esempio: glucosio C 6 H 12 O 6
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- Leone Moro
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1 CARBIDRATI
2 CARBIDRATI Il nome, carboidrati, di questa categoria di composti deriva dal fatto che molti membri hanno formula generale C n ( 2 ) m da cui il nome alternativo di idrati del carbonio. esempio: glucosio C Non tutti i carboidrati hanno però questa formula generale, alcuni hanno meno atomi di ossigeno, altri di più. Chimicamente i carboidrati sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. 2
3 CARBIDRATI: MNSACCARIDI I monosaccaridi sono i monomeri con cui sono costruito i carboidrati più complessi. Il suffisso oso indica che la molecola è un carboidrato ed i prefissi tri, tetra, penta eccetera indicano di quanti atomi di carbonio è costituita la catena. Monosaccaridi contenenti il gruppo aldeidico sono aldosi mentre quelli con il gruppochetonico sonochetosi. 3
4 CARBIDRATI: MNSACCARIDI MNSACCARIDI: TRISI Esistono due triosi: la gliceraldeide (2,3 diidrossipropanale) ed il diidrossiacetone (1,3 diidrossiacetone). C C C 2 gliceraldeide C 2 C C 2 diidrossiacetone Stereoisomeria: la gliceraldeide contiene uno stereocentro e perciò esiste come coppia di enantiomeri: C C 2 C C 2 (R)-gliceraldeide (S)-gliceraldeide 4
5 CARBIDRATI: MNSACCARIDI MNSACCARIDI: TRISI Uso delle proiezioni di Fischer per la rappresentazione dei monosaccaridi: la catena di atomi di carbonio viene scritta verticalmente, la funzione aldeidica (chetonica) in alto; le linee orizzontali rappresentano legami diretti fuori del piano (verso l osservatore), le linee verticali sono dirette sotto il piano (lontano dall osservatore). C C 2 C C 2 (R)-gliceraldeide (S)-gliceraldeide C C 2 C C 2 5
6 CARBIDRATI: MNSACCARIDI MNSACCARIDI: CNVENZINE D e L La convenzione D,L (Fischer, 1891) fu sostituita solo recentemente da quella R,S (1960). Fino ad allora infatti i monosaccaridi venivano classificati D se nella proiezione di Fischer il gruppo ossidrilico sul centro di chiralità più lontano dal gruppo carbonilico era posizionato sul lato destro rispetto all osservatore osservatore, L se sulla sinistra. C C 2 C C 2 (D)-gliceraldeide corrispondente alla (R)-gliceraldeide (L)-gliceraldeide corrispondente alla (S)-gliceraldeide 6
7 CARBIDRATI: MNSACCARIDI MNSACCARIDI: CNVENZINE D e L Tuttavia ai tempi di Fischer non si era in grado di stabilire la configurazione assoluta della molecole: del tutto arbitrariamente perciò venne attribuita la configurazione D (R) alla gliceraldeide destrogira elaconfigurazionel(s) alla gliceraldeide levogira. C [α] D = C [α] D = C 2 C C C 2 arbitrariamente C C 2 (D)-gliceraldeide corrispondente alla (R)-gliceraldeide arbitrariamente C C 2 (L)-gliceraldeide corrispondente alla (S)-gliceraldeide 7
8 CARBIDRATI: MNSACCARIDI MNSACCARIDI: CNVENZINE D e L Poiché era chimicamente possibile correlare le strutture degli altri carboidrati, tutte le strutture di questi ultimi erano collegate all arbitraria assunzione di attribuire la configurazione D alla gliceraldeide destrogira. Solamente nel 1952, la cristollagrafia a raggi X confermò che l assunzione di Fischer era esatta: con ciò tutte le strutture dei carboidrati derivate dalla gliceraldeide si dimostrarono esatte. 8
9 CARBIDRATI Correlazioni i C C 2 C (D)-gliceraldeide C C 2 C 2 C C 2 (D)-Eritrosio (D)-Ribosio C C 2 (D)-Arabinosio C C 2 (D)- Treosio (D)-Xilosio C C 2 (D)-Lisosio C C C C C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 (D)-Allosio (D)-Altrosio (D)-Glucosio (D)-Mannosio (D)-Gulosio (D)-Idosio (D)-Galattosio (D)-Talosio 9
10 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: gli aldotetrosi coppia di enantiomeri coppia di enantiomeri C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 (L)-Eritrosio (D)-Eritrosio (D)-Treosio (L)-Treosio 10
11 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la struttura ciclica La rappresentazione lineare della struttura dei monosaccaridi non descrive adeguatamente le loro caratteristiche strutturali Le funzioni aldeidiche e chetoniche reagiscono con nucleofili ossigenati come gli alcoli per dare i relativi prodotti di addizione (emiacetali e emichetali) 3 C 3 C C 2 C 3 C 2 C 3 Ingenere genere, gli emiacetali (emichetali) sono i componenti minoridella miscela di equilibrio. Solo nel caso della formazione di composti ciclici a cinque o sei termini l emiacetale (emichetale) è quasi l unico composto presente. Nuovo centro chirale 11
