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2 Gli amminoacidi naturali sono α-amminoacidi : il gruppo amminico è legato all atomo di carbonio immediatamente adiacente al gruppo carbonilico e hanno la seguente formula generale:

3 gruppo funzionale carbossilico un α-amminoacido OO 2 N α gruppo funzionale amminico acido 2 - ammino propanoico

4 gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti α-amminoacidi gli α-amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L (ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)

5 OO - 3 N + non polare

6 3 N + OO - glicina [G] (Gly) OO N Leucina [L] (leu) 3 N + OO - 3 alanina [A] (Ala) 3 N + OO isoleucina [I] (Ile) 3 N OO valina [V] (Val) + N prolina [P] (Pro) OO - 2

7 OO - 3 N + polare non carico

8 3 N + OO - 2 O serina [S] (Ser) OO N O 3 treonina [T] (Thr) 3 N + OO - 2 S cisteina [] (ys)

9 3 N + OO N + OO - 2 S 3 metionina [M] (Met) 3 N + 2 N OO - 2 O asparagina [N] (Asn) 2 N 2 2 O glutammina [Q] (Gln)

10 OO - 3 N + aromatico

11 gruppi aromatici 3 N + OO - 3 N + OO - 3 N + OO N triptofano [W] (Trp) fenilalanina [F] (Phe) O tirosina [Y] (Tyr)

12 OO - 3 N + con carica negativa

13 gruppi carichi negativamente 3 N + OO - 3 N + OO - 2 OO OO - acido aspartico [D] (Asp) acido glutammico [E] (Glu)

14 OO - 3 N + con carica positiva

15 OO N N 3 lisina [K] (Lys) OO - + OO - 3 N + 3 N N 2 N N + N 2 N 2 istidina [] arginina (is) [] (Arg)

16 Le proteine sono polimeri biologici risultanti dall unione di 20 diversi amminoacidi; sono grosse molecole contenenti spesso centinaia di amminoacidi e la varietà di combinazioni e strutture possibili è tale da giustificare una molteplicità di funzioni. La loro sintesi è controllata direttamente dal DNA. Possono avere un ruolo strutturale o funzione catalitica (la maggior parte degli enzimi sono proteine). himicamente le proteine sono poliammidi, cioè risultanti dalla condensazione del gruppo amminico di un amminoacido con il gruppo carbossilico dell amminoacido successivo.

17 il legame peptidico 2 N -O + 2 N OO O 2 O dipeptide α 2 N O N α OO

18 mesomeria delle ammidi O N.. N O δ + + δ O - N

19 planarità del legame peptidico α δ- O δ+ N α

20 seril-glicil-aspartil-alanil-leucina 2 O + 3 N N α α O O SGDAL N α 3 3 OO N N OO α α - O O estremità ammino-terminale estremità carbossi-terminale Quando il numero di amminoacidi legati è superiore a 70 e il PM è superiore a 5000 si parla di polipeptide

21 Il gruppo ammidico - N 2 - di una proteina viene comunemente chiamato gruppo peptidico. L atomo di idrogeno legato all azoto può fermare legami idrogeno con l ossigeno di un altro gruppo carbonilico. Una proteina può presentare quattro livelli di struttura: - Primaria - Secondaria - Terziaria - Quaternaria O

22 Si chiama struttura primaria di una proteina la sequenza degli amminoacidi nella catena polipeptidica

23 Struttura secondaria delle proteine il legame a idrogeno O O N N E determinata dalla disposizione nello spazio degli amminoacidi vicini lungo la catena. Molte proteine hanno struttura secondaria ad α-elica

24 mioglobina α-elica

25 Il legame a si stabilisce tra l N- di un amminoacido e il =O di quello che lo segue di 4 unità

26 Struttura secondaria delle proteine β-sheet parallelo

27 Struttura secondaria delle proteine β-sheet antiparallelo

28 Struttura terziaria delle proteine: struttura tridimensionale caratteristica delle proteine globulari, originata dal ripiegamento su se stessa della struttura secondaria grazie alle interazioni fra le catene laterali ()

29 Ponti salini Legami Ponti disolfuro Van der Waals Idratazione Tipi di interazione

30 3 N + OO - cisteina 3 N + OO S S ossidazione (-2) riduzione (+2) OO N 2 S 3 N + S OO - 2 cistina

31 Struttura quaternaria dell emoglobina Presenza di due o più subunità peptidiche

32

33 aratteristiche chimiche degli amminoacidi

34 Allo stato cristallino gli amminoacidi sono presenti in in forma zwitterionica OO N

35 gli amminoacidi sono anfoliti +N 3 OO O + OO + N O forma anfionica (zwitterionica) forma cationica OO - + N + O - OO - 3 N O forma anionica

36 nella forma cationica gli amminoacidi sono acidi diprotici +N 3 OO + 2 O Ka 1 +N 3 OO O + +N 3 OO O Ka 2 OO - N O +

37 il pka 1 di un amminoacido è influenzato dal gruppo amminico +N 3 OO + 2 O Ka 1 +N 3 OO O + pka = 2.34 Ka 1 3 OO + 2 O OO O + pka = 4.75

38 punto isoelettrico + 3 N OO OO Ka Ka 2 3 N 2 N OO - A 2 + A A - pk 1 + pk 2 pi = 2

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