AMINOACIDI - 1 AMINOACIDI - 2

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1 AMINOAIDI - 1 Proteine (gr. pròtos = primo) 50-80% peso secco cellulare GENE POTEINA EFFETTO proteine calore idrolisi acida o alcalina α-aminoacidi proteasi Struttura generale degli α-aminoacidi primari (standard, normali): N N (a p 7) AMINOAIDI - lassificazione degli aminoacidi primari in base al gruppo : 1. Aminoacidi con gruppi non polari: N glicina (Gly) N alanina (Ala) N valina (Val)

2 AMINOAIDI - S N N N leucina (Leu) isoleucina (Ile) metionina (Met) AMINOAIDI - 4 N fenilalanina (Phe) N prolina (Pro) N triptofano (Trp) N

3 AMINOAIDI - 5. Aminoacidi con gruppi polari non carichi: O N serina (Ser) O N treonina (Thr) S N cisteina (ys) AMINOAIDI - 6 O N tirosina (Tyr) O N N asparagina (Asn) O N N glutamina (Gln)

4 AMINOAIDI - 7. Aminoacidi con gruppi carichi negativamente a p 7: N aspartato (Asp) N glutamato (Glu) AMINOAIDI Aminoacidi con gruppi carichi positivamente a p 7: N N N N N N lisina (Lys) N arginina (Arg) N N istidina (is)

5 AMINOAIDI - 9 AMINOAIDI - 10 O 1 O O N 1 O O 1 N O O L-gliceraldeide L-aminoacido L-aminoacido 1 O O O 1 O O N N 1 O O D-gliceraldeide D-aminoacido D-aminoacido

6 AMINOAIDI - 11 N N D-aminoacido L-aminoacido AMINOAIDI - 1 Gly = 0 isomeri ottici Thr, Ile = 4 isomeri ottici tutti gli altri aa = isomeri ottici

7 AMINOAIDI - 1 N N L-isoleucina D-isoleucina N N L-alloisoleucina D-alloisoleucina AMINOAIDI - 14 O N N O L-treonina D-treonina O N O N L-allotreonina D-allotreonina

8 AMINOAIDI - 15 Derivati di aminoacidi primari: S S N N cisteina (ys) cisteina (ys) O N idrossiprolina ossid. N O N 5-idrossilisina S N S cistina N N N 6-N-metillisina AMINOAIDI - 16

9 AMINOAIDI - 17 Aminoacidi non proteici: N β alanina N N O N N N ornitina N citrullina γ aminobutirrato AMINOAIDI - 18 In acqua (ione dipolare, anfione, zwitterione): Punto di fusione >00 omposti anfoteri. omportamento come acido: N N omportamento come base: N N N

10 AMINOAIDI - 19 pi = (pk 1 pk )/ = 5.97 AMINOAIDI - 0 pi = (pk 1 pk )/ =,

11 AMINOAIDI - 1 pi = (pk pk )/ = 7,59 pk1 α- pk α-n pk L-isom. rot. spec. % nelle proteine Ala A,5 9,87 1,8 7,8 Arg 1,8 8,99 1,48 1,5 5,1 Asn N,1 8,84 4, Asp D 1,99 9,90,90 5, ys 1,9 10,78 8, 1,9 Glu E,19 9,67 4,5 1 6, Gln Q,17 9,1 4, Gly G,4 9,60 7, is 1,8 9,17 6,0-8,5, Ile I, 9,76 1,4 5, Leu L, 9,74-10,4 9,1 Lys K,16 9,18 10,79 1,5 5,9 Met M,1 9,8, Phe F,16 9,18-4,5,9 Pro P,95 10,65-86, 5, Ser S,19 9,1-7,5 6,8 Thr T,09 9,10-8,5 5,9 Trp W,4 9,44 1,4 Tyr Y,0 9,11 10,1, Val V,9 9,74 6,6

12 PEPTIDI - 1 N ' O O N '' O O O N ' O N '' O O legame peptidico -N: 1,49 Å =N: 1,7 Å Legame peptidico: 1, Å -10 aa = oligopeptide aa = polipeptide > 50 aa = proteina Peptidi: - ormoni: glucagone, AT, ossitocina, bradichinina - antibiotici: gramicidina, valinomicina - veleni: amanitina - glutatione (GS) PEPTIDI - Seril-glicil-tirosil-alanil-leucina (Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu): O aa N-terminale aa -terminale O N N N N N O O O O O O

13 PEPTIDI - Glutatione ridotto (GS, γ-glutamil-cisteinil-glicina): N S N O O O N O PEPTIDI - 4

14 POTEINE - 1 enzimi proteine di deposito e nutrimento proteine di trasporto proteine contrattili proteine di difesa ormoni fattori di crescita proteine strutturali altro esocinasi, lipasi, tripsina, ribonucleasi ovoalbumina, caseina, ferritina, gliadina (grano), zeina (mais) emoglobina, mioglobina, transferrina, albumina (siero), ceruloplasmina, lipoproteine, transcortina, Na/-atpasi, citocromi actina, miosina, dineina immunoglobuline, complemento, fibrinogeno, trombina, veleni di serpente, tossine batteriche, ricina, gossipina (cotone) insulina, ormone della crescita (G), paratormone (PT), ormone adrenocorticotropo (AT) nerve growth factor (NGF) fibroblast growth factor (FGF), epidermal growth factor (EGF), insulina, trombina collagene, elastina, cheratina, fibroina, mucoproteine, proteine del capside virale monellina, proteine antigelo POTEINE - Pesi molecolari = daltons Aa/catena = Proteine oligomeriche = o più subunità (protomeri) proteina p.m. aa subunità insulina (bovina) mioglobina (cuore di cavallo) emoglobina (umana) albumina sierica (umana) ~ glutamato deidrogenasi (fegato bovino) ~ 8.00 ~ 40 piruvato deidrogenasi (rene bovino) ~

15 POTEINE - proteine semplici: solo aa proteine coniugate: aa gruppo prostetico oloproteina = apoproteina gruppo prostetico POTEINE - 4 struttura primaria struttura secondaria struttura terziaria struttura quaternaria sequenza di aa, scheletro covalente della catena polipeptidica disposizione regolare e ricorrente in una dimensione dello spazio della catena peptidica modo in cui la catena è ripiegata tridimensionalmente nello spazio modo in cui le catene di una proteina oligomerica sono disposte l una rispetto all altra

16 POTEINE - 5 ONFOMAZIONE = struttura secondaria struttura terziaria struttura quaternaria ombinazioni possibili con 0 aa: 0 = 400 dipeptidi diversi 0 = 8000 tripeptidi diversi Per un peptide contenente una copia di ognuno dei 0 aa standard (p.m. circa 600) c'è la possibilità di: 0! = 0 x 19 x 18 x...1 = circa x differenti sequenze Per una proteina contenente 1 tipi di aa in ugual numero e con un p.m sono possibili circa diverse sequenze STUTTUA PIMAIA - 1 insulina (bovina):

17 citocromo c (umano): STUTTUA PIMAIA - Le sostituzioni amminoacidiche in altre specie sono indicate sotto i simboli dei residui. Amminoacidi invarianti: giallo. Sostituzioni conservative: blu. X = trimetil-lisina. STUTTUA PIMAIA - citocromo c:

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