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1 Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1

2 Elementi Comuni nei Composti Organici 2

3 Classificazione degli idrocarburi Gli idrocarburi sono fatti solo da idrogeno e carbonio. 3

4 Alcani Gli Alcani hanno la formula generale C n 2n+2 dove n = 1,2,3, solo legami covalenti singoli idrocarburi saturi perchè contengono il massimo numero di atomi di idrogeno che possono essere legati al numero di atomi di carbonio nella molecola C 4 C 2 6 C 3 8 metano etano propano 4

5 Isomeri Strutturali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differenti strutture 5

6 Quanti isomeri strutturali ha il pentano, C 5 12? C C C C C n-pentano C 3 C C C C 3 C 3 C C C C 2,2-dimetilpropano 2-metilbutano 6

7 Proprietà Fisiche di Alcani 7

8 Nomenclatura degli Alcani 1. Il nome proviene dalla catena più lunga di atomi di carbonio nella molecola. C 3 C 3 C 2 C 2 C C 2 C 2 C metileptano eptano 2. Un alcane meno un atomo di idrogeno è un gruppo alchilico. C 4 metano C 3 metile 8

9 Nomenclatura degli Alcani 3. Quando uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altri gruppi, il nome del composto deve indicare su quali atomi di C avviene la sostituzione. Numerare nella direzione che dà il numero più piccolo nella sostituzione. C 3 C 3 C C 2 C 2 C metilpentano C 3 C 3 C 2 C 2 C C metilpentano 9

10 Nomenclatura degli Alcani 4. Usare i prefissi di-, tri-, tetra-, quando c è più di una catena alchilica dello stesso tipo. C 3 C 3 C 3 C C C 2 C 2 C ,3-dimetilesano C 3 C 3 C C C 2 C 2 C C 3 3,3-dimetilesano 10

11 Nomenclatura degli Alcani 5. Usare le regole precedenti per altri tipi di sostituenti. Br NO 2 C 3 C C C bromo-3-nitrobutano Cl F C 2 C 2 C C cloro-3-fluorobutano 11

12 What is the IUPAC name of the following compound? C 3 C 2 5 C 3 C C 2 C C 2 C 2 C 2 C methyl-4-ethyloctane What is the structure of 4-ethyl-2-methylhexane? C 3 C 2 5 C 3 C C 2 C C 2 C

13 Combustione C 4 (g) + 2O 2 (g) Reazioni degli Alcani CO 2 (g) O (l) Δ 0 = kj/mol Alogenazione C 4 (g) + Cl 2 (g) luce C 3 Cl (g) + Cl (g) Cl 2 + energy Cl + C Cl + Cl C + Cl C + Cl Cl C Cl + Cl 13

14 Cicloalcani Alcani i cui atomi di carbonio siano chiusi in anello sono chiamati cicloalcani. anno formula generale C n 2n dove n = 3,4, 14

15 Geometria dei Cicloalcani più stabile 15

16 Alcheni Gli Alcheni hanno formula generale C n 2n dove n = 2,3, contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio sono anche chiamati olefine C 2 C C 2 C 3 1-butene C 3 C C C 3 2-butene Cl Cl Cl C C C C Cl cis-dicloroetilene trans-dicloroetilene 16

17 Isomerizzazione Cis-Trans nel Processo della Vista Vision Micrografia elettronica dei bastoncini di retinale 17

18 Cracking Reazioni degli Alcheni C 2 6 (g) C 2 C 2 (g) + 2 (g) Pt catalyst Reazioni di Addizione C 2 C 2 (g) + Br (g) C 3 C 2 Br (g) C 2 C 2 (g) + Br 2 (g) C 2 Br C 2 Br (g) 18

19 and/or Regola di Markovnikov: nell addizione di reagenti non simmetrici (cioè polari) agli alcheni, la parte positiva del reagente (di solito idrogeno) si lega all atomo di carbonio che ha già il numero più alto di atomi di idrogeno. 19

20 Alchini Gli Alchini hanno formula generale C n 2n-2 dove n = 2,3,4, contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio C C C 2 C 3 C 3 C C C 3 1-butino 2-butino Produzione di acetilene CaC 2 (s) O (l) C 2 2 (g) + Ca(O) 2 (aq) 20

21 Reazioni degli Alchini Idrogenazione C C (g) + 2 (g) C 2 C 2 (g) Reazioni di Addizione C C (g) + Br (g) C 2 CBr (g) C C (g) + Br 2 (g) CBr CBr (g) C C (g) + 2Br 2 (g) CBr 2 CBr 2 (g) 21

22 Idrocarburi Aromatici C C C C C C C C C C C C micrografia elettronica del benzene 22

23 Orbitali Molecolari Delocalizzati non confinati fra due atomi adiacenti, ma estesi su tre o più atomi. Esempio: Benzene, C 6 6 orbitali π delocalizzati 23

24 Altre Rappresentazioni del Benzene 24

25 Nomenclatura di Composti Aromatici etilbenzene aminobenzene C 2 C 3 Cl N 2 NO 2 clorobenzene nitrobenzene Br Br Br ,2-dibromobenzene Br 1,3-dibromobenzene 25

26 Reazioni di Sostituzione Reazioni di Composti Aromatici Br + Br 2 FeBr 3 catalyst + Br C 2 C 3 + C 3 C 2 Cl AlCl 3 catalyst + Cl 26

27 Idrocarburi Policiclici Aromatici 27

28 Chimica dei Gruppi Funzionali Gli Alcooli contengono il gruppo funzionale ossidrilico ed hanno formula generale R O. 28

29 Produzione Biologica dell etanolo C 6 12 O 6 (aq) enzyme 2C 3 C 2 O (aq) + 2CO 2 (g) Produzione di sintesi dell etanolo C 2 C 2 (g) + 2 O (g) 2 SO 4 C 3 C 2 O (g) Ossidazione metabolica dell etanolo alcohol dehydrogenase C 3 C 2 O C 3 CO

30 Chimica dei Gruppi Funzionali Gli Eteri hanno formula generale R O R. Reazione di Condensazione C 3 O + OC 3 2 SO 4 catalyst C 3 OC O 30

31 Chimica dei Gruppi Funzionali Aldeidi e chetoni contengono il gruppo funzionalel carbonilico ( C = ). O O le aldeidi hanno formula generale R C O i chetoni hanno formula generale R C R O O O C C C 3 3 C C C 3 formaldeide acetaldeide acetone 31

32 Chimica dei Gruppi Funzionali Gli acidi carbossilici contengono il gruppo funzionale carbossile ( COO ). 32

33 Proprietà e Reazioni degli acidi carbossilici Generalmente acidi deboli Reagiscono con gli alcooli per formare gli esteri Neutralizzazione Produzione di cloruri acidi (intermedi in sintesi) 33

34 Chimica dei Gruppi Funzionali Gli Esteri hanno formula generale R COOR, dove R è un idrocarburo. Caratteristici odori ed aromi Idrolisi Idrolisi Alcalina (saponificazione) 34

35 Chimica dei Gruppi Funzionali Le Ammine sono basi organiche con formula generale R 3 N. C 3 N O RN O - Neutralizzazione C 3 C 2 N 2 + Cl C 3 C 2 N 3+ Cl - 35

36 Chiralità Gli Enantiomeri sono isomeri dello stesso composto, aventi una struttura speculare non sovrapponibile. chirale achirale 36

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