Carboidrati. Principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati

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2 Carboidrati Principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati

3 Carboidrati: funzioni Fornire energia chimica Sostegno (parete cellulare vegetale) Protezione (parete batterica) Lubrificanti delle giunture scheletriche Adesione tra cellule "Riconoscimento" cellulare

4 carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi Polisaccaridi (CH 2 O)n aldosi chetosi

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9 Formule lineari (di Fischer) SONO STEREOISOMERI n centri chiralici =2 n stereoisomeri Differiscono per la configurazione intorno al centro chiralico più lontano dal gruppo carbonilico

10 n centri chiralici =2 n stereoisomeri H H Enantiomeri Enantiomeri CHO CHO CHO CHO C OH HO C H H C OH HO C H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Eritrosio L-Eritrosio L-Treosio D-Treosio Epimeri differiscono tra loro soltanto per la configurazione attorno ad un atomo di C chiralico

11 ATTENZIONE!!! NON SONO ENANTIOMERI Se Differiscono per la configurazione attorno ad un solo carbonio chirale sono anche detti EPIMERI

12 pentosi D-ribosio Componente dell acido ribonucleico: RNA 2-Deossi-ribosio Componente dell acido deossiribonucleico: DNA

13 Aldoesosi Chetoesoso H HO HO H H C=O C OH C H C H C OH CH 2 OH H HO H H H C=O O C C C C OH H OH OH CH 2 OH HO HO H H H C=O C H C H C OH C OH CH 2 OH CH 2 OH HO C C O H H C OH H C OH CH 2 OH D-Fruttosio D-Galattosio D-Glucosio D-Mannosio Epimeri del Glucosio Attenzione!!! Mannosio e Galattosio NON sono EPIMERI tra loro!!!

14 Reattività del carbonile: Reazione di Addizione δ+ δ - Allo stesso atomo di C sono legati il gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo funzionale degli eteri

15 Reattività del carbonile: Reazione di Condensazione

16 Reattività del carbonile: * * I COMUNI MONOSACCARIDI HANNO STRUTTURE CICLICHE

17 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

18 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con l ossidrile sul C5 della catena H HO H 1C H H C C C C O OH H OH OH CH 2 OH D -Glucosio (forma aperta) 4 H H HO 6 CH 2 OH 5 OH 3 H H OH 1C 2 OH Formule cicliche (di Haworth) β-d-glucosio 6CH 2 OH OH OH CH 2 OH OH OH O OH O OH 1 Carbonio ANOMERICO OH OH a destra OH in basso OH α-d-glucosio ANOMERI

19 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con l ossidrile sul C5 della catena

20 Mutarotazione: interconversione tra la forma α e la formaβ

21 CICLIZZAZIONE DEL RIBOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

22 CICLIZZAZIONE DEL FRUTTOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena β

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24 Formule in prospettiva di Haworth Linea in grassetto bordi dell anello più vicini al lettore Gruppi ossidrilici sotto il piano dell anello

25 Derivati degli zuccheri

26 I monosaccaridi sono agenti riducenti : ossidazione del carbonio carbonilico riduzione dello ione rameico Cu 2+ Reazione di Fehling Determinazione quantitativa degli zuccheri Agente ossidant e β-d-glucosio D-Glucosio (forma lineare) D-Gluconato

27 carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi

28 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico

29 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico Estremità riducente

30 DISACCARIDI: Lattosio β-galattosio + β-glucosio

31 DISACCARIDI: Saccarosio

32 DISACCARIDI:Saccarosio α-glucosio + β-fruttosio ATTENZIONE!!! Il saccarosio È uno zucchero NON RIDUCENTE Non ha atomi di C Anomerici liberi

33 carboidrati Monosaccaridi glucosio Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi amido

34 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica 2 o più tipi di unità monomeriche

35 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica ETEROPOLISACCARIDI 2 o più tipi di unità monomeriche FUNZIONI STRUTTURALI Cellulosa (piante) Chitina (insetti) DI RISERVA Amido (piante) Glicogeno (animali)

