, i gruppi alchilici ( CH 3 ) sono debolmente elettronrepulsori e quindi accentuano la carica negativa sugli ossigeni dello ione carbossilato e determinano quindi una diminuzione di acidità. Per tale motivo l'acido acetico (CH3COOH) è circa 12 volte più debole dell'acido formico (HCOOH).
17 Ka Acidi carbossilici
18 Nota: Forza acidi e basi Lo scienziato danese J. N. Bronsted e l'inglese T. M. Lowry nel 1923, indipendentemente l'uno dall'altro, proposero una teoria sul comportamento degli acidi e delle basi, che teneva conto del traferimento dei protoni H+. Essi definirono: acido una sostanza capace di cedere ioni H+ (protoni) base una sostanza capace di acquistare ioni H+ (protoni) Secondo Bronsted e Lowry, l'acido può donare il protone solo in presenza di una base che lo accetti. Pertanto non esistono acidi e basi come tali, ma solo coppie di acidi e basi che in soluzione acquosa danno luogo a una reazione: la reazione acido-base.
19 Generalizzando, se si indica con :B una generica base e con HA un generico acido, l'equilibrio della reazione acido-base può essere così schematizzato: reazione acido base dove: BH+ è l'acido coniugato della base :B mentre: :A- è la base coniugata dell'acido HA
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21 Nota: acidi e basi forti/deboli Sono considerati forti quegli acidi e quelle basi che in acqua sono completamente ionizzati. Tra i tanti acidi noti, sono pochi quelli che si comportano da acidi forti. Tra questi ricordiamo l'acido perclorico HClO4; l'acido nitrico HNO3; HCl; HBr; HI. Gli idrossidi del I e del II gruppo della tavola periodica costituiscono invece le basi forti. Tra queste ricordiamo l'idrossido di sodio NaOH; LiOH; KOH; Ba(OH)2 Gli acidi e le basi deboli invece, quando si sciolgono in acqua, si ionizzano solo in minima parte tendendo a rimanere in forma indissociata. Da un punto di vista quantitativo, la forza degli acidi e delle basi è determinato dal valore della costante acida o basica. Tanto più elevato è il valore della costante, tanto più forte è l'acido o la base.
22 Ka/Kb Per un generico acido HA che si dissocia secondo il seguente equilibrio: ionizzazione acido debole possiamo scrivere: costante acida Quanto più l'acido è debole, cioè quanto più l'equilibrio della reazione di dissociazione è spostato a sinistra, tanto più piccolo è il valore della sua costante acida Ka. In altre parole, il valore della costante acida Ka è la misura della forza di un acido: tra due acidi, il più forte è quello che ha la costante acida più grande.
23 ph
24 Acidi carbossilici: reattività (I) A causa della loro acidità, gli acidi carbossilici reagiscono con basi forti per dare dei sali: A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico RCO. 24
25 Acidi carbossilici diffusione e usi
26 Esteri, saponi, ammidi e ammine 26
27 L esterificazione Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura. La reazione inversa all esterificazione prende il nome di idrolisi. Sono composti polari ma non formano forti legami idrogeni intermolecolari Il nome è formato da due termini che individuano l acido (ico-oico con ato-oato) e l alcool Esempio: ACETATO DI ETILE (ac. Acetico + alcool etilico) 27
28 Gli esteri in natura (II) basso PM Hanno un odore gradevole e sono impiegati per la produzione di aromi sintetici. ACETATO DI ISOPENTILE ( aroma sintetico di banana) 28 PENTANOATO DI ISOPENTILE (aroma sintetico mele) Nota: La normativa Europea di conseguenza identifica 3 categorie di aromi: aromi naturali, estratti da prodotti naturali, aromi naturalidentici, ottenuti per sintesi chimica, ma uguali a prodotti presenti in natura, aromi artificiali ottenuti per sintesi chimica e non presenti in natura.
29 Gli Aromi Gli aromi sono composti usati per conferire odore e/o sapore agli alimenti. La legislazione comunitaria e nazionale definisce diversi tipi di aromi: aromi naturali, natural-identici ed aromi artificiali preparazioni aromatiche di piante o di origine animale aromatizzanti di trasformazione che sviluppano aromi dopo riscaldamento aromi di fumo o di affumicatura. in Europa la legge prevede solo la dizione aroma ; se si tratta di un aroma naturale, l etichetta (il produttore ne ha tutto l interesse) indicherà aroma naturale, altrimenti (aroma naturale identico o artificiale) resterà la sola parola aroma.
30 Gli esteri in natura (I) Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol, entrambi a lunga catena. 30
31 Gli esteri in natura (III) I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi. Modello molecolare di (A) un trigliceride saturo; (B) un trigliceride con una catena insatura Struttura generale di un trigliceride 31
32 A seconda della distanza dal metile del primo doppio legame vengono distinte tre serie di acidi grassi insaturi che vengono denominati w9, w6, w3 (o anche n-9, n-6, n-3). I mammiferi, pur avendo necessità di disporre di una adeguata quantità di polinsaturi w6 ed w3, non sono in grado di operare una desaturazione in queste posizioni. Gli acidi grassi linoleico (18:2 w6) ed a-linolenico (18:3 w3), "essenziali" per la vita dell'organismo, devono quindi essere assunti preformati con l'alimentazione.
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34 Contenuto in lipidi totali, acidi grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi di alcuni alimenti (g/100 g di parte edibile Contenuto in lipidi totali, acidi grassi saturi totali, monoinsaturi (acido oleico), polinsaturi (linoleico, a-linolenico) dei principali grassi ed oli (g/100 g di parte edibile)
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36 I saponi I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH (o di KOH) danno luogo a un idrolisi alcalina formando un sale. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. 36
37 Saponificazione La saponificazione è il processo per la produzione del sapone a partire da grassi e idrossidi di metalli alcalini. La saponificazione richiede l'idrolisi basica di un trigliceride, che può essere un estere o acido grasso, per produrre il corrispettivo sale sodico (carbossilato, più propriamente). Assieme al sapone, i tradizionali processi di saponificazione producono glicerolo A seconda del tipo di base utilizzata nella loro preparazione, i saponi acquistano proprietà differenti. L'idrossido di sodio (NaOH) genera saponi solidi, mentre se si impiega idrossido di potassio (KOH), si formano saponi liquidi.
38 I saponi: proprietà I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo -COO detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. L azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio. 38
39 Le ammidi Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). Vengono classificate in: primarie, quando l azoto ha un idrogeno sostituito con un gruppo alchilico R CO NH 2 ; secondarie, quando l azoto ha due idrogeni sostituiti con gruppi alchilici R CO NHR; terziarie, quando tutti gli idrogeni dell azoto sono sostituiti con gruppi alchilici R CO NR 2. Zanichelli editore,
40 Le ammidi: nomenclatura La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell acido corrispondente. Anche in questo caso esistono nomi tradizionali ancora utilizzati. 40
41 Le ammine Le ammine derivano dall ammoniaca (NH 3 ) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico NH 2. 41
42 Le ammine: nomenclatura La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all azoto con la desinenza -ammina. Per le ammine aromatiche si usano spesso i nomi correnti, per esempio anilina. 42
43 Le ammine: proprietà fisiche Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Per lo stesso motivo le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua. 43
44 Le ammine: proprietà chimiche Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell azoto. La dimetilammina, per esempio, instaura in acqua il seguente equilibrio: 44
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