Introduzione alla chimica organica. Daniele Dondi

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1 Introduzione alla chimica organica Daniele Dondi

2 Il carbonio nelle sue ibridazioni sp 3 sp 2 sp Il carbonio è un elemento fondamentale per la chimica organica. La stabilità del legame - permette la formazione di strutture anche molto complesse

3 I più semplici composti del carbonio, gli IDRARBURI Gli idrocarburi, come dice il nome, sono composti contenenti solo carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi si dividono in saturi (alcani), insaturi (alcheni e alchini) e aromatici. Gli idrocarburi saturi (ALANI) contengono solo legami semplici carbonio-carbonio: metano etano propano butano I termini successivi hanno nomi più regolari ad esempio pentano, esano, eptano, ottano, nonano

4 Idrocarburi saturi, gli ALANI Formula generale: n 2n lineare ramificati Isomeri di struttura

5 Idrocarburi saturi, i ILALANI ciclopropano ciclobutano cicloesano

6 Idrocarburi insaturi, gli ALENI Gli alcheni contengono almeno un legame doppio carbonio-carbonio L alchene più semplice è l etilene: is Trans 1-pentene 3 Isomeri geometrici

7 Idrocarburi insaturi, gli ALINI Gli alcheni contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio (ibridazione sp) R R' Acetilene o etino 3 propino decino.. vviamente anche alcheni e alchini possono avere i corrispondenti derivati ciclici

8 Idrocarburi aromatici, il benzene = 6 6 4n+2 elettroni pi greco

9 Aromaticità = naftalene =

10 I vertici sono atomi di carbonio saturati da idrogeni Le linee rappresentano legami singoli, doppi o tripli Gli atomi diversi dal carbonio, chiamati eteroatomi sono indicati

11 2 2 2 In assenza di cariche formali (indicate in tal caso vicine all atomo) il carbonio ha sempre 4 legami, l ossigeno 2 e l azoto 3.

12 N N N l - N 2 N N N N P - - In assenza di cariche formali (indicate in tal caso vicine all atomo) il carbonio ha sempre 4 legami, l ossigeno 2 e l azoto 3.

13 4 3 Metano Metanolo

14 Equivalenza di formule di struttura

15 I gruppi funzionali Alcoli esempi R- Metanolo Etanolo R rappresenta un gruppo generico, solitamente contenente atomi di carbonio (residui di alcani alcheni ecc.) Gli alcoli sono un importante classe di composti organici, le caratteristiche fisiche (elevato p.eb.) sono legate al legame ad idrogeno Isopropanolo R R

16 I gruppi funzionali Eteri R--R R e R rappresentano gruppi generici, solitamente contenente atomi di carbonio esempi 3 3 dimetiletere Gli eteri presentano punti di ebolizione più bassi dei corrispondenti alcoli, non potendo formare legami ad idrogeno dietiletere

17 I gruppi funzionali Gruppo carbonilico R aldeidi Formaldeide o metanale R R' chetoni (R,R ) 3 3 Acetone o propanone

18 I gruppi funzionali Acidi R- R esempi Acido formico 3 Acido acetico Acido benzoico

19 I gruppi funzionali Esteri R-R R R' Derivati dalla reazione tra un acido e un alcool R- + R - R-R + 2

20 I gruppi funzionali Ammine R-N 2 R 2 -N R 3 -N primarie secondarie terziarie N N 2 trimetilammina butilammina

21 I gruppi funzionali Ammidi R-N 2 o R--NR Importante gruppo funzionale presente ad esempio nelle proteine. 2 N N N 3 2 N N

22 I gruppi funzionali Ammidi R-N 2 o R--NR Derivano dalla reazione tra un acido e un ammina R- + R -N 2 R-NR + 2

23 omposti I gruppi polifunzionali, gli aminoacidi Gli aminoacidi sono composti che hanno sia un gruppo amminico (basico) che un gruppo carbossilico (acido). Gli aminoacidi più importanti sono gli alfa-aminoacidi poiché presenti negli organismi viventi N 2 Formula generale R N 2 2 Glicina, l aminoacido più semplice N 3 + R - Sale interno o zwitterion