36 Omopolisaccaridi di riserva: Amido polimeri di α-glucosio amilosio: catena lineare amilopectina: catena ramificata (ramificazioni ogni 24/30 residui)

37 Omopolisaccaridi di riserva: Glicogeno polimeri di α-glucosio la struttura del glicogeno è uguale a quella dell amilopectina, con ramificazioni ogni 8-12 residui

38 Omopolisaccaridi con funzione strutturale: CELLULOSA polimeri di β-glucosio Legami β1 4 Non presenta ramificazioni

39 ETEROPOLISACCARIDI GLICOSAMMINOGLICANI Polimeri lineari costituiti da ripetizioni di unità disaccaridiche N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina Acido urico eteropolisaccaridi acidi con funzioni strutturali formano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insieme i componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo

40 GLICOSAMMINOGLICANI catene molto lunghe liquido sinoviale articolazioni, umor vitreo cornea, osso, unghie Resistenza alle cartilagine tendini

41 Glicoconiugati:. carboidrati informazionali legati covalentemente ad una proteina o ad un lipide Proteoglicani Glicoproteine Glicolipidi

42 Proteoglicani macromolecole della superficie cellulare e della matrice extracellulare. Uno o più Glicosamminoglicani sono legati covalentemente ad una proteina di membrana o secreta. Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendo allo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo

43 Glicoproteine Glicosilazione: modificazione posttraduzionale Coniugati glucidi-proteine Parte glucidica da 1 a 70% della massa Es: mucine

44 Esempi e funzione delle catene oligosaccaridiche delle glicoproteine Proteine plasmatiche, Ormoni, Anticorpi, Collageno, fibrinogeno, numerosi enzimi, etc. Aumentano la solubilità delle proteine Influenzano il ripiegamento delle proteine Proteggono dalla denaturazione e dall'attacco di enzimi proteolitici Implicati nel riconoscimento tissutale (glicoforme differenti)

45 Gruppi sanguigni I gruppi sanguigni vengono classificati secondo la presenza o l'assenza di antigeni sulla superficie dei globuli rossi. Questi antigeni possono essere proteine, carboidrati, glicoproteine o glicolipidi Antigene: molecola in grado di essere riconosciuta dal sistema immunitario, generalmente proteine o polisaccaridi

46 carboidrati

47 carboidrati Monosaccaridi Zuccheri semplici non scindibili ulteriormente per idrolisi glucosio Oligosaccaridi Zuccheri complessi formati per condensazione di poche molecole di monosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi Zuccheri complessi formati per condensazione di centinaia o migliaia di monosaccaridi. Se sottoposti a idrolisi completa acida o enzimatica, vengono scissi nei monosaccaridi da cui sono costituiti Eteropolisaccaridi Polisaccaridi formati da due o piú tipi di monosaccaridi. Galattomannano formato da D-galattosio e D- mannosio Omopolisaccaridi Polisaccaridi formati da un solo tipo di monosaccaride. Amilosio, amilopectina e cellulosa formati esclusivamente da D-glucosio

48 ESERCIZIO: Specificate il nome dello zucchero B Ciclizzare lo zucchero B in forma furanosica (anomero beta) Che tipo di stereoisomero è la molecola A rispetto alla molecola B? e la molecola A rispetto a C? A e B sono EPIMERI A e C ENANTIOMERI

49 ESERCIZIO: Disegnate la formula di struttura ciclica di un disaccaride date le seguenti informazioni: E un dimero del glucosio Il legame glicosidico è (1 6) Il carbonio anomerico non impegnato nel legame glicosidico è nella configurazione

50 ESERCIZIO: Disegnare una proiezione di Haworth di: a) un dimero del glucosio con un legame β (1 4) (entrambe le molecole di glucosio nella configurazione β) b) un dimero del glucosio con legame α (1 6)

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