12 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la struttura ciclica Composti contenenti una funzione carbonilica (aldeidica o chetonica) ed una alcolica possono esistere in forma emiacetalica (emichetalica) se le dimensioni del ciclo formato sono di 5 o di 6 atomi. 3 C 3 C (R)-4-idrossipentanale Nella reazione di ciclizzazione intramolecolare, si forma un nuovo centro di chiralità. 12
13 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la struttura ciclica I monosaccaridi (a 5 e 6 termini) contengono funzioni carboniliche (aldeidiche o chetoniche) e vari gruppi ossidrilici: esistono quasi esclusivamente come emiacetali o emichetali. Il nuovo stereocentro viene denominato carbonio anomerico, i due anomeri sono diastereomeri. C 2 C α-d-glucopiranosio C 2 C 2 D-Glucosio β-d-glucopiranosio 13
14 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la mutarotazione E la variazione nel tempo del potere rotatorio di una soluzione acquosa di un monosaccaride in forma anomerica. Le strutture tt emiacetaliche, stabili se cristalline, in acqua sono in equilibrio con le corrispondenti forme carboniliche. C 2 β-d-glucopiranosio [α]d = 18.7 C 2 C 2 α-d-glucopiranosio C 2 [α]d =
15 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la mutarotazione C 2 15
16 CARBIDRATI: MNSACCARIDI Monosaccaridi: la mutarotazione Una soluzione acquosa di α (D) Glucopiranosio i i (a inizialei i di ) così come una soluzione acquosa di β (D) Glucopiranosio (a iniziale di ) forniscono una soluzione con potere rotatorio di determinata dal fatto che nel tempo il sistema raggiunge l equilibrio termodinamico corrispondente ad una miscela di composizione β/α pari a 64/36 rispettivamente. ( intervento della C 2 struttura aperta) C 2 16
17 CARBIDRATI: Disaccaridi ed oligosaccaridi 1. Disaccaridi: molecole contenenti 2 UM 2. Trisaccaridi:molecole contenenti 3 UM 3.ligosaccaridi: molecole contententi da 3 a 10UM 4. Polisaccaridi: maggiore di 10 UM Disaccaridi importanti: maltosio, lattosio e saccarosio 17
18 CARBIDRATI: GLICSIDI Formazione di glicosidi 2 C + C C C 3 2 C C 3 metil β glucopiranoside metil α glucopiranoside 18
19 GLICSIDI: LATTSI Legame β 1,4 glicosidico C 2 C 2 Unità diβ D galattopiranosio β Unità di β D glucopiranosio 19
20 GLICSIDI: MALTSI Legame α 1,4 glicosidico 14 idi C 2 Unità di α D glucopiranosiod C 2 Unità di β D glucopiranosiosssssssss 20
21 GLICSIDI: SACCARSI Legame α 1,2 glicosidicol d C 2 Unità di α D glucopiranosio i C 2 C 2 Unità di β D fruttofuranosio 21
22 PLISACCARIDI: AMID Amido: amilosio ed amilopectina C 2 Amilosio: fino a 4000 unità di D glucosio, tutti i legami sono α 1,4 C 2 Legame α 1,4 glicosidico 14 idi Legame α 14 glicosidico 1,4 C 2 Legame α 1,4 glicosidico C 2 22
23 PLISACCARIDI: CELLULSA Cellulosa: fino a 4000 unità di D glucosio unite da legami β 1,4 C 2 C 2 C 2 C 2 Legame β 1,4 glicosidico 23
Irrancidimento (ossidazione) degli acidi grassi insaturi
Irrancidimento (ossidazione) degli acidi grassi insaturi Aldeidi STPA-Chimica rganica Alcuni saggi sui grassi numero di acidità (titolazione in presenza di fenolftaleina con base forte diluita a temperatura
Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H 2 O) m
Carboidrati Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H ) m STPA-Chimica rganica Carboidrati: classificazione
I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche. BIOMOLECOLE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine,
I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche BIMLELE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi. arboidrati: polimeri di monosaccaridi Proteine:
Carboidrati. Da un punto di vista della struttura chimica, i carboidrati sono poliidrossi-aldeidi o poliidrossi-chetoni
Carboidrati C n ( ) m Da un punto di vista della struttura chimica, i carboidrati sono poliidrossi-aldeidi o poliidrossi-chetoni monosaccaridi:, fruttosio, galattosio, mannosio disaccaridi: saccarosio,
CARBOIDRATI. Formula Generale: C n (H 2 O) m. monosaccaridi disaccaridi. polisaccaridi. oligosaccaridi
CARBIDRATI CARBIDRATI Formula Generale: C n ( ) m monosaccaridi disaccaridi oligosaccaridi polisaccaridi Nota: il significato della parola CARBIDRAT è IDRAT di CARBNI MNSACCARIDI DISACCARIDI zuccheri semplici
pentosi ed esosi aldosi e chetosi monosaccaridi carboidrati di, tri, tetra saccaridi oligosaccaridi polisaccaridi amido glicogeno cellulosa
I carboidrati sono composti a base di C, e ; il nome deriva dal fatto che formalmente la formula è (C. 2 ) 6, da cui carboidrati = idrati di carbonio. Si tratta in tutti i casi di poliidrossialdeidi o
pentosi ed esosi aldosi e chetosi monosaccaridi carboidrati di, tri, tetra saccaridi oligosaccaridi polisaccaridi amido glicogeno cellulosa
I carboidrati sono composti a base di C, e ; il nome deriva dal fatto che formalmente la formula è (C. 2 ) 6, da cui carboidrati = idrati di carbonio. Si tratta in tutti i casi di poliidrossialdeidi o
ANOMERIA emiacetale emichetale
ANOMERIA In soluzione acquosa gli aldosi con almeno atomi di carbonio e i chetosi con almeno atomi di carbonio vanno incontro ad un processo di CICLIZZAZIONE REVERSIBILE con la formazione di un legame
Carboidrati semplici
arboidrati semplici ontenuti della lezione: Monosaccaridi aldosi e chetosi Proiezioni di Fischer La reattività dei monosaccaridi: formazione di emiacetaliciclici, ossidazione ad acidi aldonici, riduzione
CARBOIDRATI 6 CO H 2 O C 6 H 12 O O 2. Sono tutti solidi cristallini incolori, molto solubili in acqua e insolubili in solventi apolari.
CARBOIDRATI I carboidrati (anche detti genericamente zuccheri) sono sintetizzati dalle piante verdi attraverso la fotosintesi clorofilliana, un processo nel quale la luce fornisce l energia per convertire
CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica
CARBOIDRATI Sono aldeidi o chetoni con diversi gruppi ossidrilici (formula molecolare di base (CH2O)n, con n =>3) Funzioni riserva energetica combustibili intermedi metabolici Impalcatura del DNA e RNA
Capitolo 10 Carboidrati
Chimica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 10 Carboidrati Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic Chemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice,
Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
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Carboidrati Strutture di base ed esempi dal mondo naturale
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Carboidrati Strutture di base ed esempi dal mondo naturale Generalità I monosaccaridi:
Definizione di Carboidrati
Carboidrati Carboidrati Definizione di Carboidrati riginalmente, composti come aldosi e chetosi, di formula stechiometrica C n ( 2 ) n, da cui idrati di carbonio. I membri più semplici della famiglia vengono
Vengono sintetizzati dalle piante durante la fotosintesi e quindi accumulati in forma di cellulosa o amido
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
Tutor per gli studenti di Farmacia, CTF, e Ing. Chim.: da nominare Tutor per gli studenti di Tossicologia: Dr. Valentina Piras
Testi adottati: - Tymoczko, Berg, Stryer, Biochimica, (VII ed.) Zanichelli (2010) - Nelson e Cox, I principi di Biochimica di Lehninger (V o VI ed.) Zanichelli - Horton, Moran, Scrimgeour, Perry, Rawn,
CORSO MONODISCIPLINARE DI BIOCHIMICA (6 CFU)
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TERAMO CORSO DI LAUREA IN BIOTECNOLOGIE CORSO MONODISCIPLINARE DI BIOCHIMICA (6 CFU) Roberto Giacominelli Stuffler IL CORSO MONODISCIPLINARE DI BIOCHIMICA È SUDDIVISO IN DUE UNITÀ
Si dividono in monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Glucidi, carboidrati o zuccheri I glucidi, detti anche carboidrati, zuccheri o saccàridi, sono sostanze ternarie (costituite da,, ), di fondamentale importanza biologica. Innanzitutto sono i soli composti
Carboidrati Struttura
Carboidrati carboidrati complessi Carboidrati Struttura La loro formula molecolare è C n (H 2 O) m Fanno parte di questa classe di composti 1. i monosaccaridi (carboidrati semplici): 2. gli oligosaccaridi
CARBOIDRATI. (o zuccheri semplici), carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici.
Monosaccaridi: CARBOIDRATI (o zuccheri semplici), carboidrati che non possono essere ulteriormente idrolizzati a composti più semplici. Oligosaccaridi: contengono almeno due unità (in genere non più di
Diidrossiacetone (chetotrioso) Gliceraldeide (aldotrioso)
CARBOIDRATI I carboidrati, o glucidi, o saccaridi, costituiscono una classe di composti organici di notevole interesse biologico. Infatti essi sono presenti sia nel regno vegetale che in quello animale.
Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati?
Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati? 1) L esistenza di uno o più centri di asimmetria 2) La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello
Carboidrati. Principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati
Carboidrati Principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati Carboidrati: funzioni Fornire energia chimica Sostegno (parete cellulare vegetale) Protezione (parete batterica)
Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
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Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati L ossidazione dei carboidrati è la più importante via di produzione dell energia nelle cellule non fotosintetiche Carboidrati:
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Caratteristiche generali I glucidi (detti anche zuccheri o carboidrati) rappresentano un gruppo di biomolecole fondamentali per tutti i viventi Svolgono tre funzioni principali: 1. sono una preziosa fonte
Definizione di Carboidrati
Carboidrati Carboidrati Definizione di Carboidrati riginalmente, composti come aldosi e chetosi, di formula stechiometrica C n ( 2 ) n, da cui idrati di carbonio. I membri più semplici della famiglia vengono
I carboidrati vengono definiti come derivati aldeidici o chetonici di poliidrossialcoli
CARBOIDRATI O GLUCIDI Hanno origine nelle piante da CO 2 e H 2 O attraverso la fotosintesi e altre vie metaboliche ZUCCHERI Fonte di energia Fonte di C per il metabolismo cellulare POLISACCARIDI Riserva
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 10 Le basi della biochimica 3 Sommario 1. Le molecole biologiche si dividono in quattro classi 2. I carboidrati sono il «carburante»
CARBOIDRATI E AMMINOACIDI LEZIONE 3
CARBOIDRATI E AMMINOACIDI LEZIONE 3 CARBOIDRATI INTRODUZIONE Carboidrati = (poli)idrossialdeidi o (poli)idrossichetoni Carboidrati semplici: monosaccaridi Carboidrati complessi: disaccaridi (2), oligosaccaridi
GRUPPI FUNZIONALI FONDAMENTALI IN BIOCHIMICA
GRUPPI FUNZINALI FNDAMENTALI IN BICHIMICA co catene idrocarburiche (alifatiche) R-CH 3 >>>>>ALANINA: composti aromatici (strutture ad anello R con doppi legami multipli, elettroni delocalizzati) >>>>>>FENILALANINA:
Capitolo 15 O C H CH 2 OH. Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo. Tipi di carboidrati
apitolo 15 Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo Tipi di carboidrati 15.1 Un monosaccaride è lo zucchero più semplice e consiste di una singola unità saccaridica. Un disaccaride è formato da
CHIMICA ORGANICA COMPOSTI ORGANICI DI IMPORTANZA BIOLOGICA
CHIMICA RGANICA CMPSTI RGANICI DI IMPRTANZA BILGICA Gruppi funzionali Sono atomi o raggruppamenti di atomi che conferiscono particolari proprietà (funzioni) ai composti che li contengono. In genere i composti
CARBOIDRATI. Si chiamano così perché hanno formula bruta generale (CH 2 O)n
CARBOIDRATI Si chiamano così perché hanno formula bruta generale (CH 2 O)n Quindi C e H 2 O stanno in rapporto 1 : 1, da cui il nome CARBO-IDRATI Sono ALDOSI o CHETOSI, cioè derivati aldeidici o chetonici
Monosaccaridi: aldeidi o chetoni di alcoli poliossidrilici. Oligosaccaridi: costituiti da 2 a 10 molecole di monosacaridi unite da legami glicosidici
I glucidi hanno funzione energetica, costituendo essi la fonte energetica di piu immediata utilizzazione, e strutturale (componenti strutture vegetali, cellulosa; delle pareti delle membrane cellulari
H N H R N H R N R R N R H H H
AMMINE Sono derivati dell ammoniaca (NH 3 ) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti radicali alchilici (R-, come ad esempio il gruppo -CH 3 ). Come l ammoniaca anche le ammine
Tutor: Dr. Cristina Contini e Dott. Simone Serrao
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Le macromolecole, assieme, costituiscono la maggior parte del contenuto secco degli organismi viventi Cellula batterica ioni, piccole molecole 4% Fosfolipidi 2% DNA 1% RNA 6% CLASSIFICAZIONE DEI CARBOIDRATI:
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La Glicobiologia è lo studio della struttura, della biosintesi e della biologia degli zuccheri e dei glicani, ampiamente diffusi in natura. Gli zuccheri sono componenti essenziali di tutti gli organismi
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GRUPPI FUNZIONALI GRUPPO FUNZIONALE Atomo o raggruppamento atomico presente in un composto organico, che conferisce adesso particolari proprietà fisiche e chimiche E il punto più reattivo della molecola
SOLUZIONI DEGLI ESERCIZI
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