CARBOIDRATI (zuccheri, saccaridi o glucidi)

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1 CARBIDRATI (zuccheri, saccaridi o glucidi) 1) Si distinguono in aldosi e chetosi per la presenza rispettivamente di una funzione aldeidica o chetonica libera o se acetilizzata, ripristinabile per idrolisi acida. 2) Possono avere struttura semplice (monosaccaridi) o essere costituiti da poche unità zuccherine (oligosaccaridi) o anche da molte (polisaccaridi) unite mediante legame glicosidico. Gli oligosaccaridi sono facilmente idrolizzabili, mentre i polisaccaridi sono più resistenti all idrolisi. 3) I carboidrati possono essere raggruppati in due diverse serie, D e L (Gliceraldeide) in base alla configurazione del carbonio in α alla funzione alcolica primaria. 4) La maggior parte dei monosaccaridi naturali (pentosi o esosi serie D) danno origine a strutture cicliche correlate al tetraidrofurano o al tetraidropirano

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4 pentaacetato cianidrina + C 10 H CH 3 C-5H(H) sorbitolo rid +2H glucosio Acido gluconico rid +2H esaacetato + C 12 H CH 3 C-6H(H) esano C 6 H 14 Acido glucarico

5 pentaacetato (C 16 H ) (CH 3 C) 2 piridina Cianidrina (C 7 H 13 6 N) HCN H H HH HH 2 C H HH H -HCN N C H H HH 2 C H H HH CH 2 H H HH H Sorbitolo (C 6 H 14 6 ) NaBH 4 H H H H H HH 2 C Glucosio (C 6 H 12 6 ) H H HH CH H HH H HH 2 C Br 2 (H 2 ) H H HH CH H HH H (CH 3 C) 2 piridina HI HN 3 dil Ac. gluconico (C 6 H 12 7 ) H 2 C H H H CH 2 H Esaacetato (C 18 H ) H H H H H 3 C CH 3 H H H H Esano (C 6 H 14 ) HC H H HH CH H HH H Ac. glucarico (C 6 H 10 8 )

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7 H H H H H H H H H H -H 2 H H H H -H 2 H -H 2 H H

8 Saggio con anilina Pentosi, esosi Carboidrato - H 2 R R= H, CH 2 H CH ArNH 2 CH 3 CH R C H N Ar Dianilide dell aldeide α-ossiglutaconica Ar-NH 2 Rosso R N Ar H C H N H Ar R NH Ar H C H N Ar Legislazione EC Direttiva 1974 (74/409/EEC) [HMF] max misura assorbimento UV (284nm) [carboidrati riducenti] min 40mg/kg < 20mg/kg) 65% Regolamento (CEE) n. 1238/92 della Commissione, dell'8 maggio 1992, che stabilisce metodi comunitari di analisi dell'alcole neutro nel settore del vino UK Honey Regulations mg/kg (< 20mg/kg) 65% Japan (Fair Trade Authority) 5mg/kg (< 1mg/kg) 65% (70%-80%) Test dello Xilosio (xilosuria, xilosemia) (cfr. celiachia) Furfurale: indicatore termico per la birra.

9 Saggio di Molish: Positivo per mono e disaccaridi H H R CH + 2 H CH C H H 2 S 4 conc. H H Esoso R= CH 2 H Pentoso R= H Campione Tempo medio utile alla formazione dell anello viola-porpora Intensità (1-6) - H 2 Glucosio 31 s 1 Fructtosio 0 s 6 Galattosio 20 s 2 Lattosio 40 s 2 Saccarosio 0 s 6 Cellulosa 25 s 3 Viola C Amido 16 s 4 Incognito 0 s 5 H Controllo Incolore --

10 2-naftolo+ soluz. acq. carboidrato H 2 S 4 conc

11 Formazione degli osazoni (I)

12 Formazione degli osazoni (II)

13 persa la stereochimica del C-2 Isomerizzazione alcalina

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15 ssidazione

16 ssidazione Reattivo di Fehling: A) CuS 4 acq. B) sodio potassio tartrato (sale di Rochelle o sale di Seignette), NaH acq. Reattivo di Benedict: CuS 4, sodio citrato, NaH acq

17 ssidazione Saggio di Tollens (positivo per zuccheri riducenti) 2 AgN NaH Ag NaN 3 + H 2 Ag 2 + H NH 3 2[Ag(NH 3 ) 2 ] + H - riducente 2 Ag + 4 NH 3 + H 2 I saggi di Tollens e di Fehling non sono specifici per i carboidrati, in quanto nelle condizioni del saggio reagiscono anche altre sostanze a carattere riducente quali polifenoli, amminofenoli, tiofenoli, aldeidi, derivati idrazinici, etc.

18 Fehlig A 7 g di CuS4 in 100 ml of acqua dist. Fehling B 35 g of potassium sodium tartrate and 10 g of sodium hydroxide in 100 ml of dist. water

19 ssidazione Saggio di Barfoed: utile per distinguere i monosaccaridi dai disaccaridi in quanto i primi si ossidano dopo 2 min. mentre i secondi dopo 9-10 min. Il saggio si basa sulla riduzione a caldo dell acetato di rame con formazione dell ossido rameoso. Cu(CH 3 C) 2 Campione Rilevazione (colore del ppt) Tempo medio utile alla formazione di un ppt Glucosio precipitato rosso mattone 2 min Fruttosio precipitato rosso mattone 2 min Galattosio precipitato rosso mattone 2 min Lattosio Nessun precipitato -- Saccarosio Nessun precipitato -- Amido Nessun precipitato -- Controllo Nessun precipitato --

20 ssidazione Saggio di Seliwanoff: distingue gli aldosi dai chetosi, in quanto questi ultimi reagiscono velocemente con il reattivo per dare un derivato furfurilico che poi dà luogo ad una struttura chinoide. La reazione è simile al saggio di Molish solo che in questo caso il reattivo fenolico è la resorcina. Theodor Seliwanoff, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20(1),

21 Campione 1 minuto 2 minuti 3 minuti 4 minuti 5 minuti Glucosio incolore incolore incolore incolore incolore Fruttosio rosa Rosso intenso Rosso intenso Rosso intenso Rosso intenso Xilosio incolore incolore incolore incolore incolore Lattosio incolore incolore incolore incolore incolore Saccarosio rosa Rosso intenso Rosso intenso Rosso intenso Rosso intenso Amido incolore incolore incolore incolore incolore Controllo incolore incolore incolore incolore incolore

22 Carboidrati (Monosaccaridi disaccaridi) Insolubile o poco solubile acqua Molto solubile acqua ph neutro (6-7) ph acido/alcalino Derivato violaporpora Test di Molish (o anilina) positivo Test di Molish (o anilina) negativo Cu 2 rosso-mattone Test di Fehling positivo (riducente) Test di Fehling negativo (non-riducente) Cu 2 rosso-mattone Test di Barfoed positivo (entro 2min) (monosaccaride) Test di Barfoed positivo (entro 10min) (disaccaride) Test di Seliwanoff positivo (chetoso) Test di Seliwanoff negativo (aldoso) Derivato rosso rosso Derivato bluverde---rosa